L-[4-¹³C]glutamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-[4-¹³C]glutamine
• 英文别名: (4-13C)-L-glutamine；[4-(13)C]-glutamine；L-[4-13C]glutamine；L-Glutamine-4-13C, 99 atom % 13C；(2S)-2,5-diamino-5-oxo(413C)pentanoic acid
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 147.135
• InChiKey: ZDXPYRJPNDTMRX-QQPKUSCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ¹³C-C1-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 L-谷氨酰胺 、 四溴化碳 、 硫酸 、 水 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 L-[4-¹³C]glutamine
  参考文献：
  名称：

  日粮糖6磺酸葡萄糖（sulfoquinovose）对碳水化合物代谢的代谢和生化影响

  摘要：

  主要碳水化合物途径（糖酵解，磷酸戊糖和己糖胺生物合成途径）活性的增加是诸如癌症等新陈代谢疾病的标志之一。磺基喹喔基二酰基甘油脂是人类饮食中发现的一种磺基糖脂，具有抗癌活性，而其碳水化合物部分（葡萄糖6磺酸盐或磺基喹诺夫糖）被去除时就不存在。这项工作使用细菌系统通过三个主要的碳水化合物加工途径进一步了解了这种糖的代谢，以及这如何影响其生物活性。使用（13）C NMR光谱和酶分析，我们表明6-磺酸葡萄糖不能进入戊糖磷酸途径，因此减少了戊糖和核苷酸的生物合成。在糖酵解过程中，葡萄糖6磺酸盐只能为每个单糖分子提供一个丙酮酸，与6-磷酸葡萄糖相比，该途径的流量减少了一半。葡萄糖6-磺酸盐可通过产生葡萄糖胺6-磺酸盐进入己糖胺生物合成途径，后者是一种竞争性抑制己糖胺产生的抗菌剂。所有这些与碳水化合物途径的相互作用都可能有助于解释观察到的6-磺酸葡萄糖在体外具有的抗癌活性。这增加了我们对富含6-磺酸葡萄

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.014

文献信息

• Asymmetric synthesis ofL-[4-13C]glutamic acid and glutamine
  作者：Kazuhiko Takatori、Takuya Sakamoto、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1002/jlcr.1055

  日期：2006.4

  L-[4-l3C]Glutamic acid (1) and L-[4-13C]glutamine (2) were synthesized from sodium [2-13C]acetate (5) and Dellaria's oxazinone 3 as a chiral glycine equivalent. Sodium [2-13C]acetate (5) was converted to [2-13C]acrylate 4. Diastereoselective Michael addition of the enolate of 3 to the acrylate 4 proceeded with high diastereoselectivity to give the adduct 12. Reductive cleavage of the C–S bond, ethanolysis

  L-[4-13C] 谷氨酸 (1) 和 L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (5) 和 Dellaria 的恶嗪酮 3 作为手性甘氨酸等价物合成。[2-13C] 乙酸钠 (5) 转化为 [2-13C] 丙烯酸酯 4。3 的烯醇化物与丙烯酸酯 4 的非对映选择性迈克尔加成以高非对映选择性进行，得到加合物 12。C-S 的还原裂解键、乙醇解、氢解和水解得到 L-[4-13C] 谷氨酸 (1)。L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 1 分 4 步合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• A simple convenient synthesis of<scp>l</scp>-[4-¹³C]glutamine
  作者：Kokoro Nagasawa、Atsushi Kishida、Masahiro Kajiwara、Tomoyuki Kanamatsu、Kazuhiko Takatori

  DOI：10.1002/jlcr.3265

  日期：2015.2

  β-isopropylidene group, oxidation of the resulting hydroxyl group to a carboxyl group and transamidation of the ester moiety gave L-N-Cbz-[4-(13)C]glutamine (Cbz = benzyloxycarbonyl). Finally, removal of the Cbz group gave L-[4-(13)C]glutamine. L-[4-(13)C]Glutamine can be prepared in fewer steps and higher yield by this method compared with previously reported methods.

  L-[4-(13)C]谷氨酰胺由[2-(13)C]乙酸钠分12步合成，总产率为18%。(R)-苄基 4-甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯和由 D-丝氨酸和钠 [2-(13) 制备的 2-(三苯基亚膦基)[2-(13)C] 乙酸乙酯的 Wittig 反应)C]乙酸酯分别得到(4S)-4-(2-乙氧基羰基[2-(13)C]乙烯基)-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸α,β-异亚丙基，氧化所得羟基变成羧基，酯部分的转酰胺基作用得到 LN-Cbz-[4-(13)C]谷氨酰胺（Cbz = 苄氧羰基）。最后，去除 Cbz 基团得到 L-[4-(13)C] 谷氨酰胺。与之前报道的方法相比，L-[4-(13)C]谷氨酰胺可以通过这种方法以更少的步骤和更高的产量制备。
• ——
  作者：A. Ogrel'、V. Rimavi、J. Raap、V. Shvets

  DOI：10.1023/a:1012417532363

  日期：——

  Approach was developed to a preparative synthesis of isotope-labeled aminoacids contained in servamycin IIB antibiotic. Glutamines labeled with N-15, C-13, and H-2 were prepared in 70-80% yield starting with the corresponding labeled glutamic. acids under catalysis with the glutamine synthetase enzyme. N-15-2-aminoisobutanoic acid and N-15-isovaline were obtained by Strecker method in 65 and 31% yields respectively. All compounds synthesized were identified and characterized by NMR spectroscopy.
• The metabolic and biochemical impact of glucose 6-sulfonate (sulfoquinovose), a dietary sugar, on carbohydrate metabolism
  作者：Juliana L. Sacoman、Lauren N. Badish、Thomas D. Sharkey、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.014

  日期：2012.11

  the metabolism of this sugar through three main carbohydrate processing pathways and how this could influence its biological activity. Using (13)C NMR spectroscopy and enzyme assays, we showed that glucose 6-sulfonate cannot enter the pentose phosphate pathway, hence decreasing pentose and nucleotide biosyntheses. In glycolysis, glucose 6-sulfonate only provides one pyruvate per monosaccharide molecule

  主要碳水化合物途径（糖酵解，磷酸戊糖和己糖胺生物合成途径）活性的增加是诸如癌症等新陈代谢疾病的标志之一。磺基喹喔基二酰基甘油脂是人类饮食中发现的一种磺基糖脂，具有抗癌活性，而其碳水化合物部分（葡萄糖6磺酸盐或磺基喹诺夫糖）被去除时就不存在。这项工作使用细菌系统通过三个主要的碳水化合物加工途径进一步了解了这种糖的代谢，以及这如何影响其生物活性。使用（13）C NMR光谱和酶分析，我们表明6-磺酸葡萄糖不能进入戊糖磷酸途径，因此减少了戊糖和核苷酸的生物合成。在糖酵解过程中，葡萄糖6磺酸盐只能为每个单糖分子提供一个丙酮酸，与6-磷酸葡萄糖相比，该途径的流量减少了一半。葡萄糖6-磺酸盐可通过产生葡萄糖胺6-磺酸盐进入己糖胺生物合成途径，后者是一种竞争性抑制己糖胺产生的抗菌剂。所有这些与碳水化合物途径的相互作用都可能有助于解释观察到的6-磺酸葡萄糖在体外具有的抗癌活性。这增加了我们对富含6-磺酸葡萄