3-methyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one | 128156-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 128156-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00501642
• 分子量: 247.251
• InChiKey: RWNRTFRLCGZOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 manganese triacetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4'-Bis-(2,5-dimethoxy-benzyl)-3,3'-dimethyl-4H,4'H-[4,4']biisoxazolyl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Batra, Sanjay; Akhtar, Mohammed Shamim; Seth, Manju, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 337 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以96%的产率得到3-methyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu/TCH-pr@SBA-15纳米复合材料：一种新型有机金属催化剂，用于简便地三组分合成4-亚芳基-异恶唑烷酮

  摘要：

  通过用 3-氯丙基三乙氧基硅烷 (CPTES) 和硫代碳酰肼 (TCH) 以及随后的金属配体对纳米介孔二氧化硅进行后合成改性，合成了负载在 SBA-15 纳米粒子 (Cu/TCH-pr@SBA-15) 上的铜络合物与Cu( II )配位。通过 FT-IR 光谱、TEM、FE-SEM、EDX、原子吸收光谱和 N 2吸附-解吸 (BET) 研究对这些纳米复合材料进行了全面表征。然后，开发了一种无溶剂三组分合成 4-亚芳基-异恶唑烷酮的方法。使用 Cu/TCH-pr@SBA-15 作为高效纳米催化剂，对盐酸羟胺、乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛进行缩合。这种新的经济和环保方法具有显着的优势，例如产率高、反应时间短、纯化程序简单、简单、绿色条件、无溶剂条件和纳米催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01314e

文献信息

• Ag/SiO2 as a recyclable catalyst for the facile green synthesis of 3-methyl-4-(phenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-015-2167-2

  日期：2016.3

  An efficient and facile green method for synthesis of 3-methyl-4-(phenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one (4a-m) via room temperature reaction of hydroxylamine, ethylacetoacetate and substituted aromatic aldehydes is designed, using Ag/SiO2 as catalyst with water as solvent. This protocol offers several advantages, such as it being a benign, energy conserving and eco-friendly reaction with products obtained in excellent yields (88–93 %). The reaction requires relatively short reaction times (< 1 h), a simple workup procedure with good atom efficiency and easily recoverable catalyst. The heterogeneous catalyst, Ag/SiO2, was fully characterized and is reusable without loss of activity for up to seven cycles with marginal activity loss.

  一种高效且简便的绿色合成方法被设计用于在室温下通过氢氧胺、乙酰乙酸乙酯和取代芳醛的反应，合成3-甲基-4-(苯基)亚烯基异恶唑-5(4H)-酮（4a-m），使用Ag/SiO2作为催化剂，以水作为溶剂。该方法具有多个优点，例如反应温和、节能且环保，所获得的产品产率优异（88–93%）。反应所需时间相对较短（< 1小时），操作流程简单，具有良好的原子效率，并且催化剂可轻松回收。异相催化剂Ag/SiO2经过充分表征，在七个循环内可重复使用，且活性损失极小。
• Fruit Extract of Averrhoa bilimbi: A Green Neoteric Micellar Medium for Isoxazole and Biginelli-Like Synthesis
  作者：Bhagyashree M. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Ashutosh A. Jagdale、Swati D. Jadhav、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-021-04539-y

  日期：2021.10

  A transition metal/ligand/additive/promoter-free synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones and the Biginelli-like synthesis is carried out in a natural acidic medium of Averrhoa bilimbi extract (ABE) with cleaner and facile approach smentioned here. The isoxazol-5(4H)-ones and 11-acetyl-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5]-oxadiaazocin-4(3H)-ones are synthesized, respectively, under aerobic conditions at room temperature and at reflux temperature of ethanol. This eco-friendly and economically cheap, non-toxic acidic catalytic media is obtained from the renewable resource, and its dynamic phase is confirmed by the optical microscopy, DLS technique, and with critical micelle concentration (c.m.c.) measurements. The notable advantages are excellent yields of the obtained products, versatility in handling substrates, reuse of the catalyst, use of no hazardous organic solvents, and minimization of waste or side products. So, the reported procedure is simple, evergreen, and a sound alternative to the existing protocols for isoxazol-5(4H)-one synthesis and for Biginelli-like synthesis as well.

  一种无过渡金属/配体/添加剂/促进剂的3-甲基-4-芳基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮的合成以及类似Biginelli合成在Averrhoa bilimbi提取物（ABE）的天然酸性介质中进行，采用更清洁和更简便的方法。异噁唑-5(4H)-酮和11-乙酰基-2-甲基-5,6-二氢-2H-2,6-亚甲基苯并[g][1,3,5]-噁二唑嗪-4(3H)-酮分别在室温和乙醇回流温度下在有氧条件下合成。该生态友好、经济廉价、无毒的酸性催化介质来源于可再生资源，其动态相通过光学显微镜、动态光散射（DLS）技术和临界胶束浓度（c.m.c.）测量得到确认。显著的优点包括所获得产品的优异产率、底物处理的多样性、催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及废物或副产品的最小化。因此，报道的程序简单、环保，并且是现有异噁唑-5(4H)-酮合成和类似Biginelli合成的可靠替代方案。
• Fruit juice of Citrus limon as a biodegradable and reusable catalyst for facile, eco-friendly and green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones and dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole derivatives
  作者：Rajesh H. Vekariya、Kinjal D. Patel、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1007/s11164-016-2553-4

