cis-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-trioxolane | 110003-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-trioxolane
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-trioxolane
• CAS: 110003-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: ZHDSHSIEWRONNB-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-78 °C
• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-trioxolane 、 三苯基膦 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  GRIESBAUM, KARL;KIM, WOO-SUN;NAKAMURA, NORINAGA;MORI, MITSUYUKI;NOJIMA, M+, J. ORGAN. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6153-6161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene 生成 cis-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  GRIESBAUM, KARL;KIM, WOO-SUN;NAKAMURA, NORINAGA;MORI, MITSUYUKI;NOJIMA, M+, J. ORGAN. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6153-6161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Stereoselective oxygenation of 2,3-diaryloxiranes by irradiation of electron donor–acceptor complexes of tetracyanoethylene
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1039/c39860001577

  日期：——

  On irradiation of the electron donor–acceptor complexes of 2,3-diaryloxiranes with tetracyanoethylene (TCNE) in the presence of oxygen, cis-trioxolanes are formed stereoselectively; a nonstereoselective [3 + 2]cycloaddition with TCNE competes with trioxolane formation.

  在氧气存在下，用2,3-二芳基氧杂烷与四氰基乙烯（TCNE）的电子供体-受体配合物进行辐照时，立体选择性地形成了顺式三氧杂环戊烷。TCNE的非立体选择性[3 + 2]环加成反应与三氧戊环的形成竞争。
• Ozonolysis of vinyl ethers in solution and on polyethylene
  作者：Karl Griesbaum、Woo Sun Kim、Norinaga Nakamura、Mitsuyuki Mori、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/jo00312a022

  日期：1990.12