2-氨基-5-[(5-硝基-2-噻唑基)硫代]-1,3,4-噻二唑 | 40045-50-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氨基-5-[(5-硝基-2-噻唑基)硫代]-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: halicin
• 英文别名: SU 3327；5-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 40045-50-9
• 化学式: C₅H₃N₅O₂S₃
• 分子量: 261.309
• InChiKey: NQQBNZBOOHHVQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(dec.)
• 沸点：
  549.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：62.5 mg/mL（239.19 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

SU3327 是一种有效的、选择性的且具有底物竞争性的 JNK 抑制剂，IC50 为 0.7 μM。它还能以 IC50 值为 239 nM 的浓度抑制 JNK 和 JIP 之间的蛋白相互作用。SU3327 对 p38α 和 Akt 激酶的活性较低。

靶点

• IC50: 0.7 μM (JNK); 239 nM (JNK-JIP interactions)

体外研究

• SU3327（化合物 9）能够抑制 TNF-α 刺激的 c-Jun 磷酸化，EC50 值为 6.23 μM。
• 在人源脑微血管内皮细胞 (hCMEC/D3) 中预处理 SU3327（25 nM）可有效减少 LPS 引起的多形核白细胞 (PMN) 的滚动/黏附，防止 AP-1 活化，并显著降低 VCAM-1 表达。

体内研究

SU3327（化合物 9；25 mg/kg 腹腔注射）在糖尿病小鼠模型中的治疗能够恢复胰岛素敏感性。它表现出良好的微粒体和血浆稳定性，半衰期为 27 分钟。

• 动物模型: 11 周龄 Male BKS.Cg-+Lepr db/+Lepr db/OlaHsd db/db 小鼠
• 剂量: 25 mg/kg
• 给药方式: 腹腔注射
• 结果: 导致血葡萄糖水平显著下降。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-[(5-硝基-2-噻唑基)硫代]-1,3,4-噻二唑 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115109053

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基噻唑 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 以68%的产率得到2-氨基-5-[(5-硝基-2-噻唑基)硫代]-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  c-Jun N-末端激酶的底物竞争性、选择性和体内活性三唑和噻二唑抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  我们报告了一系列新型 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 抑制剂的综合构效关系研究。这些化合物是与激酶对接位点结合的底物竞争性抑制剂。报道的药物化学和基于结构的优化研究导致发现了选择性和有效的噻二唑 JNK 抑制剂，这些抑制剂在胰岛素不敏感的小鼠模型中显示出有希望的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm801503n

文献信息

• 一种含硫代噻二唑的硝基噻唑类化合物在防治农业植物病害中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112244031A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及药物化学领域，公开了一种5‑((5‑硝基噻唑‑2‑基)硫代)‑1,3,4‑噻二唑类化合物H‑1～H‑8在抗植物病原菌中的应用。生物活性测试发现，本发明所述化合物对立枯丝核菌，油菜菌核病菌，小麦赤霉病菌，番茄灰霉病菌，棉花枯萎病菌，稻瘟病菌，柑橘溃疡病菌及马铃薯黑胫病菌等8种农业病害表现出潜在的抑制活性，且部分化合物具有较高的抑制活性。本化合物制备简单，原料廉价易得，有望开发为新型抑菌剂。
• 硝基噻唑衍生物及其盐酸盐、硫酸盐在制备治疗禽畜肠道感染的药物中的应用
  申请人：山东省农业科学院家禽研究所（山东省无特定病原鸡研究中心）

  公开号：CN113694060A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及医药化学技术领域，尤其涉及硝基噻唑衍生物及其盐酸盐、硫酸盐在制备治疗禽畜肠道感染的药物中的应用。本发明合成的硝基噻唑衍生物在细胞水平上具有较高生物活性，对禽畜肠道感染尤其鸡、猪、羊、鹿细菌性肠炎体现出较好的生物活性，治疗效果显著，应用价值高。
• 用于治疗癌症的钌(II)配合物及其制备方法与应用
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN108794543A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了钌(II)配合物，具有式(1)所示结构：本发明还提供了钌(II)配合物的制备方法及其应用。本发明制备钌(II)配合物具有较强的抗肿瘤和ACE抑制活性，并且制备方法简单、成本低、原料损耗少。
• Bourdais; Dauvillier; Gayral, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 233 - 239
  作者：Bourdais、Dauvillier、Gayral、et al.

  DOI：——

  日期：——