4,6,8-trimethylazulene-2-carbaldehyde | 55168-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,6,8-trimethylazulene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-4,6,8-trimethylazulene
• CAS: 55168-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: SVTPBQPTOWKLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,8-trimethylazulene-2-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2,4,6,8-tetramethylazulene
  参考文献：
  名称：

  Porshnev,Yu.N.; Tereshchenko,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6,8-trimethyl-1-azulenecarbaldehyde 生成 4,6,8-trimethylazulene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Porshnev,Yu.N.; Tereshchenko,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Results in the Synthesis of Styrylazulene Derivatives: Application of the ?Anil synthesis? to the preparation of azulenes substituted with styryl groups at the seven-membered ring
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770722

  日期：1994.11.2

  8-trimethylazulene (10) with 4b in toluene showed that azulenes can, indeed, be easily alkylated with the phosphonium salt 4b. 4,6,8-Trimethylazulene-2-carbaldehyde (12) has been synthesized from the corresponding carboxylate 15 by a reduction (LiAlH4) and dehydrogenation (MnO2) sequence (see Scheme 2). The Swern oxidation of the intermediate 2-(hydroxymethyl)azulene 16 yielded only 1,3-dichloroazulene derivatives

  通过4,6,8-三甲基az烯-的Wittig反应，进行了4,6,8-三甲基-1-[（E）-4-R-苯乙烯基] azulenes 5（R = H，MeO，Cl）的合成。在沸腾的甲苯中在EtONa / EtOH存在下，1-甲醛（1）和相应的4-（R-苄基）（三苯基）phosph氯化物4（参见表1）。以相同的方式，愈创木烯-3-甲醛（2）以及二氢内塔拉维林（3）与4a分别产生了相应的苯乙烯基zu烯6和7（参见表1）。已经发现1和4b与Wittig反应竞争，得到的烷基化产物分别为8和9（参见方案1）。4,6,8-三甲基氮杂烯（10）与4b在甲苯中的反应表明，天青烯确实可以很容易地与the盐4b烷基化。通过还原（LiAlH 4）和脱氢（MnO 2）序列（参见方案2），由相应的羧酸盐15合成了4,6,8-三甲基氮杂-2-甲醛（12）。中间体2-（羟甲基）氮杂烯的Swern氧化16仅产生1，3-二氯氮杂
• Synthesis of Benz[a]azulenes Substituted at the Benzo Ring
  作者：Reza-Ali Fallahpour、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780120

  日期：1995.2.8

  It is shown that the thermal electrocyclic ring-closure reaction of 1,2-di[(E)-prop-1-enyl]benzene to yield 2,3-dimethylnaphthalene (cf. Scheme 1) [10] can successfully be applied also to the synthesis of benz[a]azulenes (cf. Schemes 2 and 3). Starting materials are methyl 4,6,8-trimethylazulen-2-yl ketone (6) and the corresponding 2-carbaldehyde 5, which, in a Horner-Emmons reaction, are transformed

  结果表明，1,2-二[（E）-丙-1-烯基]苯的热电闭环反应生成2,3-二甲基萘（参见方案1）[10]也可以成功地应用。苯并[ a ] azulenes的合成（参见方案2和3）。起始原料为4,6,8-三甲基azulen-2-yl甲基甲酮（6）和相应的2-carbaldehyde 5，它们在Horner-Emmons反应中转化为（azulen-2-yl）-丙烯酸酯（E）-8和（E）-7。维尔斯迈尔这些化合物进行甲酰化，然后进行霍纳-埃蒙斯反应，分别形成双丙烯酸酯（E，E）-11和（E，E）-12。在另一种反应中，（E）-8在[RuH 2（PPh 3）4 ]存在下用乙炔二羧酸二甲酯（ADM）处理后，可转化为甲氧基羰基取代的双丙烯酸酯（E，E）-和（E，Z）-17。所有这三个bisacrylates，对在180-190加热° p -cymene，进行环化反应，得到相应的二氢苯并[一个]薁13，14，和18分别，这可以很容易地对在Pd
• Porshnev, Yu. N.; Ivanova, T. N.; Efimova, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 132 - 138
  作者：Porshnev, Yu. N.、Ivanova, T. N.、Efimova, L. V.、Tereshchenko, E. M.、Cherkashin, M. I.、Dyumaev, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Briquet Anne Andree Sophie, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1921-1939
  作者：Briquet Anne Andree Sophie, Hansen Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——