ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 362520-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 362520-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆S
• 分子量: 382.478
• InChiKey: ARZBQDSLYPEPJI-DGPGHMOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物的制备方法，属于糖化学领域。本发明以葡糖糖为糖基供体，获得目标β‑的糖苷键，然后通过氧化还原的葡萄糖C‑2号位的方法成功合成二糖砌块，接着以该二糖砌块为重复单元合成目标的寡糖结构，例如革兰氏阳性菌细胞壁荚膜多糖结构衍生物[→3)‑α‑D‑Manp‑(1→4)‑β‑D‑Rhap‑(1→]5‑Linker。十糖的还原端接有连接臂用于将来与蛋白质连接制成糖缀合物，用于免疫学研究。本发明提供的方法简单、省时、省力且成本低廉，所得革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物有可能用作与自闭症相关的医药的开发制备。

  公开号：

  CN108329362B
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物的制备方法，属于糖化学领域。本发明以葡糖糖为糖基供体，获得目标β‑的糖苷键，然后通过氧化还原的葡萄糖C‑2号位的方法成功合成二糖砌块，接着以该二糖砌块为重复单元合成目标的寡糖结构，例如革兰氏阳性菌细胞壁荚膜多糖结构衍生物[→3)‑α‑D‑Manp‑(1→4)‑β‑D‑Rhap‑(1→]5‑Linker。十糖的还原端接有连接臂用于将来与蛋白质连接制成糖缀合物，用于免疫学研究。本发明提供的方法简单、省时、省力且成本低廉，所得革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物有可能用作与自闭症相关的医药的开发制备。

  公开号：

  CN108329362B

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides via 1,2-migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α-mannopyranosides
  作者：Zunyi Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00124-0

  日期：2001.7

  Abstract 1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α- d - and l -mannopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2- S -ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides, ready precursors to 2-deoxy- arabino -hexopyranosides (2-deoxy-β-glucopyranosides).

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。
• Efficient acylation and sulfation of carbohydrates using sulfamic acid, a mild, eco-friendly catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Abhishek Santra、Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c1gc15122c

  日期：——

  fast and efficient acylation of carbohydrate derivatives and free sugars using a stoichiometric quantity of acylating agents in the presence of sulfamic acid, an environmentally benign catalyst, under organic solvent-free conditions is reported. Excellent yields in the selective acylation and sulfation of carbohydrate derivatives have also been achieved using sulfamic acid as the catalyst. The reaction

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。