beta-tocopherol, O-methyl- | 79306-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: beta-tocopherol, O-methyl-
• 英文别名: beta-Tocopherol, O-methyl-；6-methoxy-2,5,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromene
• CAS: 79306-81-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: AGSJHGZIOXTYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2960

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-tocopherol 、 二甲基亚砜 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以2%的产率得到2,5,5,7,8-pentamethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-3,4-dihydro-2H,5H-chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some Tocopherols with the Methyl Radical

  摘要：

  研究了一些生育酚（维生素 E）与甲基自由基的反应性。当过氧化氢在硫酸亚铁的作用下从二甲基亚砜中生成甲基自由基时，β-生育酚或γ-生育酚都会与其发生反应，生成相应的甲基醚和 2, 5, 5, 7, 8-五甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，产率为 Iow。Tocol 只提供了少量的甲基醚。另一方面，5, 7-二甲基 Tocol 被转化为其甲基醚和 2, 5, 5, 7-四甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，收率分别为 9% 和 38%。结合之前关于 α-生育酚的数据，这些结果表明生育酚清除甲基自由基的能力按以下顺序排列：α-生育酚≥5, 7-二甲基色醇>β-生育酚=γ-生育酚≥色醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1162

文献信息

• Reactions of Some Tocopherols with the Methyl Radical
  作者：SHIRO URANO、SHINJU YAMANOI、MITSUYOSHI MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.29.1162

  日期：——

  The reactivity of some tocopherols (vitamin E) with the methyl radical was examined. When the methyl radical was generated from dimethyl sulfoxide by the action of hydrogen peroxide in the presence of ferrous sulfate, either β-tocopherol or γ-tocopherol reacted with it to give the corresponding methyl ether and 2, 5, 5, 7, 8-pentamethyl-2-(4, 8, 12-trimethyltridecyl) chroman-6 (5H)-one in Iow yields. Tocol afforded only a small amount of its methyl ether. On the other hand, 5, 7-dimethyltocol was converted to its methyl ether and 2, 5, 5, 7-tetramethyl-2-(4, 8, 12-trimethyltridecyl) chroman-6 (5H)-one in 9 and 38% yields, respectively. Taken with the previous data on α-tocopherol, these results indicate that the radical scavenging abilities of tocopherols against the methyl radical are in the following order : α-tocopherol≥5, 7-dimethyltocol>β-tocopherol=γ-tocopherol≥tocol.

  研究了一些生育酚（维生素 E）与甲基自由基的反应性。当过氧化氢在硫酸亚铁的作用下从二甲基亚砜中生成甲基自由基时，β-生育酚或γ-生育酚都会与其发生反应，生成相应的甲基醚和 2, 5, 5, 7, 8-五甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，产率为 Iow。Tocol 只提供了少量的甲基醚。另一方面，5, 7-二甲基 Tocol 被转化为其甲基醚和 2, 5, 5, 7-四甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，收率分别为 9% 和 38%。结合之前关于 α-生育酚的数据，这些结果表明生育酚清除甲基自由基的能力按以下顺序排列：α-生育酚≥5, 7-二甲基色醇>β-生育酚=γ-生育酚≥色醇。