8-hydroxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone | 40684-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one；3-hydroxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one；3-Hydroxy-5-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 40684-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: HHJARRNWTFOOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-methyl-3-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones

  摘要：

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.209
• 作为产物：
  描述：

  8-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到8-hydroxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones

  摘要：

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.209

文献信息

• 4,7-DICHLORORHODAMINE DYES
  申请人：Lee Linda G.

  公开号：US20090093623A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A set of 4,7-dichlororhodamine compounds useful as fluorescent dyes are disclosed having the structures wherein R 1 -R 6 are hydrogen, fluorine, chlorine, lower alkyl, lower alkene, lower alkyne, sulfonate, sulfone, amino, amido, nitrile, lower alkoxy, linking group, or, when taken together, R 1 and R 6 is benzo, or, when taken together, R 4 and R 5 is benzo; R 7 -R 10 , R 12 -R 16 and R 18 may be hydrogen, fluorine, chlorine, lower alkyl lower alkene, lower alkyne, sulfonate, sulfone, amino, amido, nitrile, lower alkoxy, linking group; R 11 and R 17 may be hydrogen, lower alkyl lower alkene, lower alkyne, phenyl, aryl, linking group; Y 1 -Y 4 are hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl, or, when taken together, Y 1 and R 2 , Y 2 and R 1 Y 3 and R 3 , and/or Y 4 and R 4 is propano, ethano, or substituted forms thereof, and X 1 -X 3 taken separately are hydrogen, chlorine, fluorine, lower alkyl, carboxylate, sulfonate, hydroxymethyl, and linking group, or any combinations thereof. In another aspect, the invention includes reagents labeled with the 4,7-dichlororhodamine dye compounds, including deoxynucleotides, dideoxynucleotides, and polynucleotides. In an additional aspect, the invention includes methods utilizing such dye compounds and reagents including dideoxy polynucleotide sequencing and fragment analysis methods.

  披露了一组有用的荧光染料的4,7-二氯罗丹明化合物，具有以下结构式，其中R1-R6是氢、氟、氯、低烷基、低烯烃、低炔烃、磺酸盐、磺酮、氨基、酰胺、腈、低烷氧基、连接基或当一起取时，R1和R6是苯并或当一起取时，R4和R5是苯并；R7-R10、R12-R16和R18可以是氢、氟、氯、低烷基、低烯烃、低炔烃、磺酸盐、磺酮、氨基、酰胺、腈、低烷氧基、连接基；R11和R17可以是氢、低烷基、低烯烃、低炔烃、苯基、芳基、连接基；Y1-Y4可以是氢、低烷基或环烷基，或当一起取时，Y1和R2、Y2和R1、Y3和R3、和/或Y4和R4是丙烷基、乙烷基或其取代形式，X1-X3分别取氢、氯、氟、低烷基、羧酸盐、磺酸盐、羟甲基和连接基或其任意组合。在另一个方面，本发明包括标记有4,7-二氯罗丹明染料化合物的试剂，包括脱氧核苷酸、二脱氧核苷酸和多核苷酸。在另一个方面，本发明包括利用这种染料化合物和试剂的方法，包括二脱氧多核苷酸测序和片段分析方法。
• Effect of Oxygen Substituent in the Aniline Part of Benzanilide on the Regioselectivity in Direct Arylation Using Palladium-Phosphine Reagents
  作者：Takashi Harayama、Mariko Asai、Taeko Miyagoe、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi、Ayako Yamaguchi、Shinya Fujii

  DOI：10.3987/com-10-11982

  日期：——

  This study investigated the effect of oxygen substituents at the 3'-position in the aniline part of 2-iodobenzanilides on the coupling position in its Pd-assisted direct arylation. Benzanilide with methylenedioxy and acetoxy groups yielded the ortho-product formed predominantly by connection to a more hindered carbon. The mechanism is discussed from the perspectives of both steric and coordinated effects.
• US7550570B2
  申请人：——

  公开号：US7550570B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones
  作者：Reiko Fujita、Sota Wakayanagi、Hideaki Wakamatsu、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.54.209

  日期：——

  A novel Diels–Alder (DA) reaction with 4-nitro-1(2H)-isoquinolones acting as the dienophile afforded 5(6H)-phenanthridone derivatives. The DA reaction of 4-nitro-1(2H)-isoquinolone with 1-methoxy-1,3-butadiene gave biologically active 5(6H)-phenanthridone possessing in a high yield. Regioselectivity of 4-nitro-1(2H)-isoquinolones with 1-methoxy-3-silyloxy-1,3-butadiene was calculated using molecular orbital (MO) calculations.

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。