三(2-噻吩基)甲醇 | 29120-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 三(2-噻吩基)甲醇
• 英文名称: tris(2-thienyl)carbinol
• 英文别名: tris(2-thienyl)methanol；Tri-[2]thienyl-methanol；Tri-2-thienylmethanol；trithiophen-2-ylmethanol
• CAS: 29120-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₀OS₃
• 分子量: 278.42
• InChiKey: YYPBWMUFIXOGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-噻吩基)甲醇 在 tetrafluoroboric acid 、 乙酸酐 作用下， 生成 Tri-2-thienylmethylcarbenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  三-2-噻吩基甲基的二聚

  摘要：

  通过在65°C下用Zn还原四氟硼酸三-2-噻吩基碳鎓（4）生成的三-2-噻吩基甲基（3）进行二聚，得到2-（二-2-噻吩基亚甲基）-5-三-2-噻吩基甲基-2，5-二氢噻吩（5）和5，5′-双（二-2-噻吩基亚甲基）-2，2′，5，5′-四氢-2，2′联噻吩的非对映异构体混合物（6）。每个孤立的纯二聚体都热解离成基团3，得到5和6的1：1平衡混合物。在较低温度下通过4与t -BuLi反应生成的自由基3提供5作为唯一的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80143-a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 氯甲酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到三(2-噻吩基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  The tris(2-thienyl)methyl cation problem. NMR spectroscopic study

  摘要：

  A series of homologues of the trityl cation obtained by total or partial substitution of the phenyl rings for 2- or 3-thienyl groups has been studied by H-1 and C-13 NMR. In general, the spectral parameters found follow the expected trends. However, a most unexpected effect is found in the transformation of tris(2-thienyl)carbinol (1d) into tris(2-thienyl)methyl cation (2d), since the increase of the total chemical shift (DELTA-SIGMA-delta) associated with the ionization is as low as 105 ppm. To account for this observation, several hypotheses are discussed including the possibility of through-space charge delocalization by the three sulfur atoms and the interaction of the thiophene rings in an alternate conformation.

  DOI：

  10.1021/jo00010a011

文献信息

• C-C Bond Cleavage in O-Centered Mono- and Dianions Derived from α-Dicarbonyl Compounds
  作者：Teresa Varea、Mercedes Medio、Rafael Ballesteros、Ovidiu Oniga、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00580-2

  日期：1995.1

  The reaction of organolithium compounds with oxalyl derivatives and cyclic 1,2-dicarbonyl compounds leads to pinacols or ketones derived from homolyttc C-C bond cleavage of the intermediate O,O-centered pinacol dianions depending on the ability of the substituents for the stabilisation of the resulting radical amon The homolysis is induced by electrostatic repulsion of the negatively charged oxygen

  有机锂化合物与草酰衍生物和环状1,2-二羰基化合物的反应导致衍生自中间O，O中心频哪醇双阴离子均碳CC键裂解的频哪醇或酮，取决于取代基稳定所得产物的能力自由基amon的均解是由带负电的氧原子的静电排斥引起的
• Syntheses, Crystal Structures, and Physico-Chemical Studies of Sodium and Potassium Alcoholates Bearing Thienyl Substituents and their Derived Luminescent Samarium(III) Alkoxides
  作者：Michael Veith、Céline Belot、Volker Huch、Laurent Guyard、Michael Knorr、Abderrahim Khatyr、Claudia Wickleder

  DOI：10.1002/zaac.201000205

  日期：2010.9

  The synthesis, structural characterisation, electrochemistry, and luminescence properties of a series of alkali metal alcoholates and samarium(III) alkoxides with thiophene-based OR substituents are presented. The alkali metal alcoholates 7–15 were obtained by deprotonation of the carbinol with NaH or KH. Their molecular structures consist of tetranuclear alkali metal alcoholates with a distorted cubane-like

  介绍了一系列具有噻吩基 OR 取代基的碱金属醇化物和钐 (III) 醇盐的合成、结构表征、电化学和发光特性。碱金属醇化物 7-15 是通过甲醇与 NaH 或 KH 的去质子化获得的。它们的分子结构由四核碱金属醇化物和扭曲的立方烷状 M4O4 核心组成（X 射线结构分析）。每个碱金属都被三个羧酸盐配体和（取决于衍生物）额外的四氢呋喃分子包围。通过盐复分解合成了单核钐醇盐Sm[OC(C4H3S)3]3(thf)3}·thf(16)和Sm[OC(C16H13S)]3(thf)3}·thf(17) [KOC(C4H3S)3]4(thf)2}·thf(7)、[NaOC(C4H3S)3]4(thf)2(8)或[KOC(C16H13S)]4(thf)3之间的反应}·1/2thf (11), 分别为 thf 溶液中的 SmCl3。这些对空气敏感的碱加合物的分子结构已通过单晶 X 射线晶体学确定，并
• Influence of the Solvent on the Formation of New Tin(II) Methoxides Containing Thienyl Substituents: Crystal Structure and NMR Investigations
  作者：Michael Veith、Céline Belot、Volker Huch、Michael Zimmer

