(3aR,4S,6aR)-4-bromo-2,2-dimethyl-2H,3aH,4H,6aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxole | 634202-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6aR)-4-bromo-2,2-dimethyl-2H,3aH,4H,6aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4S,6aR)-4-bromo-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 634202-40-7
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: NKQLMJXAGSLOBG-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aR)-4-bromo-2,2-dimethyl-2H,3aH,4H,6aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxole 、 7-aminomethyl-7-deazaguanine dihydrochloride 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-amino-5({[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl]amino}methyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(3aR,4S,6aR)-4-bromo-2,2-dimethyl-2H,3aH,4H,6aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d