methyl 2-(diphenylphosphoryl)benzoate | 79317-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diphenylphosphoryl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-diphenylphosphorylbenzoate
• CAS: 79317-63-8
• 化学式: C₂₀H₁₇O₃P
• 分子量: 336.327
• InChiKey: SBCJIWSFRMMEOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  530.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diphenylphosphoryl)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氯硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-((S)-1-((S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-2-(diphenylphosphanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-(diphenylphosphoryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基膦氧化物的C–P键活化，而没有相邻的“锚定原子”

  摘要：

  开发了一种新颖的钯催化的芳基膦氧化物的脱羰反应，以由羧酸制备膦氧化物。没有相邻的“固定原子”，具有挑战性的C-P键活化将以高选择性实现。该反应的公开提供了C-P键活化的新实例，并有助于扩展对C-P键性质的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131912

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• A fluorogenic C4N4 probe for azide-based labelling
  作者：Hidetoshi Noda、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1039/c8ob02695e

  日期：——

  The design, synthesis and photophysical properties of a new fluorogenic probe are described. The structure is based on the recently identified 2,5-diaminopyrimidine (C4N4) fluorophore. The strain-promoted [3 + 2] cycloaddition of the azido-C4N4 probe furnished a triazole that exhibited more than 30-fold enhancement in fluorescence intensity as compared to the azide.

  描述了一种新型荧光探针的设计，合成和光物理性质。该结构基于最近确定的2,5-二氨基嘧啶（C4N4）荧光团。叠氮基-C4N4探针的菌株促进的[3 + 2]环加成反应提供的三唑与叠氮化物相比，荧光强度增强了30倍以上。
• A monocyclic phosphorane oxide anion and the extraordinary reactivity of its tautomeric phosphine oxide alkoxide
  作者：Itshak Granoth、Rivka Alkabets、Ezra Shirin

  DOI：10.1039/c39810000981

  日期：——

  Deprotonation of the alcohol (2) gives the phosphorane oxide anion (3) which equilibrates with its exceptionally reactive tautomeric phosphine oxide alkoxide (4).

  醇（2）的去质子化得到氧化膦氧化物阴离子（3），其与其异常反应性的互变异构氧化膦醇盐（4）平衡。
• Chemoselective ligation
  申请人：——

  公开号：US20030199084A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention features a chemoselective ligation reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves condensation of a specifically engineered phosphine, which can provide for formation of an amide bond between the two reactive partners resulting in a final product comprising a phosphine moiety, or which can be engineered to comprise a cleavable linker so that a substituent of the phosphine is transferred to the azide, releasing an oxidized phosphine byproduct and producing a native amide bond in the final product. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明涉及一种可在生理条件下进行的化学选择性连接反应。一般而言，该发明涉及一种特别设计的膦化合物的缩合反应，该化合物可以提供两个反应物之间形成酰胺键，从而产生含有膦基团的最终产物，或者可以被设计成包含可断裂的连接基团，以便将膦基团的取代基转移给偶氮基，释放氧化膦副产物并在最终产物中产生天然酰胺键。该反应的选择性和其与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）。
• Organic electron transport material and organic electroluminescent element using same
  申请人：Dyden Corporation

  公开号：US11031561B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  An organic electron transport material, which includes a phosphine oxide derivative represented by the following Formula (1): R1 represents an atomic group which has either or both of one or more aryl groups and one or more heteroaryl groups and which may have one or more phosphine oxide group, and R2 to R9 each independently represent an atom or an atomic group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C1-C12 linear or branched alkyl group, a linear or branched fluoroalkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, a heteroaryl group, and a substituted heteroaryl group.

  一种有机电子传输材料，其中包括由下式（1）表示的氧化膦衍生物： R1 代表一个原子团，该原子团具有一个或多个芳基和一个或多个杂芳基中的一个或两个，并可具有一个或多个氧化膦基团；R2 至 R9 各自独立地代表一个原子或原子团，该原子或原子团选自由氢原子、卤素原子、氰基、C1-C12 直链或支链烷基、直链或支链氟烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基组成的组。