exo-trans-exo-pentacyclo<8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8>tetradecane-5,11-diene | 1624-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-trans-exo-pentacyclo<8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8>tetradecane-5,11-diene
• 英文别名: exo-trans-exo-pentacyclo<8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8>tetradeca-5,11-diene；exo,trans,exo-pentacyclo[8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8]tetradeca-5,11-diene；Pentacyclo<8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8>tetradeca-5,11-dien；norbornadiene dimer；Pentacyclo[8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8]tetradeca-5,11-dien
• CAS: 1624-12-0；263878-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: KPBWFFSGJYAHSX-FESWGYLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-trans-exo-pentacyclo<8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8>tetradecane-5,11-diene 在 氢气 作用下， 生成 exo-trans-exo-pentacyclo<8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  13C NMR spectra of polycyclic compounds and the stereochemistry of norbornadiene dimers and trimers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948838
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以37.8%的产率得到exo-trans-exo-pentacyclo<8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8>tetradecane-5,11-diene
  参考文献：
  名称：

  红外指纹工程：一种高分子设计的长波红外透明性的分子设计方法。

  摘要：

  长波红外（LWIR）光谱（7-14μm）中的光学技术为近或完全黑暗中的高分辨率热成像提供了重要优势。聚合物透射材料用于IR成像的使用提供了许多成本和加工优势，但是在LWIR光谱中具有较差的光学性能。LWIR透明有机材料设计中的主要挑战是，几乎所有有机分子都在位于所谓的IR指纹区域内的该光谱窗口中吸收。我们报告了一种新的分子设计方法，以制备具有增强的LWIR透明度的高折射率聚合物。计算方法被用来加速新型分子和聚合物的设计。使用这种方法，

  DOI：

  10.1002/anie.201910856

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles. 31. Catalysts based on cobalt complexes in reactions of trialkyl- and alkylhaloalanes with olefins, allenes, and acetylenes
  作者：A. G. Ibragimov、L. O. Khafizova、G. N. Gil"fanova、L. R. Yakupova、A. L. Borisova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012366.05437.af

  日期：2003.11

  Cobalt-containing complexes capable of catalyzing reactions of trialkyl- and alkylhaloalanes (RnAlCl3–n) with olefins, allenes, and acetylenes were synthesized. The reactions afford cyclic and acyclic organoaluminum compounds.

  合成了能够催化三烷基和烷基卤代丙烷 (RnAlCl3-n) 与烯烃、丙二烯和乙炔反应的含钴配合物。该反应提供环状和无环有机铝化合物。
• Copper(I)-Catalyzed [2+2] Photocycloaddition of Nonconjugated Alkenes in Room-Temperature Ionic Liquids
  作者：Michel Vaultier、Subrata Ghosh、Chanchal Malik

  DOI：10.1055/s-2007-965971

  日期：2007.4

  Intra- and intermolecular copper(I)-catalyzed [2+2] photocycloaddition reactions of nonconjugated alkenes can be achieved efficiently in room-temperature ionic liquids such as [tmba][NTf 2 ]. The ionic liquid can be recovered and recycled. No cycloadduct could be isolated when the same reaction is carried out under identical conditions in [bmim][NTf 2 ], which undergoes extensive decomposition.

  非共轭烯烃的分子内和分子间铜(I)催化的[2+2]光环加成反应可以在室温离子液体如[tmba][NTf 2 ]中有效实现。离子液体可回收循环利用。当在相同条件下在[bmim][NTf 2 ] 中进行相同的反应时，不能分离出环加合物，其经历了广泛的分解。
• Electroactive Self-Assembled Monolayers of Unique Geometric Structures by Using Rigid Norbornylogous Bridges
  作者：Nadim Darwish、Paul K. Eggers、Paulo Da Silva、Yi Zhang、Yujin Tong、Shen Ye、J. Justin Gooding、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1002/chem.201101588

  日期：2012.1.2

  straight (S) and L‐shaped (L) norbornylogous bridges (NBs) with an anthraquinone moiety at the distal end as the redox‐active head group and two thiol feet at the proximal end, by which the molecules assemble on gold surfaces. The NB molecules were shown to form self‐assembled monolayers (SAMs) with a well‐behaved surface redox process. The SAMs were characterized by using in situ IR spectroscopy, cyclic

