5-iodo-3-methyl-1-pentene | 113404-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 5-iodo-3-methyl-1-pentene
• 英文别名: 5-iodo-3-methylpent-1-ene
• CAS: 113404-49-2
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: VSPLDITUPZUOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-methyl-1-pentene 在 六甲基磷酰三胺 、 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (1R,2R,5R)-5-ethenyl-2-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Type I intramolecular cycloadditions of vinylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a002
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-penten-1-yl mesylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到5-iodo-3-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Type I intramolecular cycloadditions of vinylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a002

文献信息

• RCM for the Construction of Novel Steroid-like Polycyclic Systems. 1. Studies on the Synthesis of a PreD₃-D₃ Transition State Analogue
  作者：Rebeca García-Fandiño、María José Aldegunde、Eva M. Codesido、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/jo050568w

  日期：2005.10.1

  systems containing eight-membered carbocycles constitute a large class of compounds of importance in organic chemistry, biology, and medicine. Here we describe a new strategy by which complex polycyclic steroid-like systems can be constructed on the steroid CD framework, by a combination of RCM and Heck cyclizations. The method is exemplified by its application to the stereoselective synthesis of 6-8-6

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。
• [EN] MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011100401A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• A Ring‐Closing Metathesis Approach to Cyclic α,β‐Dehydroamino Acids
  作者：Koen F. W. Hekking、Dennis C. J. Waalboer、Marcel A. H. Moelands、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700308

  日期：2008.1.4

  the synthesis and ring-closing metathesis (RCM) of α,β-dehydroamino acids is described. This sequence has led to the formation of a range of biologically relevant functionalized nitrogen heterocycles. The incorporation of chiral building blocks in the RCM precursors eventually resulted in the formation of optically active 4-substituted cyclic dehydroamino acids. In addition, olefin isomerization under

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。
• An In-tether Chiral Center Modulates the Helicity, Cell Permeability, and Target Binding Affinity of a Peptide
  作者：Kuan Hu、Hao Geng、Qingzhou Zhang、Qisong Liu、Mingsheng Xie、Chengjie Sun、Wenjun Li、Huacan Lin、Fan Jiang、Tao Wang、Yun-Dong Wu、Zigang Li

  DOI：10.1002/anie.201602806

  日期：2016.7.4

  The addition of a precisely positioned chiral center in the tether of a constrained peptide is reported, yielding two separable peptide diastereomers with significantly different helicity, as supported by circular dichroism (CD) and NMR spectroscopy. Single crystal X‐ray diffraction analysis suggests that the absolute configuration of the in‐tether chiral center in helical form is R, which is in agreement

  据报道，在受约束的肽链中添加了一个精确定位的手性中心，这得到了两个可分离的肽非对映异构体，它们的螺旋度明显不同，这是由圆二色性（CD）和NMR光谱法支持的。单晶X射线衍射分析表明，螺旋形式的束缚手性中心的绝对构型为R，这与理论模拟是一致的。短肽的二级结构与其生化/生物物理特性之间的关系仍然难以捉摸，这在很大程度上是由于缺乏适当的控制。本策略提供了研究纯构象差异对肽的生物化学/生物物理特性的影响的唯一方法。肽非对映异构体之间在渗透性和靶标结合亲和力上的显着差异证明了螺旋构象的重要性。
• The Synthesis, Structural Characterisation, and Chemoselective Manipulation of Certain Functionalised Cyclic Sulfates Derived from Chiral, Non-Racemic, and Polysubstituted Bicyclo[2.2.2]octane-2,3-diols
  作者：Martin G. Banwell、Antony L. Crisp、BoRa Lee、Ping Lan、Hannah E. Bollard、Jas S. Ward、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch21140

  日期：——

  Certain cyclic sulfates (e.g. 23) together with various of their precursor sulfites (e.g. 21 and 22) have been prepared from the corresponding chiral, non-racemic bicyclo[2.2.2]octane-2,3-diols (e.g. 20). Such diols are obtained by engaging the corresponding enzymatically derived and enantiomerically enriched or homochiral cis-1,2-dihydrocatechol (e.g. 10) or certain derivatives in either inter- or

  某些环状硫酸盐（例如23）及其各种前体亚硫酸盐（例如21和22）已从相应的手性、非外消旋双环 [2.2.2] 辛烷-2,3-二醇（例如20）制备。这种二醇是通过在分子间或分子内 Diels-Alder 环加成反应中加入相应的酶衍生和对映体富集或同手性顺式-1,2-二氢邻苯二酚（例如10）或某些衍生物而获得的。标题化合物中存在的其他官能团可以进行化学选择性操作，而不会对相关的硫酸盐残基产生不利影响。