(1R,2S,3R)-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene-1,2,3,4-tetrol | 174149-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 174149-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: YYAZHCIQQPTMFW-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene-1,2,3,4-tetrol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (3aR,4S,5S,6S,6aS)-5,6-dihydroxy-4-(methylthio)cyclopentoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 四丁基氟化铵 、 D-Camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,3R)-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v

文献信息

• Chiral syntheses of 6′-β-fluoroaristeromycin, 6′-β-fluoro-5′-noraristeromycin and aristeromycin
  作者：Xue-qiang Yin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.163

  日期：2005.10

  accessibility to the biologically promising 6′-β-fluoroaristeromycin is lacking. Its preparation and that of the 5′-nor analogue are described. Along the way, a new method to aristeromycin arose as an outgrowth of a requisite structure proof.

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。