  日期：2016.10

  renewable catalyst for the green and environmentally friendly preparation of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-one derivatives and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3- c ]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives in hydroalcoholic media at 90 °C. A one-pot three-component reaction of β -oxoesters with hydroxylamine hydrochloride and various aromatic aldehydes afforded 3,4-disubstituted isoxazole-5(4 H )-one derivatives

  摘要 的果汁 柠檬 （柠檬果汁）已被用作3,4-二取代的异恶唑-5-（4的绿色环保制备天然和可再生催化剂 ħ ） -酮衍生物和6-氨基-1,4-在90°C下在水醇介质中生成-dihydropyrano [2,3- c ]-吡唑-5-腈衍生物。 β- 含氧酸酯与羟胺盐酸盐和各种芳族醛的一锅三组分反应 以优异的产率提供了3,4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-one衍生物。速率常数（ K  = 6.12×10 -2  min -1在25°C下）也计算出了异恶唑衍生物的形成量（ 1g ）。类似地，乙酰乙酸乙酯，水合肼，芳基醛和丙二腈的四组分反应以非常好的收率得到吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物。反应完成后，通过简单过滤分离产物。简单的后处理工艺，高产物收率，较短的反应时间以及使用廉价且可生物降解的催化剂是本方案的高级奖励。 图形概要
• Cu/TCH-pr@SBA-15 nano-composite: a new organometallic catalyst for facile three-component synthesis of 4-arylidene-isoxazolidinones
  作者：Mehdi Kalhor、Seyed Mehdi Sajjadi、Akbar Dadras

  DOI：10.1039/d0ra01314e

  日期：——

  thoroughly characterized by FT-IR spectroscopy, TEM, FE-SEM, EDX, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (BET) studies. Then, a solvent-free method was developed for the three-component synthesis of 4-arylidene-isoxazolidinones via condensation of hydroxylamine hydrochloride, ethyl acetoacetate and various aromatic aldehydes using Cu/TCH-pr@SBA-15 as a highly efficient nanocatalyst

  通过用 3-氯丙基三乙氧基硅烷 (CPTES) 和硫代碳酰肼 (TCH) 以及随后的金属配体对纳米介孔二氧化硅进行后合成改性，合成了负载在 SBA-15 纳米粒子 (Cu/TCH-pr@SBA-15) 上的铜络合物与Cu( II )配位。通过 FT-IR 光谱、TEM、FE-SEM、EDX、原子吸收光谱和 N 2吸附-解吸 (BET) 研究对这些纳米复合材料进行了全面表征。然后，开发了一种无溶剂三组分合成 4-亚芳基-异恶唑烷酮的方法。使用 Cu/TCH-pr@SBA-15 作为高效纳米催化剂，对盐酸羟胺、乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛进行缩合。这种新的经济和环保方法具有显着的优势，例如产率高、反应时间短、纯化程序简单、简单、绿色条件、无溶剂条件和纳米催化剂的可回收性。
• Synthesis and characterization of nanocrystalline hydroxyapatite and its catalytic behavior towards synthesis of 3,4‐disubstituted isoxazole‐5(4H)‐ones in water
  作者：Behrooz Maleki、Mohammad Chahkandi、Reza Tayebee、Sepideh Kahrobaei、Heshmatollah Alinezhad、Saba Hemmati

  DOI：10.1002/aoc.5118

  日期：2019.10

  determined crystallite size by complementary technique of transmission electron microscopy has good consistency with those obtained from the Scherrer formula. Moreover, we reported the one‐pot synthesis of 3,4‐disubstituted isoxazole‐5(4H)‐ones through the aqueous solution reaction of three components of ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride and various aromatic aldehydes at room temperature

  在目前的工作中，使用基于醇盐的溶胶-凝胶技术制备的羟磷灰石（HAp）纳米晶体颗粒包括磷酸三乙酯[PO（OC 2 H 5）3 ]和Ca（NO 3）2 ·4H 2 O作为P和已经合成了Ca前体。通过X射线衍射，傅立叶变换红外分析，扫描电子显微镜，热分析（热重分析/差热分析）和能量色散X射线分析的元素分析对样品进行表征。有趣的是，HAp的单相是在500 °C的低烧结温度下获得的C.将改良的Scherrer方程作为Williamson-Hall方法，用于测量晶粒尺寸分布和样品的微应变。通过透射电子显微镜的互补技术确定的晶粒尺寸与从Scherrer公式获得的晶粒尺寸具有良好的一致性。此外，我们报告了在室温下通过乙酰乙酸乙酯，羟胺盐酸盐和各种芳香醛的三种组分的水溶液反应，一锅法合成3,4-二取代的异恶唑-5（4H）-酮。该协议具有多个优点，包括简单的后处理程序，非常短的反应时间（不到25分钟），这符合