5-氨基-1-（3-氟苯基）-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 138907-70-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-（3-氟苯基）-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(3-fluorophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 138907-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O₂
• mdl: MFCD13176482
• 分子量: 249.245
• InChiKey: YSWPRCFEKILVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-（3-氟苯基）-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索新型吡唑-硝基咪唑杂化物：针对人类病原体阴道毛滴虫的合成和抗原虫活性

  摘要：

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117679
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)肼盐酸盐(1:1) 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-1-（3-氟苯基）-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  探索新型吡唑-硝基咪唑杂化物：针对人类病原体阴道毛滴虫的合成和抗原虫活性

  摘要：

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117679

文献信息

• [EN] DIAZOLE LACTAMS<br/>[FR] LACTAMES DE DIAZOLE
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2014089495A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、用于治疗CCR1介导疾病的方法以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物中非常有用。
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• 吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN108484614B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明提供了具有式Ⅰ所示结构的吡唑并[3,4‑d]嘧啶‑4(5H)‑酮衍生物，该衍生物结构简单新颖，制备方法简单，原料易得，合成路线较短，合成成本低，容易进行工业化生产；且本发明提供的吡唑并[3,4‑d]嘧啶‑4(5H)‑酮衍生物苗前除草活性高，对于双子叶植物有选择抑制性。实施例结果表明，本发明提供的吡唑并[3,4‑d]嘧啶‑4(5H)‑酮衍生物在1500g/公顷的剂量下对油菜、苋菜、稗草、马唐四种杂草均表现出较好的活性，对苋菜和马唐最高可表现出100％的抑制。
• The optimization and characterization of functionalized sulfonamides derived from sulfaphenazole against Mycobacterium tuberculosis with reduced CYP 2C9 inhibition
  作者：Hui Chen、Bin Wang、Peng Li、Hong Yan、Gang Li、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127924

  日期：2021.5

  optimization on phenyl ring at the R2 site on the pyrazole displayed promising antimycobacterial activity paired with low cytotoxicity. In particular, compound 10d displayed good activity (MIC = 5.69 μg/mL) with low inhibition of CYP 2C9 (IC50 > 10 μM), consequently low potential risk of drug-drug interaction. These promising results provide new insight into the combination regimen using sulfonamide

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。
• Targeting Pim Kinases and DAPK3 to Control Hypertension
  作者：David A. Carlson、Miriam R. Singer、Cindy Sutherland、Clara Redondo、Leila T. Alexander、Philip F. Hughes、Stefan Knapp、Susan B. Gurley、Matthew A. Sparks、Justin A. MacDonald、Timothy A.J. Haystead

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.06.006

  日期：2018.10

  vitally important for drug discovery. Here we report that Pim kinases, in combination with DAPK3, regulate contractility and control hypertension. Using a co-crystal structure of lead molecule (HS38) in complex with DAPK3, a dual Pim/DAPK3 inhibitor (HS56) and selective DAPK3 inhibitors (HS94 and HS148) were developed to provide mechanistic insight into the polypharmacology of hypertension.In vitroandex vivostudies

  持续的血管平滑肌收缩过度会促进高血压和心血管疾病。收缩过度的病因尚不完全清楚。新的治疗靶点对于药物发现仍然至关重要。在这里，我们报道 Pim 激酶与 DAPK3 结合，调节收缩力并控制高血压。利用先导分子 (HS38) 与 DAPK3 复合物的共晶结构，开发了双重 Pim/DAPK3 抑制剂 (HS56) 和选择性 DAPK3 抑制剂（HS94 和 HS148），为高血压的多药理学提供机制见解。表明Pim激酶直接磷酸化平滑肌靶标，并且与选择性DAPK3抑制不同，Pim/DAPK3抑制显着降低收缩性。 在体内，HS56以剂量依赖性方式降低自发性高血压小鼠的血压，而不影响心率。这些发现表明，将 Pim 激酶抑制纳入高血压管理的多靶点参与策略中。HS56代表了分子靶向抗高血压药物开发的重要一步。