13-acetyl-20-homovanillyl-12-phenylacetyl-4α-phorbol | 777859-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetyl-20-homovanillyl-12-phenylacetyl-4α-phorbol
• 英文别名: [(1S,2S,6S,10S,11R,13S,14R,15R)-13-acetyloxy-1,6-dihydroxy-8-[[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetyl]oxymethyl]-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] 2-phenylacetate
• CAS: 777859-96-8
• 化学式: C₃₉H₄₄O₁₁
• 分子量: 688.772
• InChiKey: OGRGWTXWAZBJKF-DWBULHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetyl-20-homovanillyl-12-phenylacetyl-4α-phorbol 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到13-acetyl-20-homovanillyl-12-(phenylacetyl)lumiphorbol
  参考文献：
  名称：

  佛波-树脂毒素 (RTX) 杂种的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了在环 C 上修饰的 Phorboid 20-homovanillates 以模拟超强效香草树脂毒素 (RTX) 的构成和构象，并在 AB 环系统上修饰以抑制萜类核心的促肿瘤潜力。发现了几个意想不到的反应，并扩展了此类香草配体的构效关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400122
• 作为产物：
  描述：

  4alpha-佛波醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 TEA 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 13-acetyl-20-homovanillyl-12-phenylacetyl-4α-phorbol
  参考文献：
  名称：

  佛波-树脂毒素 (RTX) 杂种的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了在环 C 上修饰的 Phorboid 20-homovanillates 以模拟超强效香草树脂毒素 (RTX) 的构成和构象，并在 AB 环系统上修饰以抑制萜类核心的促肿瘤潜力。发现了几个意想不到的反应，并扩展了此类香草配体的构效关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400122