propyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane | 138865-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: propyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-2-propylsulfanyl-benzene；1,3,5-trimethoxy-2-propylsulfanylbenzene
• CAS: 138865-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: ITVSNUKWPSYUAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 1-(propylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到propyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化芳烃和杂芳烃的选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.025

文献信息

• Metalation reactions. XVI. Polylithiation of 1,3,5- and 1,2,4-trimethoxybenzene
  作者：Salvatore Cabiddu、Liliana Contini、Claudia Fattuoni、Costantino Floris、Gioanna Gelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96216-7

  日期：1991.11

  Polylithiation reactions of 1,3,5- and 1,2,4-trimethoxybenzenes have been investigated. Results showed that it is possible to substitute all arylic hydrogens through one-pot sequential bimetalation/monometalation, monometalation/bimetalation or three monometalations. This reaction is strongly affected by steric hindrance.

  已经研究了1,3,5-和1,2,4-三甲氧基苯的多晶化反应。结果表明，可以通过一锅顺序双金属化/单金属化，单金属化/双金属化或三个单金属化来取代所有芳基氢。该反应受位阻强烈影响。