N-methyl-N-(pyridine-2-yl)-1-naphthamide | 1300043-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(pyridine-2-yl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-methyl-N-(pyridin-2-yl)-1-naphthamide；N-methyl-N-pyridin-2-ylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1300043-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZQBYYVKBJYBIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氨基)吡啶 、 1-萘甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以74%的产率得到N-methyl-N-(pyridine-2-yl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  由羧酸直接合成各种酰化剂

  摘要：

  摘要描述了使用 PPh3/NBS 组合从芳香族、脂肪族羧酸和氨基酸直接合成酰化试剂，如 Weinreb 和 MAP 酰胺。介绍了在活性更高的醛和酮存在下，将羧酸基团化学选择性修饰成 Weinreb 酰胺。所有反应均在环境温度和空气中使用未干燥的商业级溶剂进行。此外，本方法可以在无惰性反应条件下以克规模进行。此外，7-氮杂吲哚啉酰胺助剂（用于催化不对称醛醇和曼尼希型反应），其行为类似于韦恩雷布酰胺，也在类似的反应条件下合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1747631

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Weinreb and MAP Aryl Amides via Pd-Catalyzed Heck Aminocarbonylation Using Mo(CO)₆ or W(CO)₆
  作者：Anna Wiȩckowska、Rebecca Fransson、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo102151u

  日期：2011.2.4

  A simple and expedient process for the Heck aminocarbonylative synthesis of Weinreb and MAP amide acylating agents, from aryl halides, is reported. This methodology utilizes solid sources of CO making it readily accessible to chemists working in small-scale laboratory applications.

  据报道，由芳基卤化物进行Weinreb和MAP酰胺酰化剂的Heck氨基羰基化合成的简便方法。这种方法利用了固体二氧化碳的来源，使小规模实验室应用中的化学家可以轻松获得二氧化碳。