5-甲基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 | 27049-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-1-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 27049-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: DIRRVXYRKNYGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 在 sodium 、 乙酸乙酯 、 苯 作用下， 生成 1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Genetic variability and expression of phenological and morphological differences in populations of Delia radicum (Diptera: Anthomyiidae)

  摘要：

  摘要 本研究测定了林尼厄斯蝇（Delia radicum Linneaus）早龄和晚龄表型的成虫存活率、未成熟期发育持续时间、卵微形态、DNA多态性和生殖相容性，以确定这两种表型是否存在除蛹发育持续时间以外的进化差异，并找到控制这两种表型表达的最可能的遗传系统。早发和晚发表型在成虫阶段的存活率没有显著差异。测试的随机扩增多态性 DNA（RAPD）引物表明，可以区分早出蝇和晚出蝇。此外，研究结果表明，早发和晚发表型不仅在成虫出现的时间上不同，而且在卵的结构（卵微形态）以及幼虫和蛹的死亡率上也不同。这两种表型在生殖或生态上并不隔离。控制滇金丝猴种群中早期和晚期成虫表达的遗传系统可能是一种适应性策略，可减少捕食者和寄生虫的压力，优化资源利用，确保滇金丝猴在非典型冬季存活。如果负责寄主植物选择和在新寄主上的适应性的几个关键基因座发生变化，这种策略最终可能会导致时间上的同域物种分化。

  DOI：

  10.4039/ent134311-3
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 在 四氯化钛 氢氧化钾 、 苯胺 作用下， 以 乙醚 、 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-甲基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-[(substituted five-membered di- or triaza diunsaturated ring)carbonyl] guanidine derivatives for the treatment of ischemia

  摘要：

  NHE-1抑制剂，使用这种NHE-1抑制剂的方法以及含有这种NHE-1抑制剂的药物组合物。这些NHE-1抑制剂对于减少组织缺血引起的组织损伤是有用的。

  公开号：

  US06492401B1

文献信息

• A simple route towards the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from primary amines and 1,3-dicarbonyl compounds under metal-free conditions
  作者：Ningxin Guo、Xiufen Liu、Hongyan Xu、Xi Zhou、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9ob01156k

  日期：——

  acetic acid-promoted approach that enables the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazole derivatives has been achieved. This transformation employs readily available primary amines, 1,3-dicarbonyls and tosyl azide as the starting materials via a cycloaddition reaction under metal-free conditions. The reaction provides a simple access to fully substituted 1,2,3-triazoles from commercial substrates

  已经实现了乙酸促进的方法，该方法能够合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑衍生物。该转化通过在无金属条件下的环加成反应，使用容易获得的伯胺，1，3-二羰基和甲苯磺酰基叠氮化物作为起始原料。该反应提供了从商业底物以中等到优异的产率简单地获得完全取代的1,2,3-三唑的方法。
• Novel synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction of boronic acids, azide, and active methylene ketones
  作者：Jian Zhang、Guanyi Jin、Senhan Xiao、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.086

  日期：2013.3

  A series of 1-aryl-5-trifluoromethyl (or difluoromethyl)–1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized in high yield by a novel one-pot three-component reaction of arylboronic acids, sodium azide, and active methylene ketones, such as ethyl 4,4-difluoroacetoacetate or ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in the presence of Cu(OAc)2 and piperidine using a DMSO/H2O (10/1) mixture as solvent.

  通过芳基硼酸叠氮化钠的新型一锅三组分反应，高收率合成了一系列1-芳基-5-三氟甲基（或二氟甲基）–1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，在DMSO / H 2 O（10/1）混合物为溶剂的情况下，在Cu（OAc）2和哌啶的存在下，使用活性亚甲基酮，例如4,4-二氟乙酰乙酸乙酯或4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯。
• Discovery andw biological evaluation of novel 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Shunguang Zhou、Huimin Liao、Mingmei Liu、Guobing Feng、Baolin Fu、Ruijuan Li、Maosheng Cheng、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.037

  日期：2014.11

  -fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and five typical cancer cell lines (A549, H460, HT-29, MKN-45 and U87MG). Most compounds showed moderate to excellent antiproliferative activity. In this study, a promising compound 34, with a c-Met IC50 value of 1

  设计，合成了一系列具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分的6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，并评估了其对c-Met激酶和5种化合物的体外生物学活性。典型的癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）。大多数化合物显示出中等至优异的抗增殖活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为1.04 nM的有前途的化合物34被确定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。SAR分析表明，在苯环（B部分）的4位带有卤素基团，尤其是氟基团的化合物具有强大的抗肿瘤活性，而5原子接头上的甲基化在c-Met酶促活性中起着重要作用。 。
• 含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110642837B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提供了含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用。该技术方案首先对吡啶酰胺类化合物进行了广泛研究，对多个结构位点进行修饰和改造，合成了一系列结构新颖的吡啶酰胺类衍生物。在此基础上，本发明考察了此类化合物的化学性质及生物学性质，结果表明，本发明化合物具有较强的c‑Met激酶抑制作用，可对由c‑Met激酶异常高表达所引起疾病起到治疗效果；基于以上有益的发现，本发明确定了利用该化合物或其衍生物制备增生性疾病药物或肿瘤药物的用途；实验结果表明，本发明对肿瘤细胞具有确切、显著的抑制作用，从而为该化合物的制药用途提供了数据支撑。
• Triazabicyclodecene as an Organocatalyst for the Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Jagjeet Gujral、Swamy Peraka、G. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601497

  日期：2017.1.18

  Herein we report on the 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzed enolate-mediated regiospecific synthesis of 1,4,5-trisubstituted N-vinyl-1,2,3-triazoles from simple activated carbonyl compounds and N-vinyl azides through [3+2] cycloaddition; upon further hydrogenation, 1,4,5-trisubstituted N-alkyl-1,2,3-triazoles are furnished. Both the organo-click and hydrogenation reactions proceeded

  在此，我们报告了 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 催化烯醇介导的 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成由简单的活性羰基化合物和 N-乙烯基叠氮化物通过 [3+2] 环加成；进一步氢化后，得到1,4,5-三取代的N-烷基-1,2,3-三唑。在 25 °C 下，有机点击和氢化反应均在几小时内以高产率和高选择性进行。