tert-butyl (3R,4S)-3-(2-methoxymethyloxyethyl)-4-methoxymethyloxy-5-oxopentanoate | 145284-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-3-(2-methoxymethyloxyethyl)-4-methoxymethyloxy-5-oxopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-4-(methoxymethoxy)-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-5-oxopentanoate
• CAS: 145284-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇
• 分子量: 320.383
• InChiKey: JZJPYOJFSQNUKH-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-3-(2-methoxymethyloxyethyl)-4-methoxymethyloxy-5-oxopentanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (4E,8E,10S,11R)-11-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-10,13-bis(methoxymethoxy)-4,8-dimethyltrideca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.91h， 生成 tert-butyl (3R,4S)-3-(2-methoxymethyloxyethyl)-4-methoxymethyloxy-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.
  作者：Hiroto NAGAOKA、Makoto IWASHIMA、Haruyasu ABE、Kazuo IGUCHI、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.40.1742

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of (+)-mayolide A (1) was achieved starting from D-mannitol via two crucial steps : stereoselective introduction of a two-carbon unit into the β-position of the butenolide 5 and repeated Claisen rearrangement to produce the side chain. The absolute structure of natural mayolide A from the Okinawa soft coral Sinularia mayi was determined as 2 by the present synthesis.

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。