(1α,3α)cyclopent-4-ene-1,3-dicarbaldehyde | 30213-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1α,3α)cyclopent-4-ene-1,3-dicarbaldehyde
• 英文别名: cis-4-cyclopentene-1,3-dicarboxaldehyde；cis-Cyclopent-4-en-1,3-dicarbaldehyd；(1S,3R)-cyclopent-4-ene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 30213-24-2
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: XVBGJDWIFKGRJQ-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3α)cyclopent-4-ene-1,3-dicarbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-cyclopentane-1,3-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Die Herstellung von 3，5-disubituierten Cyclopentenen durch Ozonolyse von Norbornadien

  摘要：

  描述了降冰片二烯的臭氧化。用氧化银对中间体进行氧化，得到4-环戊烯-顺式-1，3-二羧酸，用硼氢化钠顺式-1，3-双-羟甲基环戊-4-烯还原。通过用LiAlH 4还原相应的双甲苯磺酸酯将后者转化为顺式3，5-二甲基环戊烯。在钯-碳酸铅（Lindlar的催化剂）上臭氧化中间体的氢化得到4-环戊烯-顺-1，3-二醛。该反应代表了一种减少不饱和臭氧化中间体的新的选择性方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530828
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 生成 (1α,3α)cyclopent-4-ene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Die Herstellung von 3，5-disubituierten Cyclopentenen durch Ozonolyse von Norbornadien

  摘要：

  描述了降冰片二烯的臭氧化。用氧化银对中间体进行氧化，得到4-环戊烯-顺式-1，3-二羧酸，用硼氢化钠顺式-1，3-双-羟甲基环戊-4-烯还原。通过用LiAlH 4还原相应的双甲苯磺酸酯将后者转化为顺式3，5-二甲基环戊烯。在钯-碳酸铅（Lindlar的催化剂）上臭氧化中间体的氢化得到4-环戊烯-顺-1，3-二醛。该反应代表了一种减少不饱和臭氧化中间体的新的选择性方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530828

文献信息

• Rose-Bengal-Sensitized Photooxidation of Quadricyclane. A [2σ+2σ+2π] Cycloaddition of Singlet Oxygen
  作者：Toshihide Hatsui、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1993.129

  日期：1993.1

  Quadricyclane was photooxygenated with singlet oxygen generated under Rose-Bengal-sensitized conditions to a dioxetane, which in turn gave 2-cyclopentene-1,4-dicarbaldehyde and 5-norbornene-cis-2,3-exo-diol. For the mechanism to form the dioxetane, an involvement of a [2σ+2σ+2π] electrocyclic process is proposed.

  四环烯在玫瑰苯胺敏化条件下与生成的单线态氧光氧化，生成二氧烯，然后进一步生成2-环戊烯-1,4-二醛和5-诺尔本烯-顺-2,3-外二醇。关于生成二氧烯的机制，建议涉及一个[2σ+2σ+2π]电环过程。
• Flash vacuum thermolysis of 1,2-diazetidines
  作者：Michael E. Landis、Lawrence M. Bell、David C. Madoux、John C. Mitchell、Jean M. Schmidt、John A. Spencer

  DOI：10.1021/ja00522a066

  日期：1980.1
• Die Herstellung von 3, 5-disubstituierten Cyclopentenen durch Ozonolyse von Norbornadien
  作者：C. A. Grob、H. R. Pfaendler

  DOI：10.1002/hlca.19700530828

  日期：——

  The ozonization of norbornadiene is described. Oxidation of the intermediate with silver oxide furnishes 4-cyclopentene-cis-1, 3-dicarboxylic acid, reduction with sodium borohydride cis-1, 3-bis-hydroxymethylcyclopent-4-ene. The latter was converted to cis-3, 5-dimethylcyclopentene by reduction of the corresponding bis-tosylate with LiAlH4. Hydrogenation of the ozonization intermediate over palladium-lead

  描述了降冰片二烯的臭氧化。用氧化银对中间体进行氧化，得到4-环戊烯-顺式-1，3-二羧酸，用硼氢化钠顺式-1，3-双-羟甲基环戊-4-烯还原。通过用LiAlH 4还原相应的双甲苯磺酸酯将后者转化为顺式3，5-二甲基环戊烯。在钯-碳酸铅（Lindlar的催化剂）上臭氧化中间体的氢化得到4-环戊烯-顺-1，3-二醛。该反应代表了一种减少不饱和臭氧化中间体的新的选择性方法。
• Heterogenous Oxidation of [2.2.1] Bridged Bicyclic Alkenes with KMnO₄-CuSO₄.5H₂O: An Alternative Ozonolysis
  作者：Süleyman Göksu、Ramazan Altundaş、Yaşar Sütbeyaz

  DOI：10.1080/00397910008087198

  日期：2000.4.1

  Seven [2.2.1] bridged alkenes were cleaved to the corresponding dialdehyde products by neutral heterogenous oxidation with KMnO4-CuSO4. 5H(2)O. While endo, endo-dimethyl bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate, [2.2.2] bridged alkene, gave the corresponding alpha-hydroxy ketone, endo, endo-dimethyl bicyclo[3.2.2]non-8-ene-6,7-dicarboxylate afforded a diketone product.