1-(4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)phenyl)ethyl ketone | 1119898-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)phenyl)ethyl ketone
• 英文别名: 9-(4-acetylphenyl)-6-chloropurine；1-(4-(6-Chloro-9H-purin-9-YL)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(6-chloropurin-9-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1119898-98-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O
• 分子量: 272.694
• InChiKey: UBZYUAWHLYEZJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  487.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)phenyl)ethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  一锅合成高功能嘌呤

  摘要：

  使用适合Vilsmeier型试剂的Traube合成，通过一锅简单，无金属的可扩展方法，可以高产量合成高取代的嘌呤。由5-氨基-4-氯嘧啶，制备新的9-芳基取代的氯嘌呤和用于肽核酸合成的中间体。还报道了允许从5-ami基-6-氨基嘧啶快速合成核糖核苷和7-苄基嘌呤的各种方法，以说明这种多功能工具箱的巨大潜力。该途径在核酸领域中对于直接和快速地获得各种新的8-烷基嘌呤核苷似乎是特别令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03209

文献信息

• 9-Arylpurines as a Novel Class of Enterovirus Inhibitors
  作者：Leire Aguado、Hendrik Jan Thibaut、Eva-María Priego、María-Luisa Jimeno、María-José Camarasa、Johan Neyts、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/jm901240p

  日期：2010.1.14

  Here we report on a novel class of enterovirus inhibitors that can be structurally described as 9-arylpurines. These compounds elicit activity against a variety of enteroviruses in the low μM range including Coxsackie virus A16, A21, A24, Coxsackie virus B3, and echovirus 9. Structure−activity relationship (SAR) studies indicate that a chlorine or bromine atom is required at position 6 of the purine

  在这里，我们报告了一种新型的肠道病毒抑制剂，其结构上可称为9-芳基嘌呤。这些化合物引起针对多种低μM范围内肠病毒的活性，包括柯萨奇病毒A16，A21，A24，柯萨奇病毒B3和回声病毒9。结构活性关系（SAR）研究表明，位置上需要一个氯或溴原子嘌呤环中的6个具有抗病毒活性。该系列中最具选择性的化合物以剂量依赖性方式抑制柯萨奇病毒B3复制，EC 50值约为5-8μM。在高达250μM的浓度下，未观察到对不同细胞系的毒性。此外，未检测到对TBZE-029和TTP-8307 CVB3耐药菌株的交叉耐药性。
• METHOD FOR SYNTHESIZING DIVERSELY SUBSTITUTED PURINES
  申请人：UNIVERSITE GRENOBLE ALPES

  公开号：US20210163484A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to a method for synthesizing diversely substituted purines starting from a pyrimidine. Formula (I). The method comprises the formation of an amidine group on the pyrimidine by implementing a Vilsmeier type reagent, the functionalization of the pyrimidine with an amine and the cyclization to form the purine nucleus. Optional steps can also be performed in order to further functionalize the molecule. The invention also relates to new purines and new intermediate product.