  在本文中，我们描述了在远端具有蒽醌部分作为氧化还原活性头基，在近端具有两个硫醇基脚的直链（S）和L形（L）降冰片同源桥（NBs）的合成。分子在金表面聚集。NB分子显示具有良好的表面氧化还原过程形成自组装单分子层（SAMs）。通过使用原位红外光谱，循环伏安法，扫描隧道显微镜和电化学阻抗谱对SAM进行表征。与IR谱带强度相关的表面选择规则允许估算纯和稀释单层中蒽醌部分相对于表面的位置以及桥相对于表面法线的倾斜。结果表明，S-和L-NB分别使蒽醌部分的平面靠近表面法线或表面切线。如果在表面上被稀释剂隔开，则两个NB分子都不会改变其方向。与常用的结构上灵活的烷硫醇单分子层相比，S-和L-NB SAM的结构差异为研究蒽醌部分跨自组装单层结构有限的歧义性控制蒽醌部分电子转移的因素提供了一个合适的框架。 。
• Photoinduced electron transfer across linearly fused oligo-norbornyl structures
  作者：Tahsin J. Chow、Yan-Ting Pan、Yu-Shan Yeh、Yuh-Sheng Wen、Kew-Yu Chen、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.023

  日期：2005.7

  The rates of photoinduced electron transfer (ET) reactions across two oligo-norbornyl spacer groups (S), that is, structure 1 fused by two norbornadiene (NBD) units and structure 2 fused by three NBD units, are examined. Substituted naphthalene acted as an electron donor (D), whilst ethylene-1,2-dicarboxylate as an electron acceptor (A). ET rates were measured by fluorescence quenching experiments

  跨两个低聚降冰片烯间隔基（S）（即结构1由两个降冰片二烯（NBD）单元融合）和结构2的光诱导电子传递（ET）反应速率检查由三个NBD单元融合而成的单元。取代的萘充当电子给体（D），而1,2,2-二羧酸乙烯酯充当电子受体（A）。通过荧光猝灭实验对这些D–S–A二聚体测量ET率，并根据Marcus关系将结果与反应自由能相关。发现具有苯基取代基的萘显示出相对较慢的ET速率。苯基取代基的构象柔韧性可能会阻碍D与A之间的电子偶联。另一个显着特征是在非极性溶剂（如环己烷）中观察到异常高的猝灭速率，其结果可能归因于竞争性的能量转移过程。
• [2 + 2] Dimerization of norbornadiene and its derivatives in the presence of nickel complexes and zinc metal
  作者：Daw-Jen Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05335-9

  日期：1995.3

  Norbornadiene undergoes [2 + 2] reaction in THF in the presence of NiX2 and zinc metal powder to give an exo-trans-exo dimer and an exo-trans-exo-trans-exo trimer. In these products, the norbornadiene molecules are linked to each other by forming cyclobutane rings with all cyclobutane carbons occupying exo positions relative to the bridging carbons on the two norbornadiene fragments. Polymerization

  在NIX的存在下在THF中降冰片二烯经历[2 + 2]反应2和锌金属粉末，得到外切反式-外二聚体和外切反-exo-反式-外的三聚体。在这些产物中，降冰片二烯分子通过形成环丁烷环而彼此连接，所有的环丁烷碳都相对于两个降冰片二烯片段上的桥连碳占据外位。如果催化剂NiX 2被Ni（PPh 3）2 Cl 2代替，则降冰片二烯发生聚合。。1,4-二氢-1,4-环氧萘，5,8-二甲氧基-1,4-二氢-1,4-环氧萘，5-甲氧基-1,4-二氢-1,4-环氧萘和甲基1,4在Ni（PPh 3）2 Cl 2和Zn粉的存在下，甲苯中的-二氢-1,4-亚氨基萘-9-羧酸酯也二聚以优异的产率得到外-反-exo产物。用于5-甲氧基-1,4-二氢-1–4-环氧萘，顺式和反式的二聚产物相对于甲氧基的取向以约1：1的比例存在异构体。在降冰片二烯二聚化的相似反应条件下，降冰片烯进行还原二聚化，得到由两个降冰片基组成的产物。该产品的结构也是exo-