3-(2-indolyl)indole | 27393-85-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-indolyl)indole
• 英文别名: 2,3;-biindolyl；1H,1'H-2,3'-biindole；2,3'-Biindole；2-(1H-indol-3-yl)-1H-indole
• CAS: 27393-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: KWGGLCJWTVNIAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  525.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-indolyl)indole 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 5-Phenyl-12-(6-phenylpyridin-2-yl)indolo[3,2-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  MATERIAL FOR USE IN PHOSPHORESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2415772B1
• 作为产物：
  描述：

  1'H,3H-[2,3'-biindol]-3-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 3-(2-indolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Seidel, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 788,794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• Studies on the Lewis acid mediated cleavage of α-aminoacetals: synthesis of novel 1,2-aminoethers, and evidence for α-alkoxy aziridinium ion intermediatesElectronic supplementary information (ESI) available: correlation of 1H NMR spectra between the syn and anti diastereomeric series. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210116e/
  作者：Mark A. Graham、Alan H. Wadsworth、Abdul Zahid、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/b210116e

  日期：2003.2.27

  reactive intermediates involved in the reaction. With diethylzinc, it is most likely that the reaction proceeds by coordination of the nucleophile to the amino group followed by transfer of an ethyl group to an alpha-oxocarbenium ion. With non-coordinating nucleophiles, the stereochemical outcome can be rationalised in terms of addition to the possible alpha-alkoxy aziridinium ion intermediates.

  TMSOTf诱导的α-氨基缩醛的亲核裂解可用于制备各种取代的1,2-氨基醚。特别地，有机金属试剂，N-杂环和烯胺全部有效地反应以高收率得到产物。在适当的情况下，可以实现良好的立体控制水平，但这在很大程度上取决于亲核试剂和底物的性质，二乙基锌在一系列底物上被证明特别有效。立体控制的程度可用于推断反应中涉及的反应性中间体的性质。对于二乙基锌，最有可能通过亲核体与氨基的配位，然后将乙基转移至α-氧碳鎓离子来进行反应。对于非配位亲核试剂，
• Conjugate of Benzofuranone and Indole or Azaindole, and Preparation and Uses Thereof
  申请人：LUODA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160185771A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to an oxo indirubin or isoindigo derivative, an oxo aza indirubin or isoindigo derivative, and their optical isomers, racemes, cis/trans isomers and pharmaceutically acceptable salts, which can be used for preparing a drug for treating or preventing diseases such as glucose metabolic disorder, inflammatory or autoimmune disease, neurodegenerative disease, a mental illness, tissue proliferation disease or tumors.

  本发明涉及一种酮基吲哚蓝或异靛蓝衍生物，一种酮基氮杂吲哚蓝或异靛蓝衍生物，以及它们的光学异构体、消旋体、顺反异构体和药学上可接受的盐，可用于制备治疗或预防葡萄糖代谢紊乱、炎症或自身免疫疾病、神经退行性疾病、精神疾病、组织增生疾病或肿瘤等疾病的药物。
• Design, synthesis, and pharmacological profiling of cannabinoid 1 receptor allosteric modulators: Preclinical efficacy of C2-group GAT211 congeners for reducing intraocular pressure
  作者：Sumanta Garai、Peter C. Schaffer、Robert B. Laprairie、David R. Janero、Roger G. Pertwee、Alex Straiker、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116421

  日期：2021.11

  heteroaromatic substituents. The synthesized GAT211 analogs were then evaluated in vitro as CB1R allosteric modulators in cAMP and β-arrestin2 assays with CP55,940 as the orthosteric ligand. Furan and thiophene rings (15c-f and 15m) were the best-tolerated substituents at the C2 position of GAT211 for engagement with human CB1R (hCB1R). The SAR around the novel ligands reported allowed direct experimental characterization

  大麻素 1 受体 (CB1R) 的变构调节剂显示出优于正构配体的转化前景，因为它们有可能在没有大麻素副作用的情况下引发治疗益处。原型 2-苯基吲哚 CB1R 变构调节剂GAT211 ( 1 ) 在各种疾病模型中显示出临床前疗效。GAT211中吲哚环 C2 位置的有限系统构效关系 (SAR) 数据为进一步修饰以改善GAT211的药理学特征提供了机会，同时有助于扩大和丰富这个具有治疗吸引力的药物库。这些考虑促使我们进行了重点 SAR 研究，其中我们替换了GAT211带有杂芳族取代基的 C2-苯环。然后在体外评估合成的GAT211类似物作为 cAMP 和 β-arrestin2 测定中的 CB1R 变构调节剂，CP55,940 作为正构配体。呋喃和噻吩环（15c-f和15m ）是GAT211 C2 位与人 CB1R (hCB1R) 结合的最佳耐受取代基。报告的新型配体周围的 SAR 允许直接实验表征该药效团与其在功能性人