  DOI：10.1002/zaac.200900023

  日期：2009.5

  The synthesis, structural characterization, and NMR studies of new tin(II) alkoxides with thiophene-based substituents are presented. The reaction of ligand HO–C(C4H3S)3 (1) with bis(hexamethyldisilazyl)tin Sn[N(SiMe3)2]2} in the ratio 2:1 in toluene yields the dinuclear compound Sn[OC(C4H3S)3]2}2·2 toluene (2). The same reaction in tetrahydrofuran allows the isolation of two compounds: a dinuclear

  介绍了具有噻吩基取代基的新型锡 (II) 醇盐的合成、结构表征和 NMR 研究。配体 HO–C(C4H3S)3 (1) 与双（六甲基二硅基）锡 Sn[N(SiMe3)2]2} 以 2:1 的比例在甲苯中反应生成双核化合物 Sn[OC(C4H3S) 3]2}2·2甲苯(2)。在四氢呋喃中的相同反应可以分离两种化合物：双核 Sn[OC(C4H3S)3]2}2·2 thf (3) 和单核 Sn[OC(C4H3S)3]2(thf) (4)分子。通过单晶 X 射线晶体学研究了这些含有噻吩基取代基 2-4 的甲醇锡 (II) 的分子结构。Sn[OC(C4H3S)3]2}2·2甲苯(2)或Sn[OC(C4H3S)3]2}2·2 thf(3)和Sn[OC(C4H3S)溶液的NMR谱图3]2(thf) (4) 几乎相同，
• New Yttrium and Europium(+3) Alkoxides Bearing Thiophene Units: Syntheses, Crystal Structure Determinations and Physico‐Chemical Properties
  作者：Michael Veith、Céline Belot、Volker Huch

  DOI：10.1002/ejic.201101089

  日期：2012.3

  spectroscopy. In addition, a novel europium(+3) alkoxide Eu[OC(C4H3S)3]3(thf)3}·thf (15) was synthesized by the reaction between Eu[N(SiMe3)2]3 and the tertiary alcohol HO–C(C4H3S)3 (1) in thf. The molecular structure of this compound reveals an approximately octahedral coordination sphere around the europium(+3) metal centre with three methoxido ligands and three facially arranged tetrahydrofuran molecules

  介绍了一系列带有噻吩部分的新型钇和铕 (+3) 醇盐的合成、结构表征、电化学和发光特性。钇化合物是通过 Y[N(SiMe3)2]3 与叔醇 HO–C(C16H13S) (2)、HO–C(C17H15S) (3)、HO–C(C14H11S2) (4) 之间的反应获得的) 和 HO–C(C16H13S) (5) 在 thf 或甲苯和吡啶的混合物中。X 射线晶体衍射测量显示了一个五配位的钇原子在扭曲的三角双锥几何中。金属中心被赤道位置的三甲氧基配体和两个四氢呋喃 [for Y[OC(C16H13S)]3(thf)2}·甲苯 (8), Y[OC(C17H15S)]3(thf)2}·甲苯(10)和Y[OC(C14H11S2)]3(thf)2}·1/2甲苯(12)]或两个吡啶[对于Y [OC(C16H13S)]3(py)2}·甲苯(9)和Y[OC(C17H15S)]3(py)2}·甲苯(11
• Synthesis and Crystal Structure Investigations of Trivalent Rare Earth (Y ³⁺ , Nd ³⁺ , Er ³⁺ ) Thienyl‐Substituted Methoxides
  作者：Michael Veith、Céline Belot、Laurent Guyard、Volker Huch、Michael Knorr、Michael Zimmer

  DOI：10.1002/ejic.200701259

  日期：2008.5

  (3a), Y[OC(C4H3S)3]3(thf) 2 }. toluene (3b), Y[OC(C 4 H 3 S) 3 ] 3 (py) 2 (4a), Y[OC(C 4 H 3 S) 3 ] 3 -(py) 2 }·toluene (4b) and Y[OC(C 8 H 5 S 2 )3]3(thf)2 (5). An almost tetrahedral geometry has been detected for Er[OC(C 8 H 5 -S 2 ) 3 ] 3 (thf) (9), whereas an approximately octahedral geometry was found for (Nd[OC(C4H3S)3]3(thf)3).thf (6), Nd-[OC(C 8 H 5 S 2 ) 3 ] 3 (thf) 3 }·4thf (7) and Er[OC(C4H3S)3]3(thf)3

  介绍了具有噻吩基取代基的稀土醇盐的合成和结构表征。通过 M[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (M = Y 3+ , Nd 3+ , Er 3+ ) 和结构表征的叔醇 HO-C(C 4 H 3 S) 之间的氨解反应制备了单体金属噻吩基甲醇盐) 3 (1) 或 HO-C(C 8 H 5 S 2 ) 3 (2)。这些噻吩取代的醇的金属醇盐衍生物已被分离为对空气敏感的碱加合物，它们的分子结构正在通过单晶 X 射线晶体学进行研究。对于噻吩基甲醇钇 Y[OC(C 4 H 3 S) 3 ] 3 (thf) 2 (3a), Y[OC(C4H3S)3]3(thf)，金属中心周围的配位球是扭曲的三角双锥2}。甲苯(3b)，Y[OC(C 4 H 3 S) 3 ] 3 (py) 2 (4a)，Y[OC(C 4 H 3 S) 3 ] 3 -(py) 2 }·甲苯(4b)和Y[OC(C 8 H 5 S 2 )3]3(thf)2