4-[(2-quinolinyl)-methoxy]-benzaldehyde | 120159-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2-quinolinyl)-methoxy]-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-quinolylmethoxy)benzaldehyde；4-(2-quinolinylmethyloxy)benzaldehyde；4-(2-quinolyl-methoxy)benzaldehyde；4-(Quinolin-2-ylmethoxy)-benzaldehyde；4-[(2-quinolinyl)methoxy]benzaldehyde；4(2-quinolinylmethyloxy)benzaldehyde；4-(2-quinolinylmethoxy)Benzaldehyde；4-(quinolin-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 120159-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: BYPHHRAYJCPPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-quinolinyl)-methoxy]-benzaldehyde 生成 (cyclohexyl(4-(2-quinolinylmethoxy)benzyl)amino)-(oxo)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino(oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors

  摘要：

  式(I)1的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20020035136A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到4-[(2-quinolinyl)-methoxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4
• Quinoline derivatives as antagonists of leukotriene D.sub.4
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05051427A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  This invention relates to certain quinoline-diaryl compounds and their use as leukotriene D.sub.4 antagonists for the treatment of hypersensitive disorders.

  这项发明涉及某些喹啉-二芳基化合物及其作为白三烯D.sub.4拮抗剂用于治疗过敏性疾病。
• Aryl and heteroarylmethoxyphenyl inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05358955A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein W is selected from optionally substituted pyridyl, naphthyl, and quinolyl; which inhibits lipoxygenase enzyme activity and leukotriene biosynthesis and is useful in the treatment of inflammatory disease states; also disclosed are leukotriene biosynthesis inhibiting compositions and a method for inhibiting lipoxygenase enzyme activity and leukotriene biosynthesis.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中W选自可选择的取代吡啶基、萘基和喹啉基；该化合物抑制脂氧合酶酶活性和白三烯生物合成，在治疗炎症性疾病状态中有用；还公开了抑制白三烯生物合成的组合物和抑制脂氧合酶酶活性和白三烯生物合成的方法。
• Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05229516A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  There are disclosed compounds of the formula A(CH.sub.2).sub.n O-B wherein A is C.sub.4 -C.sub.8 alkyl, phenoxyethyl, phenoxyphenyl or a group having the formula ##STR1## wherein ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted with trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together form a benzene ring; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; n is 1-2; B is ##STR3## wherein ##STR4## m is 0-3; R.sup.5 is ##STR5## or phenyl or phenyl substituted by halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl; R.sup.6 is A(CH.sub.2).sub.n O-- or halo; with the proviso that when R.sup.6 is halo, R.sup.5 is ##STR6## R.sup.7 is lower alkyl; Y is --CH.sub.2 -- or --O--; R.sup.8 is lower alkyl or --(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.3 ; R.sup.9 is ##STR7## or --CH.sub.2 R.sup.10 ; R.sup.10 is lower alkyl, phenyl, phenyl substituted with carboxy, halo, loweralkylthio or loweralkylsulfinyl, pyridyl, furanyl or quinolinyl; R.sup.11 is lower alkyl or phenyl; Z is hydrogen, lower alkyl or --N(CH.sub.3)OH; and the pharmacologically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis and other immediate hypersensitivity reactions; in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive air-passageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like; and as gastric cytoprotective agents.

  揭示了具有以下结构的化合物A(CH.sub.2).sub.n O-B：其中A是C.sub.4 -C.sub.8烷基，苯氧基乙基，苯氧基苯基或具有以下结构的基团： 其中 R.sup.1是氢，较低烷基，苯基或三氟甲基取代的苯基； R.sup.2是氢或较低烷基； 或R.sup.1和R.sup.2一起形成苯环； R.sup.3是氢或较低烷基； n为1-2； B是： 其中 m为0-3； R.sup.5是： 或苯基或被卤素，较低烷基硫醚，较低烷基磺醇或较低烷基磺酰基取代的苯基； R.sup.6是A(CH.sub.2).sub.n O--或卤素； 但有一个条件是当R.sup.6为卤素时，R.sup.5为： R.sup.7是较低烷基； Y是--CH.sub.2 --或--O--； R.sup.8是较低烷基或--(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.3； R.sup.9是： 或--CH.sub.2 R.sup.10； R.sup.10是较低烷基，苯基，被羧基，卤素，较低烷基硫醚或较低烷基磺酰基取代的苯基，吡啶基，呋喃基或喹啉基取代的苯基； R.sup.11是较低烷基或苯基； Z是氢，较低烷基或--N(CH.sub.3)OH； 以及其药理学上可接受的盐，以及它们在治疗炎症性疾病，如类风湿关节炎，溃疡性结肠炎，银屑病和其他即时超敏反应的治疗中的用途；在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性疾病，如过敏性鼻炎，过敏性支气管哮喘等的用途；以及作为胃粘膜保护剂。
• Chalcone derivatives and drugs containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06046212A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R.sup.1 to R.sup.5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  这项发明涉及以下式（1）所代表的葵花素衍生物：其中A代表苯基、喹啉基或类似物，W代表乙烯基或类似物，R.sup.1至R.sup.5分别独立代表羧基、氰基、烷氧羰基或类似基团，或葵花素衍生物的盐，以及含有它们作为有效成分的药物。这些化合物具有优异的cys-LT受体拮抗作用，可用作抗过敏药物等。