4-(3-methyl-5-oxo-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile | 60798-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methyl-5-oxo-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4'-cyanophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone；4-(3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1h-pyrazol-1-yl)benzonitrile；4-(3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 60798-08-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: LDWDOWUYGPZPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-5-oxo-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以38.4%的产率得到1-[4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰转移酶P300小分子抑制剂及其药用组合物及其应用

  摘要：

  本发明属药物化学领域，涉及组蛋白乙酰转移酶p300小分子抑制剂，尤其是具有式(Ⅰ)结构的化合物或者其药学上可接受的盐；经实验显示，所述的化合物能抑制组蛋白乙酰转移酶p300的活性，显著降低细胞内组蛋白乙酰化水平且效果强于原p300代表性小分子抑制剂C646，对前列腺癌细胞、恶性血液肿瘤细胞、乳腺癌细胞等肿瘤细胞具有显著的抑制作用，抑制强度较原化合物C646有提升；且所述式(Ⅰ)结构的化合物能克服原p300小分子抑制剂C646存在的含有潜在毒性基团、溶解性差等缺陷，提高了化合物的类药性。

  公开号：

  CN110862383A
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯肼盐酸盐 、 乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-(3-methyl-5-oxo-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  p-Toluenesulphonic acid-promoted, I₂-catalysed sulphenylation of pyrazolones with aryl sulphonyl hydrazides

  摘要：

  芳基吡唑酮硫醚通过I2催化的吡唑酮与芳基磺酰肼在邻甲苯磺酸存在下的交叉耦合反应合成，该工艺已提议通过促进磺酰肼的分解来促进反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc05237d

文献信息

• Metal-free direct construction of sulfenylated pyrazoles via the NaOH promoted sulfenylation of pyrazolones with aryl thiols
  作者：Xiaoxia Liu、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Shicui Dai、Tiantian Zhang、Jingyu Sun、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6ra09739a

  日期：——

  A convenient and cost-effective NaOH-promoted direct sulfenylation of pyrazolones with aryl thiols has been developed under mild and metal-free conditions.

  一种方便且具有成本效益的NaOH促进的在温和无金属条件下，用芳基硫醇直接对吡唑酮进行砜化的方法已经被开发出来。
• Electrochemical synthesis of versatile ammonium oxides under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Yong Yuan、Liang-Sen Li、Lin Zhang、Feng Wang、Lin Jiang、Lin Zuo、Qi Wang、Jian-Guo Hu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc00486g

  日期：——

  An electrochemical oxidative cross-coupling reaction between 2.5-substituted-pyrazolin-5-ones and ammonium thiocyanate has been developed, which resulted in a series of unprecedented cross-coupling products under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions. It is worth noting that since the resulting cross-coupling products are nearly insoluble in MeCN, the pure product

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。
• Potassium iodide promoted thiolation of pyrazolones and benzofurans using aryl sulfonyl chlorides as sulfenylation reagents
  作者：Xia Zhao、Xiaoyu Lu、Aoqi Wei、Xiaoliang Jia、Jun Chen、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.053

  日期：2016.11

  thioethers as well as 2-aryl and 3-aryl benzofuran thioethers by employing aryl sulfonyl chlorides as sulfenylation reagents in the presence of triphenylphosphine was developed. Potassium iodide was found to facilitate the transformation for the first time by generating more reactive sulfenyl iodide in situ from sulfenyl chloride.

  开发了一种有效的，无过渡金属的方法，该方法通过在三苯基膦存在下使用芳基磺酰氯作为亚磺酰基化试剂来合成吡唑啉酮硫醚以及2-芳基和3-芳基苯并呋喃硫醚。发现碘化钾通过从亚磺酰氯原位产生更多反应性的亚硫基碘化物，首次促进了转化。
• Structure-activity relationships of pyrazole-4-carbodithioates as antibacterials against methicillin–resistant Staphylococcus aureus
  作者：Hiwa Majed、Tatiana Johnston、Celine Kelso、Enrico Monachino、Slobodan Jergic、Nicholas E. Dixon、Eleftherios Mylonakis、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.038

  日期：2018.12

  synthesized, their anti-MRSA structure-activity relationships evaluated and selectivity versus human HKC-8 cells determined. Minimum inhibitory concentrations (MIC) ranged from 0.5 to 64 μg/mL and up to 16-fold selectivity was achieved. The 4-carbodithioate function was found to be essential for activity but non-specific reactivity was ruled out as a contributor to antibacterial action. The study supports

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）是严重的医院获得性感染的主要原因，并且对居民护理设施中的高发病率和高死亡率负责。需要新的抗MRSA药物来对抗目前对抗生素的耐药性上升。我们最近报道了5-羟基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-碳二硫代酸酯（HMPC）作为一种针对MRSA的新型抑菌剂，似乎通过一种新机制起作用。在这里，合成了HMPC的29个类似物，评估了它们的抗MRSA结构-活性关系，并确定了相对于人HKC-8细胞的选择性。最小抑菌浓度（MIC）为0.5至64μg/ mL，选择性达到16倍。发现4-碳二硫代硫酸盐功能对于活性是必不可少的，但是排除了非特异性反应性作为抗菌作用的贡献者。该研究支持旨在阐明这种有趣的新型抗MRSA药物分子靶标的进一步工作。
• 1,6-Conjugate-Addition-Induced [2 + 1] Annulation of <i>para</i>-Quinone Methides and Pyrazolones: Synthesis of Bis-Spiro Compounds with Contiguous Quaternary Spiro-Centers
  作者：Someshwar B. Kale、Popat K. Jori、Thanusha Thatikonda、Rajesh G. Gonnade、Utpal Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02641

  日期：2019.10.4

  formal 1,6-conjugate-addition-mediated [2 + 1] annulation reaction using p-quinone methides and pyrazolones has been described. The corresponding bis-spiro[cyclohexadienone-cyclopropane-pyrazolone] compounds were obtained in very good yield under mild reaction conditions.

  已经描述了使用对醌甲基化物和吡唑啉酮的非对映选择性形式1,6-共轭加成介导的[2 +1]环化反应。在温和的反应条件下，以非常好的收率获得了相应的双-螺[环己二酮-环丙烷-吡唑啉酮]化合物。