2-氧代-[3-13C]丙酸 | 74787-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-[3-13C]丙酸
• 中文别名: 丙酮酸-3-¹³C
• 英文名称: 2-oxo-[3-¹³C]propionic acid
• 英文别名: Pyruvic-3-13C acid, 99 atom % 13C, 95% (CP)；2-oxo(313C)propanoic acid
• CAS: 74787-41-0
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 89.052
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-[3-13C]丙酸 在 水 、 氢气 、 碳酸氢铵 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以> 98 %的产率得到L-丙氨酸-3-13C
  参考文献：
  名称：

  生物催化还原胺化作为获得同位素标记氨基酸的途径，适用于通过 NMR 分析大蛋白质

  摘要：

  我们展示了一种原子效率高且易于使用的 H 2驱动生物催化平台，用于将2 个H 原子对映选择性掺入氨基酸中。通过将生物催化氘化催化剂与能够还原胺化的氨基酸脱氢酶相结合，我们从低成本同位素前体（例如2 H 2 O 和15 NH 4 + ）合成了多重同位素标记的氨基酸库。所选择的方法避免使用预先标记的2 H-还原剂，因此大大简化了产品清理。值得注意的是，该策略使得2 H、15 N 和不对称中心能够在良性条件下以完全选择性的一步引入到分子位点，并且具有接近 100% 的原子经济性。该方法有利于半克规模的氨基酸同位素体的制备。这些氨基酸在分析生命科学中具有广泛的适用性，特别是蛋白质的核磁共振光谱分析。为了证明该方法对蛋白质 NMR 化学家工作流程的好处，我们制备了L -[α- 2 H, 15 N, β- 13 C]-丙氨酸并将其集成到大型 (>400 kDa) 热休克中蛋白质寡聚物，随后可通过甲基-TROSY

  DOI：

  10.1039/d3sc01718d
• 作为产物：
  描述：

  [1-¹³C]-6-deoxy-6-sulfo-D-glucopyranose 在 L-谷氨酰胺 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 乙酸-2-13C 、 [β-¹³C]-L-cysteine 、 2-氧代-[3-13C]丙酸 、 、 L-丙氨酸-3-13C 、 (S)-(3-13C)aspartic acid 、 L-[4-¹³C]glutamine 、 L-丝氨酸(3-13C)
  参考文献：
  名称：

  日粮糖6磺酸葡萄糖（sulfoquinovose）对碳水化合物代谢的代谢和生化影响

  摘要：

  主要碳水化合物途径（糖酵解，磷酸戊糖和己糖胺生物合成途径）活性的增加是诸如癌症等新陈代谢疾病的标志之一。磺基喹喔基二酰基甘油脂是人类饮食中发现的一种磺基糖脂，具有抗癌活性，而其碳水化合物部分（葡萄糖6磺酸盐或磺基喹诺夫糖）被去除时就不存在。这项工作使用细菌系统通过三个主要的碳水化合物加工途径进一步了解了这种糖的代谢，以及这如何影响其生物活性。使用（13）C NMR光谱和酶分析，我们表明6-磺酸葡萄糖不能进入戊糖磷酸途径，因此减少了戊糖和核苷酸的生物合成。在糖酵解过程中，葡萄糖6磺酸盐只能为每个单糖分子提供一个丙酮酸，与6-磷酸葡萄糖相比，该途径的流量减少了一半。葡萄糖6-磺酸盐可通过产生葡萄糖胺6-磺酸盐进入己糖胺生物合成途径，后者是一种竞争性抑制己糖胺产生的抗菌剂。所有这些与碳水化合物途径的相互作用都可能有助于解释观察到的6-磺酸葡萄糖在体外具有的抗癌活性。这增加了我们对富含6-磺酸葡萄

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.014

文献信息

• The metabolic and biochemical impact of glucose 6-sulfonate (sulfoquinovose), a dietary sugar, on carbohydrate metabolism
  作者：Juliana L. Sacoman、Lauren N. Badish、Thomas D. Sharkey、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.014

  日期：2012.11

  the metabolism of this sugar through three main carbohydrate processing pathways and how this could influence its biological activity. Using (13)C NMR spectroscopy and enzyme assays, we showed that glucose 6-sulfonate cannot enter the pentose phosphate pathway, hence decreasing pentose and nucleotide biosyntheses. In glycolysis, glucose 6-sulfonate only provides one pyruvate per monosaccharide molecule

  主要碳水化合物途径（糖酵解，磷酸戊糖和己糖胺生物合成途径）活性的增加是诸如癌症等新陈代谢疾病的标志之一。磺基喹喔基二酰基甘油脂是人类饮食中发现的一种磺基糖脂，具有抗癌活性，而其碳水化合物部分（葡萄糖6磺酸盐或磺基喹诺夫糖）被去除时就不存在。这项工作使用细菌系统通过三个主要的碳水化合物加工途径进一步了解了这种糖的代谢，以及这如何影响其生物活性。使用（13）C NMR光谱和酶分析，我们表明6-磺酸葡萄糖不能进入戊糖磷酸途径，因此减少了戊糖和核苷酸的生物合成。在糖酵解过程中，葡萄糖6磺酸盐只能为每个单糖分子提供一个丙酮酸，与6-磷酸葡萄糖相比，该途径的流量减少了一半。葡萄糖6-磺酸盐可通过产生葡萄糖胺6-磺酸盐进入己糖胺生物合成途径，后者是一种竞争性抑制己糖胺产生的抗菌剂。所有这些与碳水化合物途径的相互作用都可能有助于解释观察到的6-磺酸葡萄糖在体外具有的抗癌活性。这增加了我们对富含6-磺酸葡萄
• Biocatalytic reductive amination as a route to isotopically labelled amino acids suitable for analysis of large proteins by NMR
  作者：Jack S. Rowbotham、Jake H. Nicholson、Miguel A. Ramirez、Kouji Urata、Peter M. T. Todd、Gogulan Karunanithy、Lars Lauterbach、Holly A. Reeve、Andrew J. Baldwin、Kylie A. Vincent

  DOI：10.1039/d3sc01718d

  日期：——

  and easy to use H2-driven biocatalytic platform for the enantioselective incorporation of 2H-atoms into amino acids. By combining the biocatalytic deuteration catalyst with amino acid dehydrogenase enzymes capable of reductive amination, we synthesised a library of multiply isotopically labelled amino acids from low-cost isotopic precursors, such as 2H2O and 15NH4+. The chosen approach avoids the use

  我们展示了一种原子效率高且易于使用的 H 2驱动生物催化平台，用于将2 个H 原子对映选择性掺入氨基酸中。通过将生物催化氘化催化剂与能够还原胺化的氨基酸脱氢酶相结合，我们从低成本同位素前体（例如2 H 2 O 和15 NH 4 + ）合成了多重同位素标记的氨基酸库。所选择的方法避免使用预先标记的2 H-还原剂，因此大大简化了产品清理。值得注意的是，该策略使得2 H、15 N 和不对称中心能够在良性条件下以完全选择性的一步引入到分子位点，并且具有接近 100% 的原子经济性。该方法有利于半克规模的氨基酸同位素体的制备。这些氨基酸在分析生命科学中具有广泛的适用性，特别是蛋白质的核磁共振光谱分析。为了证明该方法对蛋白质 NMR 化学家工作流程的好处，我们制备了L -[α- 2 H, 15 N, β- 13 C]-丙氨酸并将其集成到大型 (>400 kDa) 热休克中蛋白质寡聚物，随后可通过甲基-TROSY