β-tocopherol | 48223-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-tocopherol
• 英文别名: beta-tocopherol；vitamin E；2,5,8-Trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-6-chromanol；2,5,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 48223-98-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: WGVKWNUPNGFDFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3043;3076

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-tocopherol 在 iron(III) chloride 作用下， 生成 β-tocopherylquinone
  参考文献：
  名称：

  色酚和相关化合物对线粒体细胞色素bc 1复合物活性的调节

  摘要：

  最近有人建议生育酚（α-，β-，γ-和δ-Toc）和生育酚醌（α-，β-，γ-和δ-TQ）可调节哺乳动物的线粒体电子传递。有趣的是，线粒体细胞色素（cyt）bc 1复合物的有效抑制剂Tocs和stigmatellin具有一个共同的结构特征：chroman core。因此，我们研究了Tocs以及合成模型化合物（低分子量TQ类似物和四甲基苯并二氢呋喃酮）对线粒体cyt bc 1复合物的干扰。酶促实验表明，除抑制剂柱头菌素外，天然维生素E相关衍生物中还包括γ-TQ/δ-TQ，以及合成化合物中的TMC2O（6-羟基-4,4,7,8-四甲基-chroman-2-一种）最有效地减少cyt bc 1活动。停止流光度法和低温电子顺磁共振光谱实验表明，对于TMC2O，抑制了电子向cyt c 1的转移，并调节了Rieske铁硫蛋白（ISP）的环境。对接实验表明，TMC2O的6-OH基团和1-O原子/ 2-C（=

  DOI：

  10.1021/tx900333f
• 作为产物：
  描述：

  Beta-生育酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 β-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF SEPARATING CHIRAL ISOMERS OF CHROMAN COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION DES ISOMÈRES CHIRAUX DES COMPOSÉS DE CHROMANE, DE LEURS DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS

  摘要：

  本发明涉及一种分离手性异构体的过程，特别是对于类胡萝卜素化合物中的生育酚和生育三烯酚以及它们的酯类和中间体。已经发现，该过程允许以更高的产率分离所需的异构体，并且能够非常有效地利用非所需的异构体。该过程在工业生产中实施时特别有用。此外，已经发现，该过程允许使用异构体混合物，因为它们是传统工业合成的结果。

  公开号：

  WO2012152779A1

文献信息

• Treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Walkinshaw Gail

  公开号：US20050065099A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  这项发明涉及治疗或改善线粒体疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带有红色纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑变性和癫痫等疾病的治疗方法，所述方法使用本文描述的Formula I或Formula II的类胡萝卜素衍生物。
• Formation and Decay Dynamics of Vitamin E Radical in the Antioxidant Reaction of Vitamin E
  作者：Kazuo Mukai、Aya Ouchi、Akiko Mitarai、Keishi Ohara、Chihiro Matsuoka

  DOI：10.1246/bcsj.82.494

  日期：2009.3.15

  understand the dynamics of antioxidant actions of vitamin E (α-, β-, γ-, and δ-tocopherols, TocH) in biological systems, kinetic study of the formation and decay reactions of vitamin E radicals (α-, β-, γ-, and δ-tocopheroxyls, Toc•) has been performed in organic solvents, using stopped-flow spectrophotometry. By mixing α-, β-, γ-, and δ-TocH with aryloxyl radical (ArO•) in ethanol, the peaks of the UV-vis

  为了了解维生素 E（α-、β-、γ-和 δ-生育酚，TocH）在生物系统中的抗氧化作用动力学，对维生素 E 自由基（α-、β -、γ- 和 δ-生育酚 (Toc•) 已在有机溶剂中使用停流分光光度法进行了分析。通过将 α-、β-、γ- 和 δ-TocH 与芳氧基 (ArO•) 在乙醇中混合，α-、β-、γ- 和 δ-Toc• 自由基引起的 UV-vis 吸收峰迅速出现在ca。430-340 nm，出现最大值，然后逐渐衰减。α-Toc• 的形成和衰变（即双分子歧化）反应的二级速率常数（kf 和 2k d ）是通过将观测曲线与通过相关微分方程数值计算获得的模拟曲线进行比较来确定的。对上述反应。根据结果​​，确定了α-Toc•自由基的光谱的最大吸收波长(λ max i) 和摩尔消光系数(ei ) (i = 1-4)。已经观察到显着的溶剂效应对于 α-Toc• 自由基的反应速率（kf 和 2k d
• Silicon-based tocopherol derivatives
  申请人：Arkles C. Barry

  公开号：US20070253925A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Silicon-based tocopherol derivatives are provided, as well as methods for making the same, in which the derivatives have a tocopherol molecule having a silicon-based group. The derivatives are useful in cosmetic compositions, have antioxidant properties, enhance solubility and compatibility in cosmetic formulations having silicon-based materials within the compositions.

  提供了基于硅的生育酚衍生物，以及制备这些衍生物的方法，其中衍生物具有具有基于硅的基团的生育酚分子。这些衍生物在化妆品配方中很有用，具有抗氧化性能，在含有基于硅的材料的化妆品配方中增强了溶解性和相容性。
• 13C nuclear magnetic resonance studies on .ALPHA.-tocopherol and its derivatives.
  作者：SHIRO URANO、YUJI HATTORI、SHINJU YAMANOI、MITSUYOSHI MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.28.1992

  日期：——

  The 13C signal assignments of the aromatic carbon atoms in α-tocopherol were confirmed using [methyl-13C] α-tocopherol. The 13C-NMR spectra of α-tocopherol alkyl ethers and 5-alkyl-2, 5, 7, 8-tetramethyl-2-(4, 8, 12-trimethyltridecyl) chroman-6 (5H)-ones, which are formed in the radical scavenging reaction of α-tocopherol with alkylradicals, were recorded and examined. In α-tocopherol and its alkyl ethers, C-5 is more shielded than nearly equivalent C-7. The chemical shift difference seems to be consistent with the reactivity difference between these carbon atoms, which is known as the"Mills-Nixon effect."

  使用[甲基-13C]α-生育酚确认了α-生育酚中芳香碳原子的13C信号分配。记录并检查了α-生育酚烷基醚和5-烷基-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)色满-6(5H)-酮的13C-NMR光谱，这些化合物是在α-生育酚与烷基自由基的自由基清除反应中形成的。在α-生育酚及其烷基醚中，C-5比几乎等效的C-7更受屏蔽。化学位移差异似乎与这些碳原子的反应性差异一致，这被称为“Mills-Nixon效应”。
• NEUROTOXIC STEROL GLYCOSIDES
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US20110280805A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂或二者的组合在这些动物模型中使用。