7,7-Dimethoxy-5,6-endo-methylennorbornan | 7076-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,7-Dimethoxy-5,6-endo-methylennorbornan
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-8,8-dimethoxytricyclo[3.2.1.02,4]octane
• CAS: 7076-82-6；14224-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GKTKVXRMUZJCBV-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dimethoxy-5,6-endo-methylennorbornan 在 高氯酸 作用下， 生成 endo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octane-8-one
  参考文献：
  名称：

  Exo-andendo-Tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-ylidenes 和 7-Norbornenylidene 的反应性

  摘要：

  由内三环[3.2.1.02,4]辛烷-8-酮甲苯磺酰腙(5)的钠盐热解生成的内-三环[3.2.1.02,4]辛-8-亚基(2)得到甲苯(3.9%) ), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%),双环[3.3.0]辛烷-1,7-二烯(9, 9.0%)和内三环[3.2.1.02,4]辛烷(10, 21%)。与此形成鲜明对比的是，外型三环 [3.2.1.02,4] oct-8-ylidene (1) 得到甲苯 (1.5%) 和三环 [5.1.01,7]oct-5-ene (14, 57%)。结果表明二价碳的 p 轨道与环丙烷的对称沃尔什轨道之间存在显着的同共轭相互作用。这与 7-降冰片亚基 (3) 的结果一致，其中二价碳和碳碳双键之间的相互作用稳定了非经典亚甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2420
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 7,7-Dimethoxy-5,6-endo-methylennorbornan
  参考文献：
  名称：

  某些三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的制备和结构

  摘要：

  1,2,3,4-四氯-5,5- <异甲氧基环戊-1,3-二烯与环丙烯的Diels-Alder反应已用于提供某些内-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物。几个exo -tricyclo [3.2.1。使用标准反应从已知的前体合成2,4 ]辛烷衍生物。讨论了（最终）乙酸7-降冰片二烯基乙酸酯与重氮甲烷反应生成的四环醇的立体化学。提出并讨论了许多三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的PMR谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82700-9

文献信息

• Synthesis and Solvolytic Reactivity of <i>endo-anti</i>- and <i>endo-syn</i>-8-Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane Derivatives. Extensive Homoconjugative Participation by a Cyclopropane Ring
  作者：Merle A. Battiste、Cynthia L. Deyrup、Richard E. Pincock、John. Haywood-Farmer

  DOI：10.1021/ja00984a037

  日期：1967.4
• Synthesis and solvolytic reactivity of 8-tricyclo[3.2.1.0]octane derivatives
  作者：John S. Haywood-Farmer、Richard E. Pincock

  DOI：10.1021/ja01039a033

  日期：1969.5
• Preparation and structure of some tricyclo[3.2.1.02,4]octane derivatives
  作者：S.C. Clarke、K.J. Frayne、B.L. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82700-9

  日期：1969.1

  The Diels-Alder reaction of 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-< limethoxycyclopenta-1,3-diene with cyclopropene has been utilized to furnish some endo-tricyclo[3.2.1.02,4]octane derivatives. Several exo-tricyclo[3.2.1.2,4]octane derivatives were synthesized from known precursors using standard reactions. The stereochemistry of the tetracyclic alcohol, resulting (ultimately) from the reaction of 7-norbornadienyl

  1,2,3,4-四氯-5,5- <异甲氧基环戊-1,3-二烯与环丙烯的Diels-Alder反应已用于提供某些内-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物。几个exo -tricyclo [3.2.1。使用标准反应从已知的前体合成2,4 ]辛烷衍生物。讨论了（最终）乙酸7-降冰片二烯基乙酸酯与重氮甲烷反应生成的四环醇的立体化学。提出并讨论了许多三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的PMR谱图。
• Reactivity of<i>exo</i>- and<i>endo</i>-Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ylidenes and 7-Norbornenylidene
  作者：Shun-ichi Murahashi、Kazuo Okumura、Yusuke Maeda、Akio Sonoda、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.47.2420

  日期：1974.10

  endo-Tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-ylidene (2) generated by the thermolysis of sodium salt of endo-tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-one tosylhydrazone (5) gave toluene (3.9%), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%), bicyclo[3.3.0]octa-1,7-diene(9, 9.0%), and endo-tricyclo[3.2.1.02,4]octane (10, 21%). In sharp contrast, exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-8-ylidene

  由内三环[3.2.1.02,4]辛烷-8-酮甲苯磺酰腙(5)的钠盐热解生成的内-三环[3.2.1.02,4]辛-8-亚基(2)得到甲苯(3.9%) ), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%),双环[3.3.0]辛烷-1,7-二烯(9, 9.0%)和内三环[3.2.1.02,4]辛烷(10, 21%)。与此形成鲜明对比的是，外型三环 [3.2.1.02,4] oct-8-ylidene (1) 得到甲苯 (1.5%) 和三环 [5.1.01,7]oct-5-ene (14, 57%)。结果表明二价碳的 p 轨道与环丙烷的对称沃尔什轨道之间存在显着的同共轭相互作用。这与 7-降冰片亚基 (3) 的结果一致，其中二价碳和碳碳双键之间的相互作用稳定了非经典亚甲基。