methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-6-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1262887-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-6-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1262887-42-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₀
• 分子量: 500.502
• InChiKey: VOBQNSHLLXNTDN-NDRZJSJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-6-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl [(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranuronate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-6-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1

文献信息

• EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  申请人：Patel Payal P.

  公开号：US20120116066A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。
• PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Nadji Sourena

  公开号：US20110105418A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Processes for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux, and related compounds are described. Also described are protected pentasaccharide intermediates as well as efficient and scalable processes for the industrial scale production of Fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions.

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。