O-2)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-3,4-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl>trichloracetimidat | 136945-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-2)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-3,4-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl>trichloracetimidat
• 英文别名: trichloroacetimidate di-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl](1→2),(1→6)-3,4-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-diacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136945-07-8
• 化学式: C₄₀H₅₄Cl₃N₃O₂₄
• 分子量: 1067.23
• InChiKey: QKABFCOLACXMRG-UPOOEPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  347.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 O-2)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-3,4-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl>trichloracetimidat 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到C₆₄H₇₇N₃O₂₉
  参考文献：
  名称：

  一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法

  摘要：

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。

  公开号：

  CN110041377B
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(allyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 四氢呋喃 、 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.17h， 生成 O-2)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-3,4-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl>trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  N型糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84169-s

文献信息

• Divergent Synthesis of Core m1, Core m2 and Core m3 <scp> <i>O</i> ‐Mannosyl </scp> Glycopeptides via a Chemoenzymatic Approach
  作者：Tianlu Li、Youqin Zhang、Tong Li、Haoru Zhuang、Fengshan Wang、Ning Wang、Richard R. Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1002/cjoc.202200088

  日期：2022.7

  glycopeptides has been achieved via a chemoenzymatic strategy. This strategy features (i) gram scale divergent synthesis of core m1, core m2 and core m3 mannosylated amino acids from judiciously designed protecting group strategies and chemical glycosidation; (ii) efficient glycopeptide assembly via the optimized microwave-assisted solid phase peptide synthesis (SPPS); and (iii) enzymatic elaboration

  O-甘露糖基化在调节各种生物过程（例如大脑和肌肉发育）中起着至关重要的作用。然而，由于其先天的异质性，确切的功能在很大程度上仍然未知。在这方面，仍然欢迎开发有效的方法来获取各种结构定义的糖肽。在这项研究中，一个面向多样性的O组装-甘露糖基 α-dystroglycan (α-DG) 糖肽已通过化学酶策略获得。该策略的特点是 (i) 通过精心设计的保护基策略和化学糖苷化，对核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖基化氨基酸进行克级发散合成；(ii) 通过优化的微波辅助固相肽合成 (SPPS) 进行高效糖肽组装；(iii) 核心聚糖结构的酶促加工以安装半乳糖基和唾液酸-半乳糖基部分。通过构建具有不同核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖聚糖的 12 种糖肽，包括首次带有七糖的核心 m2 糖肽，证明了这种化学酶促方法的效率和灵活性。