(2S,4aR,8aR)-4,4-dimethoxyhexahydro-5H-2,4a-ethanonaphthalene-3,5(4H)-dione | 1048970-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,8aR)-4,4-dimethoxyhexahydro-5H-2,4a-ethanonaphthalene-3,5(4H)-dione
• CAS: 1048970-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: JNQYTQDNWZPJMB-OPQQBVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,8aR)-4,4-dimethoxyhexahydro-5H-2,4a-ethanonaphthalene-3,5(4H)-dione 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 samarium diiodide 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三正丁胺 、 potassium tert-butylate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 平板素
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R)-2-hydroxy-10,10-dimethoxytricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-en-9-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,4aR,8aR)-4,4-dimethoxyhexahydro-5H-2,4a-ethanonaphthalene-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281

文献信息

• An Expedient Asymmetric Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、Qiao-Yan Toh、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja804588r

  日期：2008.8.27

  A short and efficient synthesis of enone 3, a key intermediate in the total synthesis of platencin (2), based on an intramolecular Diels-Alder reaction is described.

  描述了基于分子内 Diels-Alder 反应快速有效地合成烯酮 3 的方法，它是平板菌素 (2) 全合成中的关键中间体。