7,8-dihydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 161942-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7,8-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 161942-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: FQGPWFHLXMNMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到E-2,3,4-trihydroxy-4’-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳族内酯的脱羧作用：由3-芳基香豆素或异金龙酮合成E-邻-羟基对苯二酚

  摘要：

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。

  DOI：

  10.1039/c7gc02994b
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7,8-dihydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型冠醚，第ix部分，3-苯基铬酮-冠醚的合成

  摘要：

  由3-氧代-2-苯基丙酸乙酯，3-氧代-2-（4-甲氧基苯基）-乙基制备3-苯基-和3-（对甲氧基苯基）-7,8-二羟基和-6,7-二羟基色酮。丙酸酯和H 2 SO 4中的三羟基苯。3-芳基-7,8-和3-芳基-6,7-二羟基-2H-色农酮与聚乙二醇的二-二卤化物在DMF / MeCO 3中反应，得到12-Crown- 4、15 -Crown-4和18-Crown-6-chromenones。产物通过IR，1 H NMR，低和高分辨率质谱法以及元素分析鉴定。3-苯基色酮冠醚与Li +，Na +，K +和Rb +的一些1：1阳离子缔合常数K b通过稳态发射荧光光谱研究阳离子。K b色酮-冠状配合物在乙腈中显示出正确的冠醚-阳离子结合选择性规则。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380608

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarins as potential anti-Alzheimer's disease agents
  作者：Jie Yang、Pingping Zhang、Yuheng Hu、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2019.1574297

  日期：2019.1.1

  the extremely complex pathogenesis. Accumulating evidence indicates there is a close relationship between several enzymes and Alzheimer's disease. Various substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised, and their in vitro activity, including cholinesterase inhibitory activity, monoamine oxidase inhibitory activity, and antioxidant activity were investigated. Most of the compounds exhibited

  抽象的 阿尔茨海默氏病是一种神经退行性疾病，其发病机理极为复杂。越来越多的证据表明，几种酶与阿尔茨海默氏病之间存在密切的关系。合成了各种取代的3-芳基香豆素衍生物，并研究了它们的体外活性，包括胆碱酯酶抑制活性，单胺氧化酶抑制活性和抗氧化活性。大多数化合物表现出高活性。因此3-芳基香豆素类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarin derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuheng Hu、Bing Wang、Jie Yang、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518958

  日期：2019.1.1

  Abstract A variety of substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised through microwave radiation heating. The method has characteristics of environmental friendliness, economy, simple separation, and purification process, less by-products and high reaction yield. Those 3-arylcoumarin derivatives were screened for antioxidant, α-glucosidase inhibitory and advanced glycation end-products (AGEs)

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。
• Synthesis and spectral characterization of a novel series of methylcinnamate derivatives of 15-crown-5
  作者：Cihan Gündüz、Ümit Salan、Mustafa Bulut

  DOI：10.1002/jhet.90

  日期：2009.5

  A series of novel methylcinnamate derivatives of 15-crown-5 have been synthesized. The derivatives of methylcinnamate have been prepared by a synthesis from the corresponding chromenone-crown ether with MeONa/MeOH or KOH, CH3I, and DMSO as solvent. Novel compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, and MALDI-TOF. J. Heterocyclic Chem., 46, 567 (2009).

  合成了一系列新的15-crown-5的肉桂酸甲酯衍生物。肉桂酸甲酯的衍生物已经通过由相应的色酮-冠状醚以MeONa / MeOH或KOH，CH 3 I和DMSO作为溶剂的合成来制备。通过元素分析，IR，1 H NMR和MALDI-TOF对新型化合物进行了表征。J.杂环化​​学。，46，567（2009）。
• COUMARIN DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORINAGA MILK INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0645382A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  The invention provides a compound having a 12-lipoxygenase inhibitory effect and a drug selectively inhibiting 12-lipoxygenase and relates to a novel coumarin derivative represented by general formula (1) and a drug comprising said compound as the active ingredient. In formula (1) R¹ represents hydrogen or lower alkyl; R² and R³ represent each hydrogen or hydroxyl provided that R² and R³ do not represent hydrogen atoms at the same time; and Ar represents (a) (b), (c) etc.; and R⁴ represents lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl or cyano. It further provides a compound which can be converted into another compound capable of selectively inhibiting 12-lipoxygenase activity through cleavage and breakage of its modifying moiety in vivo and a drug which selectively inhibits 12-lipoxygenase and relates to a novel coumarin derivative having an acyl group as the modifying moiety and a drug containing said compound as the active ingredient. The invention compound, which can potently inhibit 12-lipoxygenase at a high selectivity, is useful as a drug for preventing and treating circulatory diseases such as arteriosclerosis and vasoconstriction and preventing the metastasis of certain cancers. It has a low toxicity and little exhibits side effects.

