2-(噻吩-2-基)苯酚 | 106584-13-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(噻吩-2-基)苯酚
• 中文别名: 2-(噻吩-2-YL)苯酚
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)phenol；2-(thien-2-yl)phenol；2-(2-Thienyl)phenol；2-thiophen-2-ylphenol
• CAS: 106584-13-8
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: IGXFRPBULGVNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  291.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)苯酚 在 吡啶 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到thieno[3,2-b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内脱氢CO偶联反应构建苯并噻吩并[3,2-b]苯并呋喃。

  摘要：

  开发了一种通过分子内脱氢 CH/OH 偶联合成苯并噻吩并[3,2-b]苯并呋喃的有效方法。无论取代基团是给电子还是吸电子，都可以获得良好的产率（64-91%）。值得注意的是，使用这种方法可以构建三到六个稠环噻吩呋喃化合物。反应机理研究表明，1,1-二苯基乙烯可以完全抑制该反应。因此，它是由底物羟基与铜催化剂之间的单电子转移引发的自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d1ra06985c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)噻吩 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-(噻吩-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种卢巴贝隆中间体的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种卢巴贝隆中间体的制备方法，包括以下步骤：以邻溴苯甲醚和2‑溴噻吩为主要起始原料，先由邻溴苯甲醚进行格氏反应制得格氏盐，再与2‑溴噻吩缩合，缩合物经分离提纯，制得卢巴贝隆中间体2‑((2‑(噻吩‑2‑基)苯氧基)甲基)环氧乙烷。本发明所述的制备方法避开了铃木耦联反应，可以大大降低生产成本，有效的提高了卢巴贝隆产品的市场竞争力。

  公开号：

  CN115521299A
• 作为试剂：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 DL-dithiothreitol 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 2-(噻吩-2-基)苯酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二酰基甘油酰基转移酶2样蛋白4抗体
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性DNA烷基化剂磷酸酯前药抗体缀合物的合成及生物学评价，可用于靶向治疗癌症。

  摘要：

  描述了类似物1（CC-1065）及其与抗体的结合物的磷酸盐前药的合成和生物学评估。1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e化合物的] indol-4-one（CBI）部分赋予其在水溶液中增强的溶解度和稳定性。在磷酸酶存在下，这些化合物转化为活性DNA烷基化剂。通过将CBI与双吲哚基部分偶合，然后连接含硫醇的连接基，并将CBI的羟基转化为磷酸酯前药，依次实现前药的合成。结合到前药中的接头使得在含有少至5％有机助溶剂的水性缓冲溶液中，可以通过稳定的二硫键或硫醚键与抗体偶联，从而产生单体和稳定的抗体-细胞毒性前药偶联物。在抗体缀合物中使用了两个在空间位阻上不同的含二硫键的接头，以测试不同速率的细胞内二硫键裂解和效应物释放对生物活性的影响。前药可通过内源磷酸酶的作用转化为活性细胞毒性化合物。抗体-前药结合物在体外和体内均显示出有效的抗原选择性细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm201284m

文献信息

• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Carbene C–H Insertion of Unprotected Phenols Directed by a Transient Oxonium Ylide Intermediate
  作者：Rui-Ting Guo、Ya-Lin Zhang、Jun-Jie Tian、Ke-Yu Zhu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04452

  日期：2020.2.7

  ortho-Selective carbene C-H insertion of unprotected phenols is achieved with dimethyl diazomalonate under the catalysis of [Rh(COD)Cl]2. After the C-H insertion, subsequent cyclization and electrophilic addition of another carbene molecule affords tris-carboxylate-substituted 2-benzofuranones as the final reaction products. The enantioselective variant has been developed with the use of chiral diene

  在[Rh（COD）Cl] 2的催化下，重氮丙二酸二甲酯可实现未保护的酚的邻位选择性卡宾CH的插入。CH插入后，随后环化并亲电添加另一个卡宾分子，得到三羧酸酯取代的2-苯并呋喃酮作为最终反应产物。使用手性二烯配体开发了对映选择性变体。机理实验表明，在CH活化步骤中，暂时性的叶立德叶酸导向基团可能负责区域控制。
• Chromium- and Tungsten-Triggered Valence Isomerism of <i>cis</i>-1-Acyl-2-ethynylcyclopropanes via [3,3]Sigmatropy of (2-Acylcyclopropyl)vinylidene−Metal Intermediates
  作者：Kouichi Ohe、Tomomi Yokoi、Koji Miki、Fumiaki Nishino、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja017037j

