β-tocopherylquinone | 3361-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-tocopherylquinone
• 英文别名: beta-Tocopheryl quinone；3-(3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-2,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3361-08-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: ITLZIXCIULJMPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-tocopherol 在 iron(III) chloride 作用下， 生成 β-tocopherylquinone
  参考文献：
  名称：

  色酚和相关化合物对线粒体细胞色素bc 1复合物活性的调节

  摘要：

  最近有人建议生育酚（α-，β-，γ-和δ-Toc）和生育酚醌（α-，β-，γ-和δ-TQ）可调节哺乳动物的线粒体电子传递。有趣的是，线粒体细胞色素（cyt）bc 1复合物的有效抑制剂Tocs和stigmatellin具有一个共同的结构特征：chroman core。因此，我们研究了Tocs以及合成模型化合物（低分子量TQ类似物和四甲基苯并二氢呋喃酮）对线粒体cyt bc 1复合物的干扰。酶促实验表明，除抑制剂柱头菌素外，天然维生素E相关衍生物中还包括γ-TQ/δ-TQ，以及合成化合物中的TMC2O（6-羟基-4,4,7,8-四甲基-chroman-2-一种）最有效地减少cyt bc 1活动。停止流光度法和低温电子顺磁共振光谱实验表明，对于TMC2O，抑制了电子向cyt c 1的转移，并调节了Rieske铁硫蛋白（ISP）的环境。对接实验表明，TMC2O的6-OH基团和1-O原子/ 2-C（=

  DOI：

  10.1021/tx900333f

文献信息

• Modulation of the Mitochondrial Cytochrome bc₁ Complex Activity by Chromanols and Related Compounds
  作者：Andrea Müllebner、Anjan Patel、Werner Stamberg、Katrin Staniek、Thomas Rosenau、Thomas Netscher、Lars Gille

  DOI：10.1021/tx900333f

  日期：2010.1.18

  and low-temperature electron paramagnetic resonance spectroscopic experiments showed for TMC2O an inhibition of electron transfer to cyt c1 and a modulation of the environment of the Rieske iron−sulfur protein (ISP). Docking experiments suggest a binding interaction of the 6-OH group and 1-O atom/2-C(═O) group of TMC2O with Glu-271 (cyt b) and His-161 (ISP) in the cyt bc1 complex, respectively. This binding

  最近有人建议生育酚（α-，β-，γ-和δ-Toc）和生育酚醌（α-，β-，γ-和δ-TQ）可调节哺乳动物的线粒体电子传递。有趣的是，线粒体细胞色素（cyt）bc 1复合物的有效抑制剂Tocs和stigmatellin具有一个共同的结构特征：chroman core。因此，我们研究了Tocs以及合成模型化合物（低分子量TQ类似物和四甲基苯并二氢呋喃酮）对线粒体cyt bc 1复合物的干扰。酶促实验表明，除抑制剂柱头菌素外，天然维生素E相关衍生物中还包括γ-TQ/δ-TQ，以及合成化合物中的TMC2O（6-羟基-4,4,7,8-四甲基-chroman-2-一种）最有效地减少cyt bc 1活动。停止流光度法和低温电子顺磁共振光谱实验表明，对于TMC2O，抑制了电子向cyt c 1的转移，并调节了Rieske铁硫蛋白（ISP）的环境。对接实验表明，TMC2O的6-OH基团和1-O原子/ 2-C（=