2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 | 2349-67-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 2-氨基-1,3,4-噻二唑-2-二醇；5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇；氨基巯基噻二唑；5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑；AMTD
• 英文名称: 2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-amino-1,3,4-thiadiazole-5-thiol；5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-amino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 2349-67-9
• 化学式: C₂H₃N₃S₂
• mdl: MFCD00003108
• 分子量: 133.198
• InChiKey: GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  242.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503 (estimate)
• 溶解度：
  2克/升
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。LD₅₀为250毫克/千克（小鼠口服），具有一定的刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• RTECS号：
  XI4550000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉且干燥的地方保存。

SDS

2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 2349-67-9
俗名： 5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C2H3N3S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 234°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:250 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XI4550000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑为纯白色的结晶固体，熔点在235℃（分解），能溶于热水及吡啶、二甲基甲酰胺等有机溶剂，稍溶于甲醇和丙酮。

用途
2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑是杀菌剂叶枯唑的中间体，也是农药和医药的重要中间体。它主要用于生产医药及农药产品。

生产方法
该化合物可通过硫酸肼与硫氰酸铵缩合重排制得双硫脲，再经环合反应而获得。具体工艺如下：

1. 缩合、重排：将硫氰酸铵和硫酸肼加入水中，在75℃下加热并保温2.5小时。随后于100℃回流2小时，加入45%硫酸继续回流1小时。冷却至40℃后出料，并在25℃以下进一步冷却。用氢氧化钠调节pH值至3-4，过滤后将滤饼用冰水洗至pH 4-5，得到双硫脲粗品。
2. 脱色与结晶：将粗品加水和活性炭，在90℃脱色1小时。随后过滤并冷却至结晶状态，通过过滤获得产品，并使用上述反应液作反应用水。滤饼干燥后即得双硫脲精品，收率为60%。

另一种生产方法是在反应釜内加入少量盐酸和催化剂，再加适量溶剂，搅拌下投入双硫脲，在105℃回流反应。完成后搅拌冷却、过滤、洗涤并吸干，干燥得到成品。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 250 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃；燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性
库房通风低温干燥

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 生成 2-氨基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Reductive removal of mercapto groups from 1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82348-0
• 作为产物：
  描述：

  5-thiocyanato-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  MFH290的发现：细胞周期蛋白依赖性激酶12/13的强效高选择性共价抑制剂。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶12（CDK12）的遗传耗竭或类似物敏感性CDK12的选择性抑制可降低DNA损伤修复基因的表达，但内源性CDK12的选择性抑制却很困难。在这里，我们报告MFH290，CDK12 / 13的新型半胱氨酸（Cys）定向共价抑制剂的发展。MFH290与CDK12的Cys-1039形成共价键，表现出优异的激酶组选择性，抑制RNA聚合酶II（Pol II）C端结构域（CTD）中丝氨酸2的磷酸化，并降低关键DNA的表达损伤修复基因。重要的是，这些作用被证明是依赖CDK12的，因为Cys-1039的突变使该激酶对MFH290无效，并恢复了Pol II CTD磷酸化和DNA损伤修复基因的表达。与其对DNA损伤修复基因表达的影响一致，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01929

文献信息

• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综
• Discovery of Adamantyl Heterocyclic Ketones as Potent 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
  作者：Xiangdong Su、Nigel Vicker、Mark P. Thomas、Fabienne Pradaux-Caggiano、Heather Halem、Michael D. Culler、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201100144

  日期：2011.8.1

  therapies for metabolic and cardiovascular diseases. A series of novel adamantyl heterocyclic ketones provides potent and selective inhibitors of human 11β‐HSD1. Lead compounds display low nanomolar inhibition against human and mouse 11β‐HSD1 and are selective with no activity against 11β‐HSD2 and 17β‐HSD1. Selected potent 11β‐HSD1 inhibitors show moderate metabolic stability upon incubation with human liver