  日期：2002.1.1

  The reaction of cis vicinal acetylethynylcyclopropanes 1 with a catalytic amount of M(CO)5(THF) (M = Cr or W) in the presence of Et3N at room temperature gave ortho-substituted phenols 7 in good yields as valence isomerized products. In the absence of Et3N the reactions did not work at all. The reaction of a cyclopropane having an ester or an amide instead of an acetyl moiety with M(CO)5(THF) did not

  在室温下，在 Et3N 存在下，顺式邻位乙酰乙炔基环丙烷 1 与催化量的 M(CO)5(THF)（M = Cr 或 W）反应，以良好的收率得到邻位取代的苯酚 7，作为价异构化产物。在没有 Et3N 的情况下，反应根本不起作用。具有酯或酰胺而不是乙酰基部分的环丙烷与 M(CO)5(THF) 的反应没有发生，而乙炔基乙烯基环丙烷得到 1-和 2-取代的 1,3,5-环庚三烯的混合物. 假设这些价异构化反应是通过从末端炔基部分形成亚乙烯基金属中间体 2 进行的，然后 [3,3] σ 2 得到七元卡宾配合物 3。
• Dioxygenase-catalysed oxidation of monosubstituted thiophenes: sulfoxidation versus dihydrodiol formation
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nimal Gunaratne、Simon A. Haughey、Martina A. Kennedy、John F. Malone、Christopher C. R. Allen、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b300867n

  日期：2003.3.13

  unstable thiophene oxide metabolites, 6A-6G, 6K-6N, spontaneously dimerised yielding the corresponding racemic disulfoxide cycloadducts 7A-7G, 7K-7N. Dimeric or crossed [4 + 2] cycloaddition products, derived from the thiophene oxide intermediates 6A and 6D or 6B and 6D, were found when mixtures of thiophene substrates 1A and 1D or 1B and 1D were biotransformed. The thiophene sulfoxide metabolite 6B was

  对于噻吩底物1A-1N，观察到使用恶臭假单胞菌UV4的甲苯双加氧酶（TDO）催化的亚砜氧化。不稳定的噻吩氧化物代谢物6A-6G，6K-6N自发二聚，得到相应的外消旋二亚砜环加合物7A-7G，7K-7N。当噻吩底物1A和1D或1B和1D的混合物进行生物转化时，发现了衍生自噻吩氧化物中间体6A和6D或6B和6D的二聚或交叉[4 + 2]环加成产物。噻吩亚砜代谢物6B也用稳定的亲二烯体作为环加合物17或18捕获。还观察到了噻吩环上取代基的优先双加氧酶催化的氧化，包括环取代的硫氧化（1H-1J）和苯基取代基的顺式-二羟基化（1G和1N）。当外消旋二亚砜环加合物7A，7B和7K通过动力学拆分过程转化为相应的对映体富集的单亚砜8A，8B和8K时，发现恶臭假单胞菌UV4中亚砜的酶催化脱氧反应。还发现母体噻吩1A和3-取代的噻吩1K-1N进行环二羟基化，产生顺式/反式-二氢二醇代谢物9A和9K-9N。提供了杂环二氢二醇（9Kcis
• One pot synthesis of bioactive benzopyranones through palladium-catalyzed C–H activation and CO insertion into 2-arylphenols
  作者：Tai-Hua Lee、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c3cc47197g

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-arylphenols through C-H bond activation and C-C and C-O bond formation under acid-base free and mild conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important benzopyranone derivatives in up to 87% isolated yield.

  已经开发了在无酸碱和温和条件下通过CH键活化以及CC和CO键形成的钯催化的2-芳基苯酚的氧化羰基化反应。该反应可耐受多种底物，并以高达87％的分离产率提供生物学上重要的苯并吡喃酮衍生物。