ethyl 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 138907-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(3-fluorophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 138907-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 234.23
• InChiKey: ODJLLGNVSOVCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索新型吡唑-硝基咪唑杂化物：针对人类病原体阴道毛滴虫的合成和抗原虫活性

  摘要：

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117679
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)肼盐酸盐(1:1) 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索新型吡唑-硝基咪唑杂化物：针对人类病原体阴道毛滴虫的合成和抗原虫活性

  摘要：

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117679

文献信息

• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• Introducing Phenalenyl-Based Organic Lewis Acid as a Photocatalyst to Facilitate Oxidative Azolation of Unactivated Arenes
  作者：Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00409

  日期：2023.3.24

  By revealing the robust photooxidant properties of phenalenyl-based organic Lewis acid, we have introduced this moiety as an effective organophotocatalyst for the oxidative azolation of unactivated and feedstock arenes. In addition to its tolerance for various functional groups and scalability, this photocatalyst was shown to be promising for the defluorinative azolation of fluoroarenes.

  通过揭示基于苯萘基的有机路易斯酸的强大光氧化特性，我们将该部分作为一种有效的有机光催化剂引入，用于未活化和原料芳烃的氧化唑化反应。除了对各种官能团的耐受性和可扩展性外，这种光催化剂还被证明有望用于氟芳烃的脱氟偶氮化反应。
• Electron‐Poor Acridones and Acridiniums as Super Photooxidants in Molecular Photoelectrochemistry by Unusual Mechanisms
  作者：Jonas Žurauskas、Soňa Boháčová、Shangze Wu、Valeria Butera、Simon Schmid、Michał Domański、Tomáš Slanina、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202307550

  日期：2023.10.26

  Electron‐deficient acridones and in situ generated acridinium salts are reported as potent, closed‐shell photooxidants that undergo surprising mechanisms. When bridging acyclic triarylamine catalysts with a carbonyl group (acridones), this completely diverts their behavior away from open‐shell, radical cationic, ‘beyond diffusion’ photocatalysis to closed‐shell, neutral, diffusion‐controlled photocatalysis. Brønsted acid activation of acridones dramatically increases excited state oxidation power (by +0.8 V). Upon reduction of protonated acridones, they transform to electron‐deficient acridinium salts as even more potent photooxidants (*E_1/2=+2.56–3.05 V vs SCE). These oxidize even electron‐deficient arenes where conventional acridinium salt photooxidants have thusfar been limited to electron‐rich arenes. Surprisingly, upon photoexcitation these electron‐deficient acridinium salts appear to undergo two electron reductive quenching to form acridinide anions, spectroscopically‐detected as their protonated forms. This new behaviour is partly enabled by a catalyst preassembly with the arene, and contrasts to conventional SET reductive quenching of acridinium salts. Critically, this study illustrates how redox active chromophoric molecules initially considered photocatalysts can transform during the reaction to catalytically active species with completely different redox and spectroscopic properties.

  摘要据报道，缺电子的吖啶酮和原位生成的吖啶鎓盐是强效的闭壳光氧化剂，其作用机制令人惊讶。当用羰基（吖啶酮）桥接无环三芳基胺催化剂时，它们的行为完全从开壳、自由基阳离子、"超越扩散 "的光催化转变为闭壳、中性、扩散控制的光催化。吖啶酮的布氏酸活化可显著提高激发态氧化能力（+0.8 V）。质子化吖啶酮还原后，会转化为缺电子的吖啶鎓盐，成为更强的光氧化剂（*E1/2=+2.56-3.05 V vs SCE）。它们甚至能氧化缺电子的烯烃，而传统的吖啶鎓盐光氧化剂迄今为止仅限于氧化富电子的烯烃。令人惊讶的是，在光激发时，这些缺电子的吖啶鎓盐似乎会经历两个电子的还原淬火，形成吖啶阴离子，并通过光谱检测到其质子化形式。这种新行为在一定程度上得益于催化剂与炔的预组装，并与吖啶鎓盐的传统 SET 还原淬火形成鲜明对比。重要的是，这项研究说明了最初被认为是光催化剂的氧化还原活性发色分子是如何在反应过程中转变为具有完全不同的氧化还原和光谱特性的催化活性物种的。
• Dicationic Acridinium/Carbene Hybrids as Strongly Oxidizing Photocatalysts
  作者：Samaresh C. Sau、Matthias Schmitz、Chris Burdenski、Marcel Baumert、Patrick W. Antoni、Christoph Kerzig、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.3c12766

  日期：2024.2.7

  photocatalysts, the hybrid photocatalysts reported here feature a reversible two-electron redox system with regular or inverted redox potentials for the two-electron transfer. The different oxidation states could be isolated and structurally characterized supported by NMR, EPR, and X-ray analysis. Mechanistic experiments employing time-resolved emission and transient absorption spectroscopy unambiguously

  描述了基于双阳离子吖啶鎓/卡宾杂化物的有机强氧化光催化剂的新设计概念。提出了此类杂化物的高度模块化合成，并且双阳离子在直接氧化C-N偶联中用作新型、定制的光氧化还原催化剂。在优化的条件下，苯甚至缺电子芳烃可以被氧化并与一系列N杂环偶联，每次催化转换产生一个低能光子，产率很高到极好，而常用的吖啶鎓光催化剂无法完成这一任务。具有挑战性的氧化步骤。与传统的光催化剂相比，本文报道的混合光催化剂具有可逆的双电子氧化还原系统，具有用于双电子转移的规则或反转的氧化还原电位。通过 NMR、EPR 和 X 射线分析，可以分离不同的氧化态并进行结构表征。采用时间分辨发射和瞬态吸收光谱的机械实验明确揭示了我们性能最佳的催化剂（+2.5 V vs SCE）的突出激发态潜力，并为机械关键步骤和中间体提供了证据。
• Exploring novel pyrazole-nitroimidazole hybrids: Synthesis and antiprotozoal activity against the human pathogen trichomonas vaginalis
  作者：Rafaela Corrêa Silva、Anna De Freitas、Bruno Vicente、Victor Midlej、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117679

  日期：2024.3

  Trichomoniasis, a prevalent sexually transmitted infection (STI) caused by the protozoan , has gained increased significance globally. Its relevance has grown in recent years due to its association with a heightened risk of acquiring and transmitting the human immunodeficiency virus (HIV) and other STIs. In addition, many publications have revealed a potential link between trichomoniasis and certain

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在