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 在将细胞内可的松转化为生理活性皮质醇方面起着关键作用，这与代谢综合征的几种表型的发展有关。用选择性抑制剂抑制 11β-HSD1 活性对包括糖尿病、血脂异常和肥胖症在内的各种疾病具有有益影响，因此构成了发现代谢和心血管疾病新疗法的有希望的策略。一系列新型金刚烷基杂环酮提供了有效且选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Evaluation With Computational Study of New Schiff Bases Derived from 7-Hydroxy-4-Methyl Coumarin
  作者：Dana M. Hussein、Sahar B. Al-juboory、Ammar A. Razzak Mahmood

  DOI：10.13005/ojc/330224

  日期：2017.4.28

  New derivatives of  7-hydroxy-4-methylcoumarin were synthesized via oxidation of methyl group at C4 of parent coumarin nucleus using SeO2  as an oxidizing agent. Then the condensation with different aromatic amines and amino acids under conventional method. The structures of the title Schiff bases were elucidated by spectral analysis: FT-IR,13CNMR, and MS.All the compounds were tested in vitro for their preliminary antibacterial activity against two Gram-positive and two Gram –negative bacteria, using serial dilution method, and determining their minimum inhibitory concentrations for the title compounds. Most of the derivatives showed moderate to high antibacterial activity.Compound 7 showed a good antibacterial activity against Gram- positive Staphylococcus aureus and Micrococcus luteus also very potent antibacterial activity against Gram-negative E.coli. Density functional theory (DFT)calculations for the synthesized coumarins were performed using a molecular structure with optimized geometry. Molecular orbital calculations supported a full description of the orbitals, including spatial characteristics, nodal patterns, and the contributions of individual atoms.Highest occupied molecular orbital-lowest unoccupied molecular orbital energies and structures are demonstrated.

  新型7-羟基-4-甲基香豆素衍生物通过SeO2作为氧化剂，对母体香豆素核C4位的甲基进行氧化合成。然后通过常规方法与不同的芳香胺和氨基酸进行缩合反应。标题Schiff碱的结构通过光谱分析得到阐明：FT-IR、13CNMR和MS。所有化合物都通过系列稀释法对其进行体外初步抗菌活性测试，并测定这些化合物的最小抑制浓度，针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌。大多数衍生物显示出中等到高的抗菌活性。化合物7对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出了良好的抗菌活性，对革兰氏阴性的大肠杆菌也显示出非常强的抗菌活性。对合成的香豆素进行密度泛函理论（DFT）计算，使用具有优化几何结构的分子。分子轨道计算提供了一个全面的轨道描述，包括空间特性、节点模式和各个原子的贡献。展示了最高占据分子轨道-最低未占据分子轨道的能量和结构。
• Thiadiazoleamide derivative and anti-ulcer drug
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：US05912258A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  A thiadiazoleamide derivative or a salt thereof expressed by the following Formula 1: ##STR1## wherein each of R.sub.1 and R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylamino group or an alkenyloxy group; wherein when either R.sub.1 or R.sub.2 is a hydrogen atom, the other is not a hydrogen atom; R.sub.3 represents a lower alkyl group, an aryl group, a pyridyl group or --N(R.sub.4)R.sub.5, wherein R.sub.4 and R.sub.5 represent lower alkyl groups or together represent a saturated heterocyclic ring having 4-8 members; wherein when R.sub.1 or R.sub.2 is a lower alkoxy group, R.sub.3 is --N(R.sub.4)R.sub.5 or a pyridyl group; and n represents an integer of 1-3. The derivatives have anti-ulcer effect to be available for preventing or curing ulcers in mammals.

  一种由以下化学式1表示的噻二唑酰胺衍生物或其盐：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2中的每一个代表氢原子、较低的烷基基团、较低的烷氧基团、较低的烷基氨基团或烯氧基团；其中当R.sub.1或R.sub.2中的一个是氢原子时，另一个不是氢原子；R.sub.3代表较低的烷基基团、芳基、吡啶基或--N(R.sub.4)R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5代表较低的烷基基团或一起代表具有4-8个成员的饱和杂环环；其中当R.sub.1或R.sub.2是较低的烷氧基团时，R.sub.3是--N(R.sub.4)R.sub.5或吡啶基；n代表1-3的整数。这些衍生物具有抗溃疡作用，可用于预防或治疗哺乳动物的溃疡。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。

表征谱图