5-methyl-3-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 35103-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone；3-methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one；3-Methoxy-N-methylphenanthridinon；3-methoxy-5-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 35103-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: YEVBSEHTPATBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-methoxyphenanthridin-6(5H)-one 生成 2-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  GLOVER S. A.; GOOSEN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 6, 653-657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-methyl-3-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412

文献信息

• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。
• Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones
  作者：Reiko Fujita、Sota Wakayanagi、Hideaki Wakamatsu、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.54.209

  日期：——

  A novel Diels–Alder (DA) reaction with 4-nitro-1(2H)-isoquinolones acting as the dienophile afforded 5(6H)-phenanthridone derivatives. The DA reaction of 4-nitro-1(2H)-isoquinolone with 1-methoxy-1,3-butadiene gave biologically active 5(6H)-phenanthridone possessing in a high yield. Regioselectivity of 4-nitro-1(2H)-isoquinolones with 1-methoxy-3-silyloxy-1,3-butadiene was calculated using molecular orbital (MO) calculations.

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。
• The Tandem C–H/N–H Activation of <i>N</i>-Methyl Arylamide Catalyzed by Dinuclear Pd(II) Benzhydrazone Complex: A Concise Access to Phenanthridinone
  作者：Thimma Sambamoorthy Manikandan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00714

  日期：2019.1.28

  A direct and efficient strategy for the synthesis of phenanthridinone from the coupling of N-methyl benzamide and aryl boronic acid via C–C/C–N bond formation catalyzed by a newly synthesized dinuclear palladium(II) complex has been reported. The unprecedented formation of the dinuclear palladium(II) hydrazone complex was fully characterized, and the molecular structure of the complex was studied by

  从N的耦合合成菲咯烷酮的直接而高效的策略。据报道，新合成的双核钯（II）配合物可通过CC-C / C-N键形成-甲基苯甲酰胺和芳基硼酸。充分表征了前所未有的双核（II）complex配合物的形成，并通过单晶X射线方法研究了该配合物的分子结构。在无添加剂或无氧化剂的条件下，在开放气氛中以1 mol％的催化剂负载量，合成了各种范围的菲啶酮，收率良好至优异。通过标题催化剂获得的优异产率将构成用于形成菲啶酮的温和，绿色合成工艺的最前沿。此外，还研究了各种反应参数（如溶剂，碱和催化剂用量）的影响。令人欣慰的是，邻位芳基化。
• Effect of Oxygen Substituent in the Aniline Part of Benzanilide on the Regioselectivity in Direct Arylation Using Palladium-Phosphine Reagents
  作者：Takashi Harayama、Mariko Asai、Taeko Miyagoe、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi、Ayako Yamaguchi、Shinya Fujii

  DOI：10.3987/com-10-11982

  日期：——

  This study investigated the effect of oxygen substituents at the 3'-position in the aniline part of 2-iodobenzanilides on the coupling position in its Pd-assisted direct arylation. Benzanilide with methylenedioxy and acetoxy groups yielded the ortho-product formed predominantly by connection to a more hindered carbon. The mechanism is discussed from the perspectives of both steric and coordinated effects.