benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 77345-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Benzyl 2-acetamido-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 77345-44-9
• 化学式: C₄₅H₅₀N₂O₁₅
• 分子量: 858.896
• InChiKey: QOGGGXXUBCNVQZ-LNLOGREESA-N

物化性质

• 沸点：
  919.216±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.348±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 sodium methylate 、 正丁胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-N-乙酰基去甲基尿嘧啶-1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-3- O-烯丙基-6- O-苄基-2-脱氧-4- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d在不存在碱的情况下使用三氟甲磺酸银方法以高收率获得-（吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4经六步转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-6-O-苄基将-3-O-（羧甲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的苄基酯偶联，并将产物进行氢水解，得到标题化合物。苄基2-乙酰氨基-4- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）的O-苄基化-3-O-烯丙基-6-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷通过对反应混合物进行超声处理，大大增强了用苄基溴和氢氧化钡在N，N-二甲基甲酰胺中的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80165-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-N-乙酰基去甲基尿嘧啶-1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-3- O-烯丙基-6- O-苄基-2-脱氧-4- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d在不存在碱的情况下使用三氟甲磺酸银方法以高收率获得-（吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4经六步转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-6-O-苄基将-3-O-（羧甲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的苄基酯偶联，并将产物进行氢水解，得到标题化合物。苄基2-乙酰氨基-4- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）的O-苄基化-3-O-烯丙基-6-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷通过对反应混合物进行超声处理，大大增强了用苄基溴和氢氧化钡在N，N-二甲基甲酰胺中的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80165-9

文献信息

• Immunologically active peptidyl disaccharides and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04391800A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  2-Amino-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-amino-2-deoxy-D-glucoses of the general structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl (1-7C), substituted alkyl (1-7C), phenyl, substituted phenyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.2 is alkyl, substituted alky, phenyl, or substituted phenyl and each R.sub.2 may be the same group or a different group; R.sub.3 is H or ##STR2## wherein R.sub.8 is H or lower alkyl (1-10C), and provided at least one of R.sub.3 is not H, R.sub.9 is H, or R.sub.9 -R.sub.10 together is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R.sub.10 is H, alkyl (L-7C), hydroxymethyl, mercaptomethyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.11 and R.sub.12 each is carboxyl, esterified carboxyl (1-7C), amidated carboxyl, or mono- or di-alkyl- (1-3C) amidated carboxyl; R.sub.4 and R.sub.5 are the same or different and are H, aliphatic or aromatic acyl (2-21C) or substituted acyl (2-21C); when R.sub.8 is lower alkyl, the stereochemistry at asymmetric center I can be either D or L; when R.sub.10 is not H, the stereochemistry at asymmetric center II is L; the stereochemistry at asymmetric center III is D. These compounds possess immunostimulatory properties.

  通用结构式为2-Amino-2-deoxy-.beta.-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1-4)-2-amino-2-deoxy-D-葡萄糖，其中R1是氢、烷基（1-7C）、取代烷基（1-7C）、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基；R2是烷基、取代烷基、苯基或取代苯基，每个R2可以是相同的基团或不同的基团；R3是H或##STR2##其中R8是H或低烷基（1-10C），并且至少一个R3不是H，则R9是H，或R9-R10一起为--CH2-- -- --；R10是H、烷基（L-7C）、羟甲基、巯基甲基、苄基或取代苄基；R11和R12各自是羧基、酯化羧基（1-7C）、酰胺化羧基或单烷基或二烷基（1-3C）酰胺化羧基；R4和R5相同或不同，是H、脂肪或芳香族酰基（2-21C）或取代酰基（2-21C）；当R8为低烷基时，不对称中心I的立体化学可以是D或L；当R10不是H时，不对称中心II的立体化学为L；不对称中心III的立体化学为D。这些化合物具有免疫刺激性能。
• FARKAS, JIRI;LEDVINA, MIROSLAV;ZAORAL, MILAN;ROTTA, JIRI;RYC, MILOS
  作者：FARKAS, JIRI、LEDVINA, MIROSLAV、ZAORAL, MILAN、ROTTA, JIRI、RYC, MILOS

  DOI：——

  日期：——
• US4391800A
  申请人：——

  公开号：US4391800A

  公开（公告）日：1983-07-05