2,3'-biindolyl-3-carboxaldehyde | 77144-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3'-biindolyl-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-2,3'-biindolyl；2-(1H-indol-3-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 77144-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: IPNHSWTZOXSLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-biindolyl-3-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-cyano-2,3'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  2,3'-联吲哚基的反应：吲哚[3,2- a ]咔唑的合成

  摘要：

  -2,3'-联吲哚（9）已经被转化成吲哚并[3,2-一个]咔唑16A-B通过正规的手段[4 + 2]与迈克尔加成物的共同形成环加成17A-B 。母体吲哚[3,2- a ]咔唑（6）是由9一步制备的，收率很高。还已经以良好的产率制备了几种3-取代的2,3'-联吲哚基，并进行了进一步的转化，证明了2,3'-联吲哚基（9）的多功能性是合成吲哚[3,2- a ]的基础。咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00030-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium acetate 、 glyoxylic acid sodium monohydrate 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2,3'-biindolyl-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic method to synthesise indolo[3,2-a]carbazoles

  摘要：

  A simple and biomimetic synthetic strategy for indolo[3,2-a]carbazoles has been developed. Our approach involved the efficient conversion of 2-(3'-indolyl)tryptophan derivatives into the corresponding cc-keto esters and the subsequent aromatic cyclisation of these intermediates to construct the characteristic heteroaryl-condensed carbazole core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.136

文献信息

• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20220177478A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The invention relates to compounds which are suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.

  本发明涉及一种适用于电子设备的化合物，以及包含该化合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• BERGMAN J.; RENSTROEM L.; SJOEBERG B., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 17, 2505-2511
  作者：BERGMAN J.、 RENSTROEM L.、 SJOEBERG B.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES<br/>[DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020187865A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.