1β,4β,6β-trihydroxyeudesmane | 95457-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β,4β,6β-trihydroxyeudesmane
• CAS: 95457-15-1；105507-46-8；145400-17-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: SFPWDWLORNWKSK-JNFYGRNESA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,4β,6β-trihydroxyeudesmane 在 jones reagent 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4β,11-dihydroxyeudesman-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由黑根霉培养物获得的11-羟基衍生物化学-微生物合成6β-大麦醇内酯：6β-树突丝氨酸的合成

  摘要：

  已经研究了底物的结构与黑霉根霉菌的作用之间的关系，以便以尽可能高的收率获得脱水到“ exo”位置，用9-BBN和硼氢化硼氢化的11-羟基衍生物。用RuH 2（Ph 3 P）4氧化，得到11-R和11-S-6-表位葡萄糖。在生物转化过程中，还获得了8α-羟基和7α-羟基衍生物，以及C-1处羟基的氧化，这是黑根霉的不寻常过程。我们已经证明，与羟基eudesmane化合物相比，eudesmanones在C-11处更容易被羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86290-6
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxi-1β,4β-dihydroxyeudesmane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1β,4β,6β-trihydroxyeudesmane
  参考文献：
  名称：

  由黑根霉培养物获得的11-羟基衍生物化学-微生物合成6β-大麦醇内酯：6β-树突丝氨酸的合成

  摘要：

  已经研究了底物的结构与黑霉根霉菌的作用之间的关系，以便以尽可能高的收率获得脱水到“ exo”位置，用9-BBN和硼氢化硼氢化的11-羟基衍生物。用RuH 2（Ph 3 P）4氧化，得到11-R和11-S-6-表位葡萄糖。在生物转化过程中，还获得了8α-羟基和7α-羟基衍生物，以及C-1处羟基的氧化，这是黑根霉的不寻常过程。我们已经证明，与羟基eudesmane化合物相比，eudesmanones在C-11处更容易被羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86290-6

文献信息

• Chemical-microbiological synthesis of 6β-eudesmanolides by Curvularia lunata cultures from eudesmanes with functions at C-1 and C-6
  作者：Andrés García-Granados、Antonio Martínez、Ma Esther Onorato、Francisco Rivas、Jose María Arias

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80011-p

  日期：1991.1