三(2-噻吩基)膦 | 24171-89-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 三(2-噻吩基)膦
• 中文别名: 三(2-噻吩)膦
• 英文名称: tris(2-thienyl)phosphine
• 英文别名: tri(thiophen-2-yl)phosphine；trithiophen-2-ylphosphane
• CAS: 24171-89-9
• 化学式: C₁₂H₉PS₃
• mdl: MFCD00015471
• 分子量: 280.375
• InChiKey: KUCPTMZJPDVWJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  205 °C / 2mmHg
• 闪点：
  25 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

三(2-噻吩基)膦 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tri(2-thienyl)phosphine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三(2-噻吩基)膦
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 24171-89-9
分子式： C12H9PS3
三(2-噻吩基)膦 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
三(2-噻吩基)膦 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-灰黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 25°C (凝固点)
沸点/沸程 205 °C/0.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
三(2-噻吩基)膦 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

三(2-噻吩基)膦是一种属于噻吩类杂环化合物的中间体，在医药和化工合成中有着广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-噻吩基)膦 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [tri(2-thienyl)phosphine]gold(I) acetate
  参考文献：
  名称：

  Ligand Properties of Tri(2-thienyl)- and Tri(2-furyl)phosphine and -arsine (2-C₄H₃E)₃P/As (E = O, S) in Gold(I) Complexes

  摘要：

  Tri（2-噻吩基）和Tri（2-呋喃基）膦和砷（L）已被引入为配体到金（I）氯化物和醋酸盐（AuX）。结构研究表明，在L-Au-X类型的1:1配合物中，金原子仅与磷/砷中心结合，没有任何三个杂环的给体原子与金属原子之间的分子内或分子间接近。在[三（噻吩基）膦]金醋酸盐配合物的晶体中发现分子间的金金键结合，但在氯化物配合物的晶体中不存在。膦L已被用甲基碘季化，并结构表征得到膦鎵盐[LMe]I，以提供有关首选构型和构象基元的参考数据。金配合物的质谱表明，对于所有配体L，二核阳离子[(LAu)₂X]+（其中X = Cl，OAc）具有高稳定性。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0806
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 反应 20.0h， 以35.1%的产率得到三(2-噻吩基)膦
  参考文献：
  名称：

  Tolmachev, A. A.; Ivonin, S. P.; Kharchenko, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.1, p. 778 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-bis(p-methoxythiophenoxy)-3-cyclobutene-1,2-dione 、 2-噻吩硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-噻吩基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到3,4-di(thien-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis bis-thienyl-substituted cyclobutenedione via the Liebeskind-Srogl and Stille cross-coupling reactions

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.459

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type
  申请人：——

  公开号：US20030022881A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl; R 2 and R 3 each independently represent H, halogen, lower alkyl or the like; R 4 represents optionally substituted lower alkylthio or the like; and R 5 represents optionally substituted lower alkyl or the like.

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗生素活性的碳青霉烯衍生物，且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐：1其中R1代表H或甲基；R2和R3各自独立地代表H、卤素、低级烷基等；R4代表可选地取代的低级烷基亚磺酰基等；R5代表可选地取代的低级烷基等。
• Bis-phosphonium salts of pyridoxine: The relationship between structure and antibacterial activity
  作者：Mikhail V. Pugachev、Nikita V. Shtyrlin、Sergey V. Sapozhnikov、Lubov P. Sysoeva、Alfiya G. Iksanova、Elena V. Nikitina、Rashid Z. Musin、Olga A. Lodochnikova、Eugeny A. Berdnikov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.056

  日期：2013.12

  A series of 23 novel bis-phosphonium salts based on pyridoxine were synthesized and their antibacterial activities were evaluated in vitro. All compounds were inactive against gram-negative bacteria and exhibited the structure-dependent activity against gram-positive bacteria. The antibacterial activity enhanced with the increase in chain length at acetal carbon atom in the order n-Pr > Et > Me. Further

