L-丝氨酸(3-13C) | 89232-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酸(3-13C)
• 英文名称: L-<3-(13)C>serine
• 英文别名: <3-13C>-L-serine；L-<3-13C>serine；3-¹³C-serine；[3-(13)C]-L-serine；L-Serine-3-13C；(2S)-2-amino-3-hydroxy(313C)propanoic acid
• CAS: 89232-77-9
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 106.082
• InChiKey: MTCFGRXMJLQNBG-IJGDANSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸(3-13C) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 nosiheptide
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the modified peptide antibiotic nosiheptide in Streptomyces actuosus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a048
• 作为产物：
  描述：

  <3-13C>-O-benzyl-L-serine methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到L-丝氨酸(3-13C)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of isotopically labelled L-α-amino acids preparation of 13C-, 18O-and 2H-labelled L-serines and L-threonines

  摘要：

  [3-18O]-L-丝氨酸、[3-13C]-L-丝氨酸、[3-18O]-L-苏氨酸、[3,4-13C2]-L-苏氨酸和[3-2H]-L-苏氨酸是从简单的商业可得的、同位素富集的起始材料如H218O、[13C]-聚甲醛、[13C2]-乙醛和[1-2H]-乙醛中制备的。侧链的引入基于环(D-Val-Gly)的双内酰胺醚阴离子与适当试剂的反应。对于丝氨酸，使用标记的苄基氯甲基醚，而对于苏氨酸则结合了标记的乙醛和氯化钛三[二乙胺]，在一步中引入两个立体中心。丝氨酸和苏氨酸的同位素异构体在克尺度上获得，产率良好，且具有较高的对映体和非对映体过剩。报告了[18O]-苄醇和同位素富集的苄基氯甲基醚的新合成方法。根据所呈现的合成路线，这些氨基酸可以在任意位置上或任意位置组合上进行标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361108

文献信息

• The metabolic and biochemical impact of glucose 6-sulfonate (sulfoquinovose), a dietary sugar, on carbohydrate metabolism
  作者：Juliana L. Sacoman、Lauren N. Badish、Thomas D. Sharkey、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.014

  日期：2012.11

  the metabolism of this sugar through three main carbohydrate processing pathways and how this could influence its biological activity. Using (13)C NMR spectroscopy and enzyme assays, we showed that glucose 6-sulfonate cannot enter the pentose phosphate pathway, hence decreasing pentose and nucleotide biosyntheses. In glycolysis, glucose 6-sulfonate only provides one pyruvate per monosaccharide molecule

  主要碳水化合物途径（糖酵解，磷酸戊糖和己糖胺生物合成途径）活性的增加是诸如癌症等新陈代谢疾病的标志之一。磺基喹喔基二酰基甘油脂是人类饮食中发现的一种磺基糖脂，具有抗癌活性，而其碳水化合物部分（葡萄糖6磺酸盐或磺基喹诺夫糖）被去除时就不存在。这项工作使用细菌系统通过三个主要的碳水化合物加工途径进一步了解了这种糖的代谢，以及这如何影响其生物活性。使用（13）C NMR光谱和酶分析，我们表明6-磺酸葡萄糖不能进入戊糖磷酸途径，因此减少了戊糖和核苷酸的生物合成。在糖酵解过程中，葡萄糖6磺酸盐只能为每个单糖分子提供一个丙酮酸，与6-磷酸葡萄糖相比，该途径的流量减少了一半。葡萄糖6-磺酸盐可通过产生葡萄糖胺6-磺酸盐进入己糖胺生物合成途径，后者是一种竞争性抑制己糖胺产生的抗菌剂。所有这些与碳水化合物途径的相互作用都可能有助于解释观察到的6-磺酸葡萄糖在体外具有的抗癌活性。这增加了我们对富含6-磺酸葡萄
• HANNERS, JOHN;GIBSON, ROWENA;VELARDE, KAREN;HAMMER, JUDY;ALVAREZ, MARK;GR+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 781-790
  作者：HANNERS, JOHN、GIBSON, ROWENA、VELARDE, KAREN、HAMMER, JUDY、ALVAREZ, MARK、GR+

  DOI：——

  日期：——