  本发明提供了一种具有12-脂氧合酶抑制作用的化合物和一种选择性抑制12-脂氧合酶的药物，并涉及一种由通式(1)表示的新型香豆素衍生物和一种以上述化合物为活性成分的药物。在式(1)中，R¹代表氢或低级烷基；R²和R³分别代表氢或羟基，条件是R²和R³不同时代表氢原子；Ar代表(a)(b)、(c)等；R⁴代表低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基或氰基。本发明进一步提供了一种化合物，该化合物可通过其修饰基团在体内的裂解和断裂转化为另一种能够选择性抑制 12-脂氧合酶活性的化合物，以及一种选择性抑制 12-脂氧合酶的药物，并涉及一种以酰基为修饰基团的新型香豆素衍生物和一种含有上述化合物作为活性成分的药物。本发明化合物能以高选择性有效抑制 12-脂氧合酶，可用作预防和治疗动脉硬化和血管收缩等循环系统疾病以及防止某些癌症转移的药物。它毒性低，副作用小。
• [EN] N-ARYLHETEROARYLALKYL 1-PHENYL-IMIDAZOL-2-ONE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CIRCULATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES N-ARYLHETEROARYLALKYLE 1-PHENYLE-IMIDAZOLE-2-ONES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES CIRCULATOIRES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994008990A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) A class of N-arylheteroarylalkyl 1-phenyl-imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension and congestive heart failure. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of formula (I) wherein A is selected from (a), (b), (c), (d), (e) and (f); wherein m is one; wherein each of R1, R2 and R3 is independently selected from hybrido, alkyl, alkoxy, cyano, halo, hydroxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, formyl and acetyl; alkylcarbonyl and haloalkylcarbonyl; wherein R4 is hybrido; wherein R5 is alkyl; wherein R6 is an acidic group selected from COOH and (g); or a stereoisomer or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt.(FR) Une classe de composés N-arylhétéroarylalkyle 1-phényle-imidazole-2-ones, utilisés dans le traitement des maladies circulatoires telles que l'hypertension et les défaillances cardiaques congestives, est décrite. Les composés ayant un intérêt particulier sont les antagonistes de l'angiotensine II selon la formule (I), où A est sélectionné parmi (a), (b), (c), (d), (e) et (f), où m vaut un; où chaque élément R1, R2 et R3 est indépendamment sélectionné parmi les composés hybrido, alkyle, alcoxy, cyano, halo, hydroxy, carboxyle, alcoxycarbonyle, formyle et acétyle; alkylcarbonyle et haloalkylcarbonyle; où R4 représente un hybrido; où R5 représente un alkyle; où R6 représente un groupe acide sélectionné parmi COOH et (g); ou une forme stéréo-isomère ou tautomère de ces composés ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés.

  Une classe de composés N-arylhétéroarylalkyle 1-phényle-imidazole-2-ones, utilisés dans le traitement des maladies circulatoires telles que l'hypertension et les défaillances cardiaques congestives, est décrite. Les composés ayant un intérêt particulier sont les antagonistes de l'angiotensine II selon la formule (I), où A est sélectionné parmi (a), (b), (c), (d), (e) et (f), où m vaut un; où chaque élément R1, R2 et R3 est indépendamment sélectionné parmi les composés hybrido, alkyle, alcoxy, cyano, halo, hydroxy, carboxyle, alcoxycarbonyle, formyle et acétyle; alkylcarbonyle et haloalkylcarbonyle; où R4 représente un hybrido; où R5 représente un alkyle; où R6 représente un groupe acide sélectionné parmi COOH et (g); ou une forme stéréo-isomère ou tautomère de ces composés ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés.