p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 503303-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside；p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropyliden-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopy-ranoside；b-D-Galactopyranoside, 4-methoxyphenyl6-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-3,4-O-(1-methylethylidene)-；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 503303-07-9
• 化学式: C₃₂H₄₀O₇Si
• 分子量: 564.751
• InChiKey: MBKNUQQFMJSTRO-CMPUJJQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有对甲氧基苯基糖苷形式的鼠李糖乳杆菌 BIM B-1039 胞外多糖的五糖重复单元的 β-D-ManNAc 的化学合成

  摘要：

  来自鼠李糖乳杆菌BIM B-1039的胞外多糖的五糖重复单元的全合成是通过适当保护的三糖二醇上的双糖基化完成的。通过葡萄糖衍生物引入具有立体化学挑战性的 β-D-ManNAc 残基，以确保 β-选择性，然后用叠氮基反转 2-OH 位置，形成所需的甘露糖胺部分。在还原端使用对甲氧基苯基糖苷是由于其氧化裂解随后形成三氯乙酰亚胺酸酯衍生物将为合适的糖苷配基的进一步缀合开辟范围。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108708
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes

  摘要：

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。

  DOI：

  10.1039/b207509a

文献信息

• La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0030-1259016

  日期：2010.12

  Use of La(OTf)3 as a Lewis acid promoter for N-iodosuccinimide-mediated activation of thioglycosides is reported. The glycosylation reactions proceeded smoothly with good to excellent yields and stereoselectivity.

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。
• H₂SO₄-Silica: An Efficient Promoter for Selective Removal of Benzylidene and Isopropylidene Groups in the Presence of<i>p</i>-Methoxybenzyl Group
  作者：Prashant Rajan Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328303.2015.1069829

  日期：2015.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT Selective removal of the benzylidene and isopropylidene protections in the presence of acid-labile p-methoxybenzyl group using H2SO4-silica in methanol is reported. The deprotection reactions were found to be clean and result in the desired products in good to excellent yields.

  报道了在甲醇中使用H 2 SO 4-二氧化硅在酸不稳定的对甲氧基苄基存在下选择性除去亚苄基和异亚丙基保护基的报道。发现脱保护反应是干净的，并以良好至优异的收率得到期望的产物。
• Concise Synthesis of a Pentasaccharide Related to the Anti-Leishmanial Triterpenoid Saponin Isolated from <i>Maesa balansae</i>
  作者：Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/jo801171f

  日期：2008.9.1

  Concise synthesis of the glycone part (a pentasaccharide) of the anti-leishmanial triterpenoid saponin isolated from Maesa balansae is reported. A late-stage TEMPO-mediated oxidation of a primary hydroxyl group to carboxylic acid has been achieved under phase-transfer conditions. Glycosylations were performed either by thioglycoside or glycosyl trichloroacetimidate activation using sulfuric acid immobilized

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。
• A versatile approach to the synthesis of highly functionalised carbocycles
  作者：Huib Ovaa、Jeroen D.C. Codée、Bas Lastdrager、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00911-9

  日期：1999.7

  A synthetic route towards conduramine and carbasugar derivatives based on the transformation (i.e. two-carbon Wittig olefination and ester reduction) of the Vasella rearrangement product derived from D-galactose followed by either a [3,3] Overman or a [2,3]-Wittig-Still sigmatropic rearrangement, and subsequent ring-closing metathesis, is presented.

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。
• Organoiridium complexes: efficient catalysts for the formation of sugar acetals and ketals
  作者：Soumik Mandal、Prashant Ranjan Verma、Balaram Mukhopadhyay、Parna Gupta

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.008

  日期：2011.9

  [Cp*IrCl2](2) is used as an efficient promoter for the synthesis of sugar acetals and ketals with good to excellent yields. The catalyst is found to be general for a wide range of sugars. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.