8-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone | 890127-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 890127-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂Si
• 分子量: 339.51
• InChiKey: QBXNPKNUGWAMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-methyl-3-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones

  摘要：

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.209
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基异喹啉-1(2H)-酮 、 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到8-hydroxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones

  摘要：

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.209

文献信息

• Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones
  作者：Reiko Fujita、Sota Wakayanagi、Hideaki Wakamatsu、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.54.209

  日期：——

  A novel Diels–Alder (DA) reaction with 4-nitro-1(2H)-isoquinolones acting as the dienophile afforded 5(6H)-phenanthridone derivatives. The DA reaction of 4-nitro-1(2H)-isoquinolone with 1-methoxy-1,3-butadiene gave biologically active 5(6H)-phenanthridone possessing in a high yield. Regioselectivity of 4-nitro-1(2H)-isoquinolones with 1-methoxy-3-silyloxy-1,3-butadiene was calculated using molecular orbital (MO) calculations.

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。