2-氧代-N-苯基己酰胺 | 52884-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-N-苯基己酰胺
• 英文名称: 2-oxo-N-phenylhexanamide
• CAS: 52884-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QCRNYWFCFBDJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-N-苯基己酰胺 在 甲酸 、 Ru(R,R)teth-TsDPEN 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺的不对称转移氢化；苹果酸二酰胺和α-羟基酰胺的高度对映选择性形成

  摘要：

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02830
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-氧代-N-苯基己酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted (carbazol-9-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes: novel acyl anion equivalents

  摘要：

  Alkyl(carbazol-9-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes are deprotonated by BuLi to form anions which react with alkyl halides, aldehydes, and isocyanates to afford the expected products and which add 1,4 to alpha,beta-unsaturated ketones. These products are hydrolyzed by dilute acid at ambient temperature to afford the corresponding ketones.

  DOI：

  10.1021/jo00024a039

文献信息

• Manganese(III)‐Promoted Double Carbonylation of Anilines Toward α‐Ketoamides Synthesis
  作者：Bo Chen、Chang‐Sheng Kuai、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202101233

  日期：2022.2

  Employing anilines as nucleophiles in double carbonylation is a longstanding challenge. In this communication, a Mn(III)-promoted double carbonylation of alkylborates or Hantzsch esters with anilines toward the synthesis of α-ketoamides has been developed. By using easily available potassium alkyltrifluoroborates or Hantzsch esters as the starting material, and cheap and non-toxic Mn(OAc)3 ⋅ 2H2O as

  在双羰基化中使用苯胺作为亲核试剂是一个长期的挑战。在本次交流中，已经开发了一种 Mn(III) 促进的烷基硼酸盐或 Hantzsch 酯与苯胺的双羰基化，用于合成 α-酮酰胺。通过使用容易获得的烷基三氟硼酸钾或 Hantzsch 酯作为起始材料，并以廉价且无毒的 Mn(OAc) 3  · 2H 2 O 作为促进剂，以中等至良好的收率合成了范围广泛的烷基α-酮酰胺衍生物。优良的选择性。
• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• Iodine-Mediated Oxidation of Ynamides: A Facile Access to<i>N</i>-Monosubstituted α-Ketoamides and α-Ketoimides
  作者：Hai Huang、Guangke He、Xiaolin Zhu、Xiaodong Jin、Shineng Qiu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402538

  日期：2014.11

  An efficient iodine-mediated oxidation reaction for ynamides has been developed to produce N-monosubstituted α-ketoamides and α-ketoimides. This oxidative method, which exhibits good functional group tolerance, was performed under mild conditions without a metal catalyst.

  已经开发出一种有效的碘介导的 ynamides 氧化反应来生产 N-单取代的 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺。这种具有良好官能团耐受性的氧化方法在没有金属催化剂的温和条件下进行。
• Saturated cycloalkyl (B) pyrrol-1 (2H)- acetic acid amides and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04758585A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  A unique series of saturated cycloalkyl[b]pyrrol-1(2H)-acetic acid amides are useful as agents for the reversal of amnesia. Intermediates for preparing the compounds, pharmaceutical composition containing the compounds, and method for using the pharmaceutical compositions for treating senility and for the reversal of amnesia are described. pg,

  一系列独特的饱和环烷基[b]吡咯-1（2H）-乙酸酰胺可作为逆转遗忘症的药物。介绍了制备这些化合物的中间体、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗老年痴呆症和逆转遗忘症的方法。页码：未知。
• Switchable Radical Carbonylation by Philicity Regulation
  作者：Bin Lu、Minghao Xu、Xiaotian Qi、Min Jiang、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c06677

  日期：2022.8.17

  acyl radical to form the relatively stabilized cyanoalkyl acyl-DMAP salts that engaged in the subsequent substitution with the nucleophilic amines to produce the single carbonylation products. The reaction proceeded smoothly with excellent selectivity in the presence of various amine nucleophiles at room temperature, generating valuable amides and α-ketoamides in a versatile and controlled fashion.

  涉及作为容易获得的 C1 合成子的 CO 的羰基化反应已成为从原料化学品构建羰基化合物的最重要工具之一。尽管有许多通过离子或自由基途径进行羰基化反应的催化方法，但这些方法的一个固有限制是需要控制从相同和简单的起始材料中可转换的单羰基化和双羰基化形成增值产品。在这里，我们描述了一种新策略，该策略利用光氧化还原催化来调节胺偶联配偶体的亲水性，从而驱动可切换的自由基羰基化反应。在双羰基化中，胺首先通过单电子转移氧化转化为氮自由基阳离子并与CO偶联形成氨基甲酰基自由基，其进一步与起始的氰基烷基酰基自由基进行自由基交叉偶联以提供双羰基化产物。在添加化学计量的 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 后，DMAP 竞争性地捕获最初形成的氰基烷基酰基自由基以形成相对稳定的氰基烷基酰基-DMAP 盐，该盐参与随后的亲核胺取代以产生单一羰基化产物。在室温下，在各种胺类亲核试剂存在下，反应以优异的选择性顺利进行，以通用和可控的方式生成有价值的酰胺和