5-氨基-1-（2-硝基苯基）-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 16459-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-（2-硝基苯基）-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(2-nitrophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-1-(2-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；1-(2-Nitro-phenyl)-4-aethoxycarbonyl-5-amino-pyrazol；Ethyl 5-amino-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 16459-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: QZENFUUIIWCQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116℃
• 沸点：
  464.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-（2-硝基苯基）-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 3-methoxycarbonylpyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-硝基苯基）-5-氨基吡唑在碱性条件下的反应性和新的3-，7-和8-取代的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成，作为苯二氮杂receptor受体配体

  摘要：

  对1-（2-硝基苯基）-5-氨基吡唑在碱性条件下的反应进行了重新研究，并通过光谱法证实了所获得的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的结构。特别地，确定了对8-氯衍生物4a和6a以及7-硝基衍生物11a和12a的不同芳族亲核攻击。从这些后面的化合物意外（苯基ONN -azoxy）吡唑类中分离得到。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310612
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-氨基-1-（2-硝基苯基）-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]吡咯并[1,2- c ] [1,3,6]-苯并三唑胺的衍生物的合成，该类化合物具有潜在的中枢神经系统活性

  摘要：

  吡咯并[1,5- a ]吡咯并[1,2- c ] [1,3,6]苯并三唑胺衍生物的合成是通过芳基醛与一些1-（2-氨基苯基）-5-（吡咯）反应而获得的-1-基）吡唑，为盐酸盐。这类新化合物的表征受到ir，pmr和13 C nmr光谱数据的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290621

文献信息

• Costanzo Annarella, Bruni Fabrizio, Guerrini Gabriella, Selleri Silvia, A+, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 6, S 1499- 1505
  作者：Costanzo Annarella, Bruni Fabrizio, Guerrini Gabriella, Selleri Silvia, A+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of derivatives of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,3,6]-benzotriazocine, a new class of compounds with potential CNS activity
  作者：Annarella Costanzo、Fabrizio Bruni、Gabriella Guerrini、Silvia Selleri、Petra Malmberg Aiello、Claudia Lamberti

  DOI：10.1002/jhet.5570290621

  日期：1992.10

  The synthesis of derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[1,2-c][1,3,6]benzotriazocine was obtained by the reaction of arylaldehydes with some 1-(2-aminophenyl)-5-(pyrrol-1-yl)pyrazoles, as hydrochlorides. Characterization of this new class of compounds was effected with ir, pmr and 13C nmr spectral data.

  吡咯并[1,5- a ]吡咯并[1,2- c ] [1,3,6]苯并三唑胺衍生物的合成是通过芳基醛与一些1-（2-氨基苯基）-5-（吡咯）反应而获得的-1-基）吡唑，为盐酸盐。这类新化合物的表征受到ir，pmr和13 C nmr光谱数据的影响。
• Reactivity of 1-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrazoles under basic conditions and synthesis of new 3-, 7-, and 8-substituted pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]benzotriazine 5-oxides, as benzodiazepine receptor ligands
  作者：Annarella Costanzo、Gabriella Guerrini、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri

  DOI：10.1002/jhet.5570310612

  日期：1994.11

  1-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrazoles under basic conditions has been reinvestigated and the structures of the obtained pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxides confirmed by spectroscopic means. In particular the different aromatic nucleophilic attack on 8-chloro derivatives 4a and 6a and 7-nitro derivatives 11a and 12a was determined. From these latter compounds unexpected (phenyl-ONN-azoxy)pyrazoles were isolated

  对1-（2-硝基苯基）-5-氨基吡唑在碱性条件下的反应进行了重新研究，并通过光谱法证实了所获得的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的结构。特别地，确定了对8-氯衍生物4a和6a以及7-硝基衍生物11a和12a的不同芳族亲核攻击。从这些后面的化合物意外（苯基ONN -azoxy）吡唑类中分离得到。