1-phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-formyl hydrazide | 91129-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-formyl hydrazide
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid hydrazide；5-methyl-1-phenyltriazole-4-carbohydrazide
• CAS: 91129-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.23
• InChiKey: YXXACVMSIVMPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-formyl hydrazide 在 乙氧基亚甲基丙二腈 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,5-bis(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-的合成及抗菌活性

  摘要：

  pyrazole-3-carbohydrazide ( 1 ) 或 1,2,3-triazole-4-carbohydrazides 5a , b和 2-(乙氧基亚甲基)丙二腈 ( 2 ) 在乙醇中在回流条件下反应得到相应的N , N' -二酰基肼3或6a ，b ，分别在高产量。3或6a , b在三氯氧磷存在下的闭环提供相应的 2,5-双（杂环）-1,3,4-恶二唑4或7a , b，分别在良好的产量。合成的杂环化合物对金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌具有中等活性。

  DOI：

  10.3987/com-22-14676
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 一水合肼 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-formyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the potential of isatin-grafted phenyl-1,2,3-triazole derivatives as dual VEGFR-2/STAT-3 inhibitors: Design, synthesis and biological assessments

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107626

文献信息

• Synthesis of New Symmetrical <i>N, N</i>'-Diacylhydrazines and 2-(1,2,3- Triazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Mohammad Hayal Alotaibi、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.2174/1570178614666170524130223

  日期：2017.8.22

  Background: The aim of the current research was to synthesize novel symmetrical N,N'- diacylhydrazines through oxidation of acid carbohydrazide using ethyl 2-cyano-3-methoxyacrylate or 2-(methoxymethylene)malononitrile as organo-catalyst. Also, novel 2-(1,2,3-triazol-4-yl)-1,3,4- oxadiazoles from the reaction of acid carbohydrazides with various carboxylic acids in boiling phosphoryl chloride were

  背景：当前研究的目的是通过使用2-氰基-3-甲氧基丙烯酸乙酯或2-（甲氧基亚甲基）丙二腈作为有机催化剂氧化酸性碳酰肼来合成新型对称的N，N'-二酰基肼。另外，在沸腾的磷酰氯中，由酸性碳酰肼与各种羧酸反应，合成了新型的2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑。 方法：采用简便的合成方法，使用市售化学品合成目标化合物。同样，通过使用分析和光谱数据以及单一的X射线晶体结构来阐明获得的产物的结构。 结果：方便地合成了一系列新颖的对称N，N'-二酰基肼，2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑和醛N-酰基hydr。和简单的程序。 结论：引入了新的一步合成方法，可生产多种对称的N，N'-二酰基肼和2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑，得自相应的酰肼。
• Synthesis of novel heterocycles using 1,2,3‐triazole‐4‐carbohydrazides as precursors
  作者：Hanan A. Mohamed、Rizk E. Khidre、Benson M. Kariuki、Gamal A. El‐Hiti

  DOI：10.1002/jhet.3840

  日期：2020.3

  4‐acetyl‐1,2,3‐triazoles in boiling ethanol containing glacial acetic acid. Reaction of one of the 4‐carbohydrazides with carbon disulfide, followed by the reaction with hydrazine hydrate, gave 4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol in 73% yield, which further reacted with other α‐bromoketones in boiling ethanol to afford 7H‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines in 82‐84% yields. Additionally, reactions of certain

  本文中，我们报告了使用高效简单的方法，通过酰肼与市售试剂的反应合成包含1,2,3-三唑的各种杂环系统。沸腾的乙醇中某些1,2,3-三唑-4-碳酰肼和α-溴代酮的反应提供了相应的，而不是预期的三嗪。involved还可以通过另一种途径合成，其产率为85-90％，该途径涉及1,2,3-三唑-4-碳酰肼和4-乙酰基1,2,3-三唑在沸腾的含冰醋酸的乙醇中反应酸。4-碳酰肼之一与二硫化碳反应，然后与水合肼反应，得到4 H‐1,2,4-三唑-3-硫醇，收率73％，可在沸腾的乙醇中与其他α-溴酮进一步反应，得到7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1 ，3,4]噻二嗪的产率为82-84％。此外，某些碳酰肼与2-氰基-3-3,3-二（甲硫基）丙烯酸乙酯反应生成1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-碳酰肼，而不是预期的1 H-吡唑-4羧酸盐。
• Synthesis and Antifungal Activities of ω-[4-Aryl-5-(1-phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-triazol-3-thio]-ω-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones
  作者：Chang-Hu Chu、Xin-Ping Hui、Yan Zhang、Zi-Yi Zhang、Zhi-Chun Li、Ren-An Liao

  DOI：10.1002/jccs.200100022

  日期：2001.2

  New 4-aryl-5-(1-phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-triazol-3-thiones 3 have been synthesized by the intramolecular cyclization of 4-aryl-1-(1-phenyl-5-methyl-1,2,4-triazol-4-formyl)thiosemicarbazides 2 with an 8% NaOH solution, and then 3 reacted with ω-bromo-ω-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetophenone to afford ω-[4-aryl-5-(1-phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-triazol-3-thio]-ω-(1H-1,2,4-

  通过4的分子内环化合成了新的4-aryl-5-(1-phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-triazol-3-thiones 3 -aryl-1-(1-phenyl-5-methyl-1,2,4-triazol-4-formyl) 氨基硫脲 2 与 8% NaOH 溶液，然后 3 与 ω-bromo-ω-(1H-1) 反应,2,4-triazol-1-yl)acetophenone 得到 ω-[4-aryl-5-(1-phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4 -triazol-3-thio]-ω-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-acetophenones 4.初步生物学试验表明，代表性化合物具有一定的抗真菌活性。
• Synthesis and Antibacterial Activities of 2-(1-Aryl-5-Methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Yan Zhang、Ren-Zhong Qiao、Peng-Fei Xu、Zi-Yi Zhang、Qin Wang、Li-Min Mao、Kai-Bei Yu

  DOI：10.1002/jccs.200200057

  日期：2002.6

  Eighteen novel 2-(1-aryl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole derivatives and two acylhydrazone intermediate compounds were synthesized by various pathways starting from I -aryl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-formhydrazide (1). All products were identified by spectroscopic analysis, and 2-(l -aryl-5-methyl- 1,2,3-triazol-4-yl)-5-benzalthio-1,3,4-oxadiazole was further validated by X-ray crystallography

  18 种新型 2-(1-aryl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole 衍生物和两种酰基腙中间体化合物从 I-aryl- 5-甲基-1,2,3-三唑-4-甲酰肼 (1)。所有产品均经光谱分析鉴定，2-(l-aryl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-5-benzalthio-1,3,4-oxadiazole 经 X-射线晶体学。初步抗菌活性测试结果表明，大多数化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、B、枯草杆菌和金黄色葡萄球菌有效。
• Wang, Yan-Fei; Dong, Hong-Ru; Li, Rong-Shan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 22, # 1, p. 81 - 84
  作者：Wang, Yan-Fei、Dong, Hong-Ru、Li, Rong-Shan、Dong, Heng-Shan

  DOI：——

  日期：——