  合成了一系列基于吡ido醇的23种新型双salts盐，并对其体外抗菌活性进行了评估。所有化合物对革兰氏阴性菌均无活性，并且对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。随着乙缩醛碳原子上链长的增加，抗菌活性增强，顺序为n -Pr> Et> Me。烷基链的长度和支链的进一步增加导致抗菌活性降低。5,6-双（三苯基膦基（甲基）-2,2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]-二氧[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物1）与正丁基，m-甲苯基或对甲苯基以及含溴化物的化合物1中的氯阴离子（化合物14a）将其对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的活性提高了5倍（MIC = 1–1.25μg/ ml）。但实际上在所有情况下，化合物1的化学修饰都导致其对HEK-293细胞的毒性增加。唯一的例外是化合物5,6-双[三丁基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（10a），
• Synthesis and characterization of diiron ethane-1,2-dithiolate complexes with tricyclohexylphosphine, methyl diphenylphosphinite, or tris(2-thienyl)phosphine coligands
  作者：Lin Yan、Ao Li、Qi-Min Xiao、Xu-Feng Liu、Yu-Long Li、Zhong-Qing Jiang、Hong-Ke Wu

  DOI：10.1007/s11243-019-00339-x

  日期：2019.8

  three diiron ethane-1,2-dithiolate complexes [Fe2(CO)5L(µ-SCH2CH2S)] [L = P(C6H11)3, 2; Ph2POCH3, 3; P(2-C4H3S)3, 4] by CO exchange of the starting complex [Fe2(CO)6(µ-SCH2CH2S)] (1) with the corresponding phosphine ligands tricyclohexylphosphine, methyl diphenylphosphinite, or tris(2-thienyl)phosphine in the presence of Me3NO as an oxidant for CO. The complexes have been characterized by elemental

  我们制备了三种二铁乙烷-1,2-二硫醇配合物 [Fe2(CO)5L(µ-SCH2CH2S)] [L = P(C6H11)3, 2; Ph2POCH3, 3; P(2-C4H3S)3, 4] 通过起始配合物 [Fe2(CO)6(µ-SCH2CH2S)] (1) 与相应的膦配体三环己基膦、甲基二苯基次膦酸盐或三（2-噻吩基）膦的 CO 交换在 Me3NO 作为 CO 的氧化剂存在下。通过元素分析、光谱学和单晶 X 射线衍射分析对配合物进行了表征。
• A Lewis Base Nucleofugality Parameter, <i>N</i>^<i>F</i>_B, and Its Application in an Analysis of MIDA-Boronate Hydrolysis Kinetics
  作者：Nicholas P. Taylor、Jorge A. Gonzalez、Gary S. Nichol、Andrés García-Domínguez、Andrew G. Leach、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02729

  日期：2022.1.7

  The kinetics of quinuclidine displacement of BH3 from a wide range of Lewis base borane adducts have been measured. Parameterization of these rates has enabled the development of a nucleofugality scale (NFB), shown to quantify and predict the leaving group ability of a range of other Lewis bases. Additivity observed across a number of series R′3–nRnX (X = P, N; R′ = aryl, alkyl) has allowed the formulation

  已经测量了从广泛的路易斯碱硼烷加合物中置换 BH 3的奎宁环动力学。这些速率的参数化使得能够开发出离核量表 (NF B )，以量化和预测一系列其他路易斯碱基的离去基团能力。在多个系列 R' 3– n R n X (X = P, N; R' = 芳基, 烷基) 中观察到的可加性允许制定相关的取代基参数 ( n f PB , n f AB )，提供了一种方法计算N F B一系列路易斯碱基的值远远超出了实验得出的值。通过取代基参数n f PB与一系列烷基和芳基 MIDA 硼酸盐在中性条件下的水解速率的相关性，探索了核离性参数的效用。这允许鉴定具有接近反应中心的杂原子的 MIDA 硼酸盐，显示出不寻常的动力学不稳定性或水解稳定性。

表征谱图