(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one | 217500-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 217500-97-5
• 化学式: C₄₀H₇₇N₃O₁₂
• 分子量: 792.064
• InChiKey: ZFQNTHHDPMLVQG-FROLMUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[[(3S,4R,6R,8S)-4-methoxy-4,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy]-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型三元大环抗生素的合成和活性：三酰胺。

  摘要：

  描述了两种新型三元大环抗生素的立体选择性合成，该三元大环抗生素具有针对多杀性巴氏杆菌和大肠杆菌菌株的有效体外活性。C-4”氨基醇上取代基的性质可显着影响体外活性，而C-4”醇的立体化学作用则不那么重要。还描述了取代和立体化学对小鼠呼吸道感染模型体内活性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00526-7

文献信息

• Synthesis and Activity of a Novel Class of Tribasic Macrocyclic Antibiotics: The Triamilides
  作者：Michael A. Letavic、Brian S. Bronk、Camilla D. Bertsche、Jeffrey M. Casavant、Hengmiao Cheng、Kirsten L. Daniel、David M. George、Shigeru F. Hayashi、Barbara J. Kamicker、Nicole L. Kolosko、Laura J.L. Norcia、Vanessa D. Oberton、Margaret A. Rushing、Sheryl L. Santoro

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00526-7

  日期：2002.10

  The stereoselective synthesis of two novel series of tribasic macrocyclic antibiotics with potent in vitro activity against Pasteurella multocida and Escherichia coli strains of bacteria is described. The in vitro activity can be significantly influenced by the nature of the substituents on the C-4" aminoalcohol, with the stereochemistry of the C-4" alcohol playing a less critical role. The effect

  描述了两种新型三元大环抗生素的立体选择性合成，该三元大环抗生素具有针对多杀性巴氏杆菌和大肠杆菌菌株的有效体外活性。C-4”氨基醇上取代基的性质可显着影响体外活性，而C-4”醇的立体化学作用则不那么重要。还描述了取代和立体化学对小鼠呼吸道感染模型体内活性的影响。