phenyl 2,2,6,6-tetramethylhept-4-yl sulfone | 1259325-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,2,6,6-tetramethylhept-4-yl sulfone
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethylheptan-4-ylsulfonylbenzene；2,2,6,6-tetramethylheptan-4-ylsulfonylbenzene
• CAS: 1259325-41-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂S
• 分子量: 296.474
• InChiKey: XUIOCFUFPXNHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,2,6,6-tetramethylhept-4-yl sulfone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1-Deuterio-2-(2,2,6,6-tetramethylheptan-4-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β,β-Disilylated Sulfones as Versatile Building Blocks in Organic Chemistry - A New Sulfonyl Carbanion Transmetalation

  摘要：

  1,3-双(trimethylsilyl)丙基苯磺酸酯与所有报告的具有α-氢原子的磺酰胺相比，在低温下经历初步的邻位金属化，形成芳基锂化合物，然后定量转金属化为相应的α-磺酰基有机锂中间体。两种有机锂化合物与醛类选择性反应，生成相应的产物，产率良好到优异，选择性高。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258772
• 作为产物：
  描述：

  ((3,3-dimethylbutyl)sulfonyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 formamide 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 phenyl 2,2,6,6-tetramethylhept-4-yl sulfone
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基砜与碱的不同反应性：通过独特的碳负离子转移实现的邻芳基和α-烷基单元的选择性功能化

  摘要：

  受电子磺酰基对相邻的 α-H 原子表现出强烈的酸化影响。朱莉娅和相关的烯化就是基于这种效应。这里描述了支链烷基芳基砜金属化选择性的惊人逆转。尽管具有更酸性的 α-H 原子，但发现此类砜最初会以良好的区域选择性进行定向邻位金属化。烷基单元的结构深刻但可预测地影响碱攻击的区域选择性。在 β- 和 γ- 支化的邻（烷基磺酰基）芳基锂中，仅在加热时才会发生向 α-碳负离子的金属转移。然后选择性地应用相应生成的正碳负离子或α-碳负离子，从而允许获得合成有趣的化合物类别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301553

文献信息

• β,β-Disilylated Sulfones as Versatile Building Blocks in Organic Chemistry - A New Sulfonyl Carbanion Transmetalation
  作者：Ullrich Jahn、Bertrand Puget

  DOI：10.1055/s-0030-1258772

  日期：2010.10

  1,3-Bis(trimethylsilyl)propyl phenyl sulfone undergoes, in contrast to all reported sulfones bearing α-hydrogen atoms, an initial ortho metalation to an aryllithium at low temperature, which transmetalates quantitatively to the corresponding α-sulfonyl organolithium intermediate. Both organolithiums react selectively with aldehydes to give the corresponding products in good to excellent yields with high selectivity.

  1,3-双(trimethylsilyl)丙基苯磺酸酯与所有报告的具有α-氢原子的磺酰胺相比，在低温下经历初步的邻位金属化，形成芳基锂化合物，然后定量转金属化为相应的α-磺酰基有机锂中间体。两种有机锂化合物与醛类选择性反应，生成相应的产物，产率良好到优异，选择性高。
• Divergent Reactivity of Alkyl Aryl Sulfones with Bases: Selective Functionalization of<i>ortho</i>-Aryl and α-Alkyl Units Enabled by a Unique Carbanion Transmetalation
  作者：Lucie Řehová、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201301553

  日期：2014.3

  metalation selectivity of branched alkyl aryl sulfones is described. Such sulfones were found to initially undergo directed ortho-metalation with good regioselectivity, despite having a more acidic α-H atom. The structure of the alkyl unit profoundly, but predictably, influences the regioselectivity of the attack of the base. In β- and γ-branched ortho-(alkylsulfonyl)aryllithiums a transmetalation to the

  受电子磺酰基对相邻的 α-H 原子表现出强烈的酸化影响。朱莉娅和相关的烯化就是基于这种效应。这里描述了支链烷基芳基砜金属化选择性的惊人逆转。尽管具有更酸性的 α-H 原子，但发现此类砜最初会以良好的区域选择性进行定向邻位金属化。烷基单元的结构深刻但可预测地影响碱攻击的区域选择性。在 β- 和 γ- 支化的邻（烷基磺酰基）芳基锂中，仅在加热时才会发生向 α-碳负离子的金属转移。然后选择性地应用相应生成的正碳负离子或α-碳负离子，从而允许获得合成有趣的化合物类别。