helicascolide C | 1393544-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: helicascolide C
• 英文别名: Helicascolide C；(5S,6R)-6-[(E)-but-2-en-2-yl]-3,3,5-trimethyloxane-2,4-dione
• CAS: 1393544-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FCTVAZHNKONSMQ-YKAJXJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  helicascolide C 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简明合成和修订拟螺旋体拟议的生物发生。

  摘要：

  从可商购的材料中分三到五个步骤完成了螺旋甜菊酯A，B和C的简明合成。合成的关键转变包括已知的β-酮酰亚胺10的Evans-Metternich反醛醇缩合反应和战略性的碱介导的一锅环化/烷基化反应。基于生物相容性碱性条件下β-酮酯开环反应的新化学证据，以相反的方式提出了Krohn提出的螺旋藻内酯A（1）与天然共存的无环二烯酮4的生物合成关系的提议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 helicascolide C
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C

  摘要：

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316861

文献信息

• First stereoselective total synthesis of helicascolides A and C
  作者：Palakodety Radha Krishna、Venkata Satyanarayana Mallula、Pendyala Venkata Arun Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.018

  日期：2012.9

  The first total synthesis of helicascolides A and C is reported via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one-pot as the key step.

  通过酸催化的丙酮化物脱保护，然后在一个锅中进行分子内内酯化作为关键步骤，报道了螺旋藻A和C的第一个全合成。
• Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C
  作者：Jhillu Yadav、Anugu Reddy、Kattela Shankar

  DOI：10.1055/s-0032-1316861

  日期：——

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.
• Concise synthesis and revision of the proposed biogenesis of helicascolides
  作者：Kuan Zheng、Changmin Xie、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.021

  日期：2017.11

  A concise synthesis of helicascolides A, B and C was achieved in three to five steps from commercially available materials. The key transformations of the synthesis include an Evans-Metternich anti-aldol reaction of the known β-keto imide 10 and strategic base-mediated one-pot cyclization/alkylation. Based on the new chemical evidence of ring-opening reaction of β-keto ester under biocompatible basic

  从可商购的材料中分三到五个步骤完成了螺旋甜菊酯A，B和C的简明合成。合成的关键转变包括已知的β-酮酰亚胺10的Evans-Metternich反醛醇缩合反应和战略性的碱介导的一锅环化/烷基化反应。基于生物相容性碱性条件下β-酮酯开环反应的新化学证据，以相反的方式提出了Krohn提出的螺旋藻内酯A（1）与天然共存的无环二烯酮4的生物合成